Три Слова об иконах Иосиф написал по просьбе какого-то брата-инока, которого сам называет "началохудожником Божественных и честных икон живописанию". В послании к этому неизвестному иконнику, препровождая к нему самые Слова, преподобный говорит, что первое и третье написаны для отражения нападений на святые иконы со стороны жидовствующих, а второе написано для руководства православным христианам, особенно не имеющим многих книг или не ведающим Божественных Писаний, чтобы они знали, как и почему мы должны поклоняться святым иконам и вообще в чем должны состоять и на чем основываются разные виды христанского поклонения. Вслед за тем делает замечание о значении препровождаемых Слов: "Обаче да ведает твое боголюбие, яко не моея мысли суть сия, но от многих Божественных Писаний избрах и вмалех многое совокупив, тебе послах". Эти три Слова, очевидно написанные особо от первых четырех Слов "Просветителя", Иосиф внес потом в состав "Просветителя" и разместил несколько иначе, и именно: третье назвал здесь пятым, первое - шестым, а второе - седьмым.
В пятом Слове Иосиф опровергает частную мысль еретиков относительно святых икон, будто "не должно изображать на честных иконах Святую и Животворящую Троицу потому, что Авраам принял и угостил Бога с двумя ангелами, а не Троицу". Для сего преподобный сначала рассматривает сказание Моисея о явлении Бога Аврааму и объясняет, что патриарх удостоился видеть и принять у себя Единого Бога в трех Лицах, Которые все сидели в кущи Авраамовой на одном месте как сопрестольные и равночестные и равно принимали от Авраама поклонение и служение; потом целым рядом текстов, преимущественно из Ветхого Завета, доказывает, что сопрестольными и равночестными Богу Отцу представляются в Писании только Сын и Святой Дух, но отнюдь не ангелы; наконец, так как святые отцы выражались иногда, что Авраам принял Святую Троицу, а иногда, что он принял Бога с двумя ангелами, иногда же, что принял трех ангелов, Иосиф приводит несколько мест из Ветхого и Нового Завета, которые кажутся несогласными, даже противоречащими между собою, но при правильном истолковании легко примиряются, и, в частности, изъясняет, что нет ни разноречия, ни противоречия и в означенных выражениях святых отцов, что в них подразумевается одна и та же мысль о явлении Триипостасного Бога Аврааму. Заключение из всего сказанного выводится то, что христиане справедливо изображают на святых иконах Пресвятую Троицу, как Она явилась Аврааму. В Слове представлены свидетельства Златоуста, Иоанна Дамаскина, Андрея Критского, Иоанна Лествичника, Иосифа Песнописца и других.
В шестом Слове опровергается общее лжеучение жидовствующих относительно святых икон и других священных предметов. Еретики говорили: "Не должно поклоняться вещам, сотворенным руками человеческими", как-то: иконам, Кресту, Евангелию, Христовым Тайнам, освященным сосудам, мощам святых и церквам - и в подтверждение своих слов ссылались на известные тексты Ветхого Завета: Не сотвори себе кумира, ни всякого подобия, да не поклонишися им (Исх. 20. 4 - 5); не сотворите себе сами богов сребряных и богов златых (Исх. 20. 23) и пр. Иосиф перебирает эти тексты один за другим, истолковывает смысл их и показывает, что Сам Бог, заповедавший чрез Моисея: Не сотвори себе кумира и всякого подобия, да не поклонишися им, повелел, однако ж, Моисею сотворить многие подобия и священные вещи, даже изваянные и истуканные, которые чтили иудеи: скинию, или храм, кивот Завета, скрижали, херувимов в скинии; что сам Моисей и пророк Давид даже поклонялись скинии и простирали к ней руки, а другие пророки и вообще иудеи поклонялись храму Соломонову и второму храму и что есть величайшее различие между идолами и христианскими иконами и между поклонением тем и другим. Опровергнув возражения жидовствующих против икон, преподобный начинает излагать новозаветные свидетельства об иконопочитании, но вскоре останавливается и дает обещание поговорить об этом подробнее в следующем Слове. Все шестое Слово написано под влиянием известных Слов святого Иоанна Дамаскина о святых иконах; оттуда заимствованы сюда главные мысли, хотя выражены несколько иначе и изложены в другом порядке.
В седьмом Слове, которое обширностию своею превосходит все другие, каждое порознь, Иосиф действительно с подробностию объясняет, как и почему христиане должны поклоняться: а) иконе Пресвятой Троицы, б) иконе Христа Спасителя, в) иконе Пресвятой Богородицы, г) Честному и Животворящему Кресту, д) святому Евангелию, е) Святым Христовым Тайнам, ж) освященным сосудам, в которых Тайны совершаются, з) иконам святого Иоанна Предтечи, святых ангелов и святых людей, мужей и жен, и) святым мощам и и) святым церквам. Мысли о всех этих предметах заимствованы преимущественно из сочинений святого Иоанна Дамаскина, частию из его Слов об иконах, а частию из его Богословия, или Изложения веры, но только изложены в другом порядке, одни в сокращении, другие в распространенном виде, а третьи, весьма немногие, даже без всякого изменения. Не довольствуясь раскрытием христианского учения о поклонении иконам и другим священным вещам, Иосиф раскрывает далее в том же Слове, как христиане должны поклоняться и служить друг другу (буквально из Изложения веры святого Иоанна Дамаскина), как они должны поклоняться и служить царям и князьям (из Слов того же отца о святых иконах) и как должны поклоняться и служить Господу Богу. Приступая к этой последней и обширнейшей части Слова, автор замечает: "Истинному христианину надобно предварительно знать, что есть Бог и как мудрствовать о Нем, чтобы научиться, как поклоняться и как служить Ему". А потому сначала излагает, уже на основании Нового Завета, довольно подробное учение о Боге, Едином по Существу и Троичном в Лицах, и, в частности, о Сыне Божием Иисусе Христе и Его двояком естестве, Божеском и Человеческом, и о Святом Духе и Его исхождении от одного Отца, против латинян, причем приводит весьма многие свидетельства учителей Церкви. Потом преподает наставления, как поклоняться Богу, т. е. как истинно молиться Ему, чем возбуждать в себе молитвенное расположение, и говорит о силе и благотворности молитвы, о превосходстве молитвы общественной пред частною, церковной пред домашнею, о благовременном хождении во храм, о надлежащем присутствовании при богослужении и о молитве вне храма. Наконец, объясняет, как христианину должно служить Богу. Тут изложен целый ряд нравственных правил и убеждений, обнимающих всю область христианского благочестия, внутреннего и внешнего, и христианского благоразумия. Правила написаны кратко, афористически, без всякого разделения на классы, но ясно, с глубоким чувством и силою. Статья эта - одна из лучших во всем сочинении, если не самая лучшая.
На писания святых отцов жидовствующие нападали преимущественно по тому случаю, что в 1492 г. исполнилось семь тысяч лет от сотворения мира и окончилась пасхалия, а кончины мира не последовало будто бы вопреки учению святых отцов. "Святые отцы написали, - говорили еретики, - что седмь тысяч лет назначено для здешнего жития, а осмая тысяча для будущего века; но ныне седмь тысяч лет прошло, а конца миру нет; следовательно, писания отеческие ложны и их следует сжечь". "Мы же, - отвечает на это преподобный Иосиф, имеем свидетельства, что писания святых отцов истинны, потому что согласны с Писаниями пророческими и апостольскими". И вслед за тем в восьмом Слове раскрывает следующие мысли: а) святые отцы отнюдь не учили, будто для мира назначено седмь тысяч лет, а выражались только, на основании слов Екклесиаста: Даждь часть седмим и осмим (11. 2), что для настоящей жизни определено седмь веков, восмой же век для жизни будущей, но слово век имеет в Писании неопределенное и обширнейшее значение; б) время кончины мира нам не открыто Богом, и все попытки определить эту кончину суетны и бесполезны; в) пасхалии до Первого Вселенского Собора совсем не было; а после того как отцы Собора установили миротворный круг в 532 г., некоторые написали пасхалию до шести тысяч лет, затем еще некоторые продолжили ее до седми тысяч лет, продолжили по своему умышлению, а не от святых апостолов, не от святых отцов; вообще, по миротворному кругу пасхалия может быть продолжаема бесконечно. В Слове приведено много свидетельств святых отцов, и в частности мыслей из Богословия святого Иоанна Дамаскина.
Против Писаний святых апостолов жидовствующие возражали: "Почему доселе нет Второго пришествия Христова? Ему уже время быть. Апостолы написали, что Христос родился в последняя лета, но по Рождестве Христове прошло уже тысяча пятьсот лет, а Второго пришествия Христова нет - значит, Писания апостольские ложны". Ответ преподобного Иосифа в девятом Слове, которое, очевидно, написано не прежде 1500 г., таков: Писания святых апостолов истинны, потому что изречены от Духа Святого. Если апостолы написали, что Христос родился в последняя лета (1 Пет. 1. 20), т. е. спустя 5500 лет от сотворения мира, то этим выразили только мысль, что Он родился не в прежнее время, не через тысячу, не через две тысячи лет от сотворения мира. Но нигде в Писаниях апостольских не сказано, что, когда от Первого пришествия Иисуса Христа пройдет определенное число лет - тысяча или две, тогда будет Второе Его пришествие, ибо об этом никто же весть, ни ангели небеснии. Даже если бы Господь чрез апостолов и с точностию предвозвестил нам, что Второе пришествие Его будет чрез тысячу или две тысячи, и потом не пришел в определенное время, и тогда мы не имели бы права истязать Его, почему Он не пришел, ибо Он мог отложить Свое пришествие по долготерпению и милости к нам, чтобы мы успели покаяться. Доискиваться, когда настанет время Второго пришествия Христова, нам не открытое, и требовать, почему Христос доселе не приходит, есть дело величайшей дерзости со стороны ничтожной твари - человека. Раскрытие этой последней мысли составляет наибольшую часть Слова.