На рассвете 16 августа английские войска высадились на восточном берегу острова, пытаясь отрезать пути отхода немецких частей. Они атаковали арьергард танковой дивизии, который вынужден был развернуться и целый день отражать атаки войск Монтгомери. Воспользовавшись задержкой союзника, армия Паттона сумела прорваться в Мессину, но противник уже успел переправиться через пролив.
После капитуляции Италии союзные войска десантировались на материк. Под прикрытием созданного авиацией и корабельной артиллерией огненного вала части 8-й армии высадились на берег на «носке» итальянского «сапога». Войска Монтгомери почти не встретили сопротивления.
В самом начале 1944 года Монтгомери вместе с Эйзенхауэром и другими генералами, отличившимися в ходе кампаний в Северной Африке и на Сицилии, прибыл в Лондон, чтобы принять участие в планировании операции по высадке союзников в Нормандии.
Во время операции «Оверлорд» Монтгомери, будучи главнокомандующим группой союзных войск, высадившихся в Нормандии, и одновременно командуя 21-й группой армий, смог проявить свои лучшие качества. Весь план союзников строился на быстром захвате открытой местности вокруг Кана войсками под командованием Бернарда Монтгомери. Они должны были овладеть этим городом уже в первый день вторжения. Однако спустя три недели после высадки Кан по-прежнему оставался в руках немцев. Для захвата Кана Монтгомери использовал силы стратегической авиации.
Вечером 7 июля 460 тяжелых бомбардировщиков в течение 40 минут бомбили Кан и расположения вермахта. Ранним утром следующего дня 21-я группа армий перешла в наступление, которое, хотя и закончилось взятием города, не оправдало возлагавшихся на него надежд и не создало решающего перелома. Вначале события развивались благоприятно для британцев, но 20 июля того же месяца, когда из-за упорного сопротивления противника продвижение британцев было остановлено, Монтгомери дал приказ отступить.
Неудача под Каном вызвала разговоры о необходимости его смещения с должности. В ответ на все обвинения Бернард Монтгомери спокойно объяснил, что он ставил своей целью сокрушить танковые войска противника, а ни о какой широкой наступательной операции не шло и речи. Ему действительно удалось оттянуть на себя основную массу бронетехники противника, что значительно облегчило генералу Брэдли прорыв из Нормандии во внутренние области Франции.
Эйзенхауэр был взбешен. Английский комитет начальников штабов заявил, что поддержит любое предложение, которое главнокомандующий вынесет в отношении Бернарда Монтгомери. Это привело к тому, что американский командующий стал осуществлять прямое руководство сухопутными войсками. В сентябре 1944 года вся полнота управления войсками была передана Эйзенхауэру, который стал единственным верховным главнокомандующим союзными войсками. Монтгомери же присвоили звание фельдмаршала и оставили командовать 21-й группой армий.
Известие о том, что Монтгомери не будет командовать всеми сухопутными силами на континенте, вызвало в Англии бурю возмущения. Сам же Бернард Монтгомери считал Эйзенхауэра неспособным справиться с возложенной на него миссией, и не упускал ни одного случая, чтобы уколоть американцев. Он остался таким же грубым и невыдержанным, но это не помешало ему внести большой вклад в победу союзников во Франции.
После разгрома вермахта в Нормандии и выхода союзных армий на оперативный простор Восточной Франции Монтгомери предложил направить основной удар на северо-восток. Он настаивал на необходимости наступления севернее Арденн, чтобы до зимы захватить плацдармы на восточном берегу Рейна и овладеть Руром с севера. Брэдли и Паттон считали целесообразным нанести мощный удар южнее и форсировать Рейн в районе Висбадена и Мангейма. При этом северный фланг союзных войск оказывался под ударом немецкой группы армий «Б», против которой и был направлен план Монтгомери.
Эйзенхауэр, рассмотрев оба предложенных ему варианта, решил, что наступление следует провести по обоим направлениям, назвав это «стратегией широкого фронта».
В отличие от американцев, почти не встречавших организованного сопротивления, войскам Монтгомери пришлось иметь дело с вполне боеспособной группой армий «Б». Монтгомери рассчитывал смять противника в районе устья Шельды. 30 августа английские войска начали наступление. После упорных боев за Руан преследование немецких войск англичанами стало неудержимым. 3 сентября британцы вступили в Брюссель, а на следующий день заняли Антверпен. Монтгомери обратился к Эйзенхауэру с просьбой обеспечить его армиям бесперебойное снабжение, чтобы он смог развивать наступление вплоть до Берлина. Но Эйзенхауэр отдал группам армий приказ преследовать противника до Рейна, на рубеже которого следовало остановиться, подтянуть тылы и не двигаться дальше на восток. К середине сентября 1944 года продвижение союзников приостановилось.
Видимо, желание закончить войну в 1944 году и первым войти в Берлин способствовало выработке оригинального и рискованного плана, который вдруг предложил всегда осторожный Монтгомери. По его плану, нужно было создать узкий коридор в Нидерландах, чтобы отрезать вермахт в западной части Голландии и, обойдя «линию Зигфрида», выйти в Рурский район, после чего повернуть на Берлин. Операция должна была начаться с массированного удара авиации, чтобы обеспечить бронетанковым частям безопасный переход через Рейн на германскую территорию. Эйзенхауэр, который считал, что целесообразнее было бы обеспечить подход к Антверпену с моря, чем выход за Рейн, все-таки согласился с Монтгомери. И 17 сентября в намеченных районах началась высадка парашютистов, затем после мощной артиллерийской подготовки в наступление перешли танковые части.
Операция, получившая кодовое название «Маркет-Гарден», готовилась быстро, и разведка района была проведена плохо. С первых же часов операции оказалось, что немецкое командование располагает здесь гораздо более крупными силами, чем рассчитывал Монтгомери. Кроме того, вермахт уже приобрел в России опыт по проведению ударов по тыловым районам и привык быстро реагировать на них, планомерно переходя в контратаки. Англичанам не удалось достичь внезапности, которая была главным фактором успеха операции, поэтому о молниеносном броске через Рейн теперь не могло быть и речи. В результате недельных упорных боев стало ясно, что операция провалилась, и Монтгомери отдал приказ об отводе остатков английских частей за Рейн. Немецким войскам, сражавшимся с вчетверо превосходившим их по численности противником при полном господстве последнего в небе, удалось сорвать далеко идущие замыслы Монтгомери и не пропустить его армии к Рурскому району.
Отчасти Монтгомери компенсировал эту неудачу участием в Арденнском наступлении в декабре 1944 года. К этому времени он уже был произведен в звание фельдмаршала. Утром 16 декабря 1944 года вермахт и войска СС начали крупное наступление, которое союзное командование посчитало отвлекающим ударом и не придало ему серьезного значения. После прорыва танковых частей вермахта Эйзенхауэр запросил у Монтгомери оценку обстановки, а через два дня возложил на него командование всеми частями союзников севернее участка прорыва. Прибыв на место и изучив обстановку, Монтгомери сумел организовать оборону и существенно повлиял на исход битвы.
После победы в Арденнах англичане вернулись к отвергнутой ранее идее прорыва в Рур с севера с последующим выходом к Берлину. На последнем этапе войны английские войска под командованием фельдмаршала Монтгомери провели ряд хорошо спланированных операций. В феврале 1945 года 21-я группа армий разгромила зажатые между Рейном и Маасом войска противника, и 23 марта первые английские батальоны форсировали Рейн. Оставив позади блокированную в Руре группу армий «Б», Монтгомери повел войска к устью Эльбы. Его целью был Берлин, но взять столицу Третьего рейха Монтгомери было не суждено. Его войскам пришлось приостановить наступление и ликвидировать оставшуюся группировку немецких частей на севере Голландии. Затем его перебросили в Данию, чтобы не дать советским войскам первыми оккупировать эту страну.
4 мая 1945 года фельдмаршал Бернард Монтгомери принял капитуляцию всех частей вермахта на северо-западе Германии, в Дании и Нидерландах.
После войны он остался в Германии в качестве командующего британскими оккупационными войсками. Затем в течение двух лет возглавлял Генеральный штаб.
В январе 1946 года в знак признания военных заслуг он получил титул графа Аламейнского. Оценивая значение Монтгомери, Черчилль сказал: «До битвы при Аламейне мы не знали побед. После нее мы не знали поражений».
В 1948—1951 годах Бернард Монтгомери находился на должности председателя Комитета главнокомандующих Совета обороны Западного союза, а с 1951 года и до своей отставки был первым заместителем верховного главнокомандующего вооруженными силами НАТО в Европе.
