25 мая 1197 г. состоялась их свадьба. Это событие наводит на мысль о том, что Генрих надеялся создать повод для вмешательства в дела Византии, так как этот брак давал Филиппу право на слабые династические притязания. Точно таким же манером Бонифаций Монферратский женился в 1204 г. на вдове Исаака Ангела, чтобы увеличить шансы на свое избрание императором. Ирина не была прямой наследницей своего отца, так как ее братья Алексей и Мануил имели преимущественное право на трон; после свержения Исаака 8 апреля 1195 г. у нее оставалось лишь некое туманное право на трон. Но ее нахождение в руках врагов империи представляло собой угрозу управлению Византией, так как в случае завоевания Генрихом Константинополя Филипп был бы там с большей готовностью принят как король-вассал в силу прав своей жены. Эти притязания были бы даже еще более весомыми для ее детей. И какой бы отдаленной ни казалась такая возможность, она не была упущена из виду дальновидным Генрихом VI.
Движимый этими родовыми и личными мотивами, Генрих в начале 1195 г. отправил посольство в Византию. Он потребовал от Исаака уступить ему те провинции между Дураццо и Фессалониками, которые в 1185 г. были завоеваны Вильгельмом II, а также хотел получить помощь Византии в грядущем крестовом походе в Палестину. Посланцы Генриха разговаривали так, по словам Никиты Хониата, будто их господином был владыка владык и император над императорами. В качестве оправдания они использовали предательство, приведшее Вильгельма II к поражению, и тяготы, перенесенные Фридрихом Барбароссой во Фракии; они также ссылались на изгнание Фридриха из Италии, вызванное дипломатическими маневрами Мануила Комнина. В намерения Генриха входило заставить византийцев купить мир.
Исаак, измученный годами войны с валахо-болгарами и повторяющимися восстаниями внутри страны, не стал демонстрировать пренебрежение, а послал представителя знати с целью по возможности смягчить Генриха. Император Западной Римской империи, очевидно, согласился трансформировать свои территориальные требования в денежные, так как следующее германское посольство (уже к Алексею III) просто потребовало выплат. На этот раз Исаак, возможно, также попросил разрешения набрать наемников из войск Генриха, но этому нет доказательств.
Свержение Исаака не вызвало немедленного изменения в отношениях между двумя державами, хотя в них и случился пробел с июня 1195 до августа 1196 г., когда Генрих был занят в Германии организацией своего крестового похода. В Бари в предыдущую Страстную пятницу 31 марта 1195 г. он тайно взял Крест и на Пасху провозгласил крестовый поход. Германия откликнулась с воодушевлением. Генрих использовал горячность баронов, чтобы заручиться их одобрением своего плана сделать власть в Западной Римской империи наследной вместо выборной. Используя крестовый поход как приманку, он также пытался соблазнить папу римского принять это существенное изменение. Из-за этих затянувшихся переговоров и других приготовлений войска Генриха не могли отплыть в Сирию до лета 1197 г.
В октябре – ноябре 1196 г., пока Генрих неподалеку от Рима ожидал ответа папы римского на свои предложения, он снова в своих мыслях обратился к Византийской империи. Туда он отправил канцлера Конрада (епископа Вюрцбургского и избранного архиепископа Гильдесхаймского) и имперского маршала Генриха фон Кальдена – гражданского и военного руководителей грядущего крестового похода. Алексей III, ко двору которого они добрались к Рождеству 1196 г., не мог не уловить подтекст. На этот раз Генрих потребовал от византийцев деньги, нагло угрожая крестовым походом. На самом деле ни на что не надеясь, Алексей тем не менее попытался произвести не германцев впечатление великолепной рождественской аудиенцией. Придворным было велено надеть свои самые пышные одежды, а сам император, как пишет Никита Хониат, весь сверкал от драгоценных каменьев, как луг весной. Видя такое великолепие, посланцы, по некоторым данным, загорелись желанием обладать такими сокровищами, но с презрением отнеслись к невоинственным грекам за их пристрастие к такому легкомысленному украшательству. Говорили, что послы открыто заявляли о своих намерениях: «Германцам не нужны такие зрелища, и им не нравится стоять и поклоняться застегнутым брошками мантиям и одеждам, годящимся разве что для женщин… Теперь пришло время снять женские украшения и облечься в железо вместо золота, так как, если римляне не примут наконец требования посольства и не согласятся исполнить желание их владыки и императора [Генриха VI], им придется сражаться с людьми, которые не усыпаны драгоценными каменьями, как луг цветами, и не раздуты до высокомерия, так как украшены жемчужинами, копирующими лунный свет… у которых, как воспитанников Марса, краснеют глаза от пламени желания, равного сиянию драгоценных камней, и которые украшают себя не блеском жемчугов, а каплями пота, застывшими от каждодневной борьбы». Никита признает, что византийцев напугала эта угроза, особенно поддержанная собравшимися войсками Генриха. Алексей III понял, что у него нет выбора, кроме как купить мир, цену которому назначили послы Генриха в размере пяти тысяч фунтов золота.
Не надеясь избежать самой выплаты, император попытался уменьшить ее сумму. Он выбрал эпарха Константинопольского Евматия Филокала, имевшего опыт ведения переговоров с германцами, чтобы тот представлял интересы Византии перед Генрихом VI на Сицилии. Евматий добровольно вызвался нести большинство посольских расходов, если ему будет разрешено за границей сохранять знаки отличия своей должности. Алексей с готовностью дал ему такое разрешение, но Никита утверждает, что к Евматию на Западе отнеслись с презрением из-за его бедности по сравнению с богатством предыдущих византийских послов, а его тога как символ его должности, которую уже веками не носили в Италии, вызвала только смех. Тем не менее его миссия была успешной: он добился уменьшения суммы выплаты более чем на две трети до тысячи шестисот фунтов золота. Евматий оставался на Сицилии до тех пор, пока не был отправлен первый взнос.
Чтобы собрать требующуюся сумму, Алексей ввел в провинциях особый налог под названием аламаникон (германский налог). Его попытка обложить налогом магнатов, духовенство и членов гильдий в столице не удалась, и, в конечном счете, он был вынужден разграбить гробницы своих предков-императоров. Выручка составила семь тысяч фунтов серебра и часть требующегося золота, но отправку установленной суммы опередила смерть Генриха VI 28 сентября 1197 г. Его уход из жизни был радостно встречен византийцами, так как вместе с ним умерли и его планы подчинения Византии.
Попытка Генриха сделать Византию зависимой была лишь частью его грандиозного плана добиться руководящей роли в христианском мире: никакая соперничающая держава не должна была претендовать на мировое господство, а папа римский – обладать мирскими правами над высшим земным правителем. Представляя себе возрождение империи Карла Великого в условиях XII в., он не мог надеяться напрямую управлять всей Европой, но ограничил свое военное внимание Германией и Италией – своими традиционными владениями; в других местах он