Он начал преподавать грамматику в Тагасте и вскоре снискал громадный успех, а в 374 г. переехал в Карфаген, где стал модным частным профессором риторики. Несмотря на веру своей матери, сам Августин христианином не был. Сразу же после его рождения Моника записала его в оглашенные. Однако в юности детская вера Августина оказалась подавленной его чувственными приключениями, которые он впоследствии очень сурово осудил в своей "Исповеди". В возрасте 17 лет он завел наложницу из низших социальных слоев, что было обычным делом для молодого человека, ведущего рассеянный образ жизни. Однако Августин, в отличие от своих ветреных приятелей, был верен своей подруге много лет – до тех пор, пока Моника, надеявшаяся на гораздо более выгодный брак для своего сына, не вынудила его прервать эту связь. В 372 г. наложница родила ему сына Адеодата (по-гречески Феодор – богоданный), которого Августин нежно любил. Других детей у него не было.
Приблизительно тогда же Августин, движимый поиском истины, на что его вдохновил философский диалог Цицерона "Гортензий", вновь стал обращаться к религии. Прежние развлечения, попойки, распутство, скандалы и грубые спектакли в цирке заменились изящными умственными занятиями, поэтическими состязаниями в литературных салонах, трагедией и драмой в серьезном театре. Научная работа в области философии, астрономии, космологии сочеталась с увлечением искусством. Он попытался читать христианское Писание, однако оно показалось ему детским и грубым, а стиль его – куда более низким, чем латинская классика. Ветхий Завет виделся ему достойным презрения как собрание бабьих сказок, а Церковь – как мужицкое сообщество. Августин искал мудрости, а не авторитета, а эти книги "приказывали, а не убеждали". Достойной формой религии его философствующему уму рисовался лишь гнозис – рационально построенное учение. Все это не могло не привести философа-цицеронианца к манихеям, которые отвергали Ветхий Завет и ссылались на разум там, где Церковь призывала в свидетели откровение и авторитет. Это учение, принявшее форму мировой религии, увлекало человека научного склада обещанием победить тайну мира силами одного разума, предлагало величественную систему, которая притязала разрешить все роковые недоумения о Боге и судьбах человечества, о зле и спасении. 19 лет от роду Августин становится манихейским "внемлющим". Он с горячностью неофита отдался проповеди манихеев, углубился в чтение их книг, попутно предавался даже астрологии и магии, практиковавшимся их учителями. Августин оставался активным членом секты в течение 10 лет и даже обратил в нее нескольких своих друзей. Манихейство оказало такое влияние на формирование его религиозных взглядов, что он не смог полностью изжить его до самого конца своей жизни.
В 383 г. Августин переехал в Рим, где продолжил преподавание. В 384 г. он вновь переехал, на сей раз в Милан, с надеждой, что его влиятельные друзья помогут ему занять высокий пост на государственной службе. К тому времени Августин начал разочаровываться в манихействе и находился на духовном перепутье. Еще до отбытия из Карфагена он убедился из бесед с прославленным "профессором" манихеев Фаустом в несостоятельности религии, предлагавшей вместо мудрости невежество, смешивавшей с претензиями на высокую метафизику падкость к наивной теургии, неспособной отрешиться от материалистического понимания мира и Бога, примирить и оправдать безнадежный дуализм между добром и злом, дать воле закалку от соблазнов разврата. В Италии его разочарование манихейством еще более углубилось – но достойной альтернативы он не видел. Именно тогда Августин впервые услышал проповеди св. Амвросия и был ими потрясен. Впервые он встретил христианского интеллектуала, завоевавшего его уважение. Св. Амвросий вначале покорил его своим красноречием, но затем ум Августина был увлечен самой аргументацией миланского епископа. В ней подлинное христианское благочестие сочеталось с неоплатоническим мистическим языком, а убедительные аллегорические толкования сложных мест Ветхого Завета напрочь разбивали язвительные замечания манихеев. То, что раньше казалось Августину низвергнутым манихейской критикой, теперь открылось как система пророческих и преобразовательных символов пришествия Спасителя, и Ветхий Завет объединился с Новым.
Августин обладал в высшей степени философским складом ума и всегда во всем стремился докопаться до самой сути. Несмотря на разрыв с манихейством, он искал (как и далее всю свою жизнь) разрешение проблемы существования в этом мире добра и зла. Дуалистический манихейский подход уже не мог его удовлетворить, ибо вел к многобожию и неприемлемым этическим выводам. Следующим шагом, сделанным Августином, было признание монизма добра: он пришел к платонизму, затем к неоплатонизму. Августин тщательнейшим образом изучил Плотина и Порфирия (в латинском переводе). Аксиомы платонизма сделались для него столь же жизненно важными, как воздух, которым он дышал. Философия Плотина стимулировала его интенсивный интерес к внутренним процессам в человеческом уме как к корреляту Божества. Августин в высшей степени обладал даром самоанализа. К принятию христианства он шел параллельно с изучением неоплатонизма. Эти процессы были настолько одновременными, что лишь через много лет после своего крещения Августин выдвинул серьезные критические замечания в адрес платонизма как религиозной метафизики.
Путь Августина к христианству осложнялся тем, что он не мог решиться расстаться с "вольной жизнью". Он не сомневался в том, что крещение должно повлечь за собой полную перемену образа существования, и продолжал откладывать его, мучаясь невозможностью принять окончательное решение, повторяя в своих молитвах Богу: "Дай мне целомудрие и послушание, но не сейчас". Внутренний кризис Августина достиг вершины летом 386 г. во время описанной им в "Исповеди" сцены в миланском саду, когда однажды он предавался печали по поводу своей греховности:
"И вот слышу я голос из соседнего дома, не знаю, будто мальчика или девочки, часто повторяющий нараспев: "Возьми, читай! Возьми, читай!" Я изменился в лице и стал напряженно думать, не напевают ли дети в какой-то игре нечто подобное? Нигде не доводилось мне этого слышать. Подавив рыдания, я встал, истолковывая эти слова как божественное веление мне: открыть книгу и прочесть первую главу, которая мне попадется. Я слышал об Антонии, что его вразумили евангельские стихи, на которые он случайно наткнулся: "Пойди, продай все имущество свое, раздай бедным и получишь сокровище на Небесах и приходи, следуй за Мной"; эти слова сразу же обратили его к Тебе. Взволнованный, вернулся я на то место, где сидел Алипий; я оставил там, уходя, апостольские Послания. Я схватил их, открыл и в молчании прочел главу, первой попавшуюся мне на глаза: "Не в пирах и в пьянстве, не в спальнях и не в распутстве, не в ссорах и в зависти: облекитесь в Господа Иисуса Христа и попечение о плоти не превращайте в похоти" (Рим.13:13-14). Я не захотел читать дальше, да и не нужно было: после этого текста сердце мне залили свет и покой; исчез мрак моих сомнений".
Несколько месяцев после этого Августин провел в философическом уединении со своими близкими друзьями, матерью и сыном Адеодатом на вилле Кассициак в нескольких километрах от Милана. Их продолжительные философско-религиозные дискуссии легли в основу написанных им четырех платоновских по духу диалогов, претендующих быть христианским ответом на основные философские вопросы того времени. Усилия Августина были направлены на согласование христианства с античной мыслью; он убеждает себя, что возможно солидарное взаимодействие между наукой (платонизмом, который для него не противоречит аристотелизму, – стало быть, и всей высокой античностью) и религией (христианством). Мы чувствуем тут гармонически свободный выход из эпохи борений: античная философия привела Августина к пониманию истинной веры – знаменательный символ единения двух великих культур. Разрыв между ними в сознании Августина будет явлен лишь позже.
Значительный платоновский элемент в обращении Августина подвигнул его решиться на целибатную жизнь, хотя в то время он не думал ни о монашестве, ни тем более о священстве. В Великую Субботу 387 г. св. Амвросий крестил Августина и его сына Адеодата. Осенью того же года Моника скончалась в Остии, а еще через 12 месяцев Августин вернулся в Африку, которую ему уже никогда не суждено было покинуть. Вскоре скончался его сын Адеодат, что было тяжелой утратой для Августина, возлагавшего большие надежды на его дарования. Он основал небольшую монашескую общину близ Тагаста, по-прежнему намереваясь заниматься философскими изысканиями.
Однако в 391 г., когда он проездом был в Гиппоне (Иппоне) – втором по величине городе римской провинции Африка, народ буквально заставил Августина, несмотря на его слезы, стать пресвитером. В 395 г. престарелый грек Валерий, епископ Гиппонский, поставил его своим со-епископом, опасаясь, как бы Августина не переманил к себе какой-нибудь другой город. Похоже, Валерий не знал 8 канона Никейского Собора, гласившего, что в одном городе может быть лишь один епископ.
