Внутреннее устройство монастыря, особенно большого, могло быть достаточно сложным: во главе стоял игумен; уставщик отвечал за соблюдение норм чтения и пения; эконом, келарь, ключник и церковные строители ведали имуществом, казной, выдачей вина, масла, других припасов, устройством трапез, печением просфор и хлебов; вратарь следил за входящими и уходящими из монастыря. Кроме того, жившие в монастыре делились на принявших постриг (монахи и схимники) и ожидающих его (служки и послушники).
«Ктиторский монастырь» — явление довольно позднее в Византии. Ктиторские монастыри основывали богатые люди как фамильные. Вложив в него недвижимость и деньги, они владели им на основании ктиторского права. Вследствие этого ктитор определял ту часть Устава, где оговариваются условия и права монастыря на владение землей и имуществом. Он мог также регламентировать дисциплинарную часть Типикона, в которой употребляемая повсеместно общежительная традиция приспосабливается к условиям конкретного монастыря. Однако общежительный строй, и особенно богослужебную часть Типика, освященные авторитетом святых отцов и традиции, ктитор не имел надобности изменять до тех пор, пока не появятся новые тенденции в монастырской и литургической практике.
Эта система была в меньшей степени приложима к монастырям, где общежитие не вводилось и сохранялось «особное» житие. В таком монастыре можно было владеть кельей (и даже продавать и покупать кельи), иметь собственную кухню и запасы, одежду и утварь; братия таких обителей не имела ежедневных общих трапез и собиралась только на богослужения. Таких монастырей, как правило более мелких, было особенно много в Новгороде и Пскове, но известны они и в Северо-Восточной Руси. Временами они становились чуть ли не основным типом монастырей, например в конце XIII — первой половине XIV в.; позже количество их могло ненадолго возрасти, но общей тенденцией было постепенное превращение большинства обителей в киновии.
С XIV–XV вв. на Руси был, несомненно, известен и так называемый Афонский, или скитский, устав, распространенный на Балканах. Им руководствовались те, кто не считал себя готовым ни к полному отшельничеству, ни к сосредоточенной духовной жизни в «развлекающей» обстановке большой киновии, тесно связанной с мирской жизнью. Скит представлял поселение небольшой группы верующих, которые проводят дни в безмолвии в кельях, поставленных в глубине леса или иной «пустыни», но время от времени собираются для совместных служб и «просвещаются беседами духовными». Таким уставом пользовался Кирилл Белозерский на первых порах, до того, как его скит превратился в многолюдную киновию, но последовательным сторонником жизни в скиту стал Нил Сорский (в котором долго видели основоположника скитских монастырей на Руси). Нил видел в скитском устройстве жизни особый, «средний путь» к спасению, лежащий между отшельничеством и общежитием.
Монастыри, как правило, делились на мужские и женские (их корректнее именовать девичьими), но существовала и древняя традиция совместного проживания чернецов и черниц в одной обители (полностью общения между полами невозможно было избежать хотя бы потому, что мужчины-священники должны были ежедневно приходить в девичьи монастыри для совершения богослужения). Однако этот обычай стремились изжить, и уже митрополит Фотий (начало XV в.) требовал раздельной организации обителей («Если в каком монастыре находятся чернецы, там бы черницы не были; но черницы жили б себе в монастыре, а черницы себе в особом монастыре. Для того узнать, где исперва были чернецы, тут и ныне оставались бы чернецы, а где сперва были черницы, тут и ныне жили бы черницы. У чернецов пусть и попами будут чернецы, а в обители черниц избирать попов-бельцов с попадиами, вдовых же туда не посылать».) Впрочем, смешанные монастыри сохранялись до середины XVI в. (их вновь запрещает одно из постановлений Стоглава) и даже позже.
Монашеское движение на Руси в течение всего Средневековья было очень активным. От домонгольского периода до нас дошли сведения примерно о 70 монастырях; в период XIII–XV вв. было восстановлено или вновь основано около 200, в XVI в. — 100, в XVII в. — 220. Особенно быстрым умножение монастырей было во второй половине XIV в. (насчитывают до 160 новых обителей). Это было связано с коренной реформой монастырской жизни и возобновлением общежительного устава Сергием Радонежским в середине века, что открыло новый период в истории русского монашества. Монастыри не только возросли в числе, охватив новые территории, они стали одним из средств освоения малообжитых пространств Русского Севера и мощными проводниками влияния московских князей.
Длительные, тяжелые монастырские службы и уединенные молитвы не оставляли времени для работ по самообеспечению. Нужен был покровитель и защитник, снабжающий всем необходимым для жизни братии и финансирующий церковное строительство. Им мог стать князь или члены его семьи, митрополит или епископ, боярин, богатый гость. Эти ктиторы имели право вмешиваться во внутренние монастырские дела (например, выбирали игумена, судили братию), сохраняли ряд прав на вложенное в монастырь имущество, передавали монастыри по наследству («право патроната»). Первую задачу такого «своего» монастыря светский вкладчик видел, конечно, в «строении души» (собственной и своего рода): обитель служила местом погребения для семьи ктитора, здесь совершался весь годовой круг поминальных служб по ее усопшим членам и молитв за здравствующих; в памятные и праздничные дни на братию ставили особые яства на средства владельца. Но не менее важным было значение монастыря как «депозитария» семьи (особенно если устав позволял владение имуществом): здесь накапливались вклады землей, особенно оставляемые по завещаниям («духовным»); в ризнице монастырского храма собирались драгоценные сосуды, книги, утварь; иногда составлялся денежный «капитал», который обители пускали в оборот. Всем этим можно было воспользоваться в трудную минуту по меньшей мере двумя способами: уйдя в собственный монастырь, получить там защиту от мирских напастей и средства для приличного боярину образа жизни или получить от монастыря поддержку за счет ранее вложенных средств, вернув их часть. Некоторые подчас злоупотребляли этими правами: видели в приобретаемых обителью средствах свою собственность, брали бессрочные беспроцентные ссуды, отнимали подарки (за это на князя Бориса жаловался, например, Иосиф Волоцкий в письме Василию III).
Выведенная на «общегосударственный» уровень способность монастырей аккумулировать средства была оценена великими князьями и, особенно, царями Московского государства. Они часто опирались не только на духовную поддержку, но и на политическое влияние, материальные средства крупнейших монастырей. Они охотно использовали монастыри как важнейшую опору в социальной политике; среди законодательно закрепленных за монастырями обязанностей были функции благотворительности, которые мы сегодня безусловно назвали бы государственными: призрение нищих, бездомных, состарившихся и вообще нетрудоспособных; содержание больниц и богаделен. (В ряде случаев монастыри даже возникали при ранее основанных богадельнях.) Государство попыталось даже, хотя и с разной степенью успеха, превратить часть обителей в стратегические опорные пункты господства в стране и отражения внешней угрозы.
Однако средства, собранные монастырями, особенно их постепенно возраставшие земельные владения, с конца XV в. постоянно вызывали зависть служилых людей и побуждали государственную власть принимать меры если не к секуляризации церковных земель, то по крайней мере к ограничению их роста. Вспыхивала полемика по поводу права Церкви владеть землей и имуществом (см. выше: иосифляне, нестяжатели).
В домонгольской Руси известны почти исключительно городские или пригородные монастыри, их владения были своего рода самоуправляемыми «государствами», замкнутыми стеной и освобожденными от налогов и повинностей. Основание монастырей в сельской местности активизируется только в XIV в. (в это время говорят даже о «вторичной христианизации»: облик христианского быта и культуры изменился под воздействием идеалов монашеской жизни, а нормы Студийского устава, монастырской культуры стали входить в жизнь города и деревни). На малоосвоенных территориях такие монастыри в XVI–XVII вв. становились центрами сельской округи, обзаводились слободой и сетью хозяйственной инфраструктуры, охватывая окрестности и подчас распространяясь по всей стране. Вокруг них группировалась хозяйственная и административная жизнь области. Крупнейшие монастыри играли в XVI–XVII вв. роль небольшого города. Их слободы превращались в торгово-ремесленные посады, которые часто оставались второстепенным деловым придатком при монастыре, выполнявшем роль «кремля», принадлежащей государству военной крепости. Наиболее знаменитые среди них (Троице-Сергиев, Кирилло-Белозерский), приобрели вид сказочных городов с высокими каменными стенами и башнями, за которыми спрятаны многочисленные церкви и кельи, напоминающие снаружи маленькие дворцы.