Объявив о своем намерении святому Агафону, преподобный понял, что тот с ним согласен. И тогда он с большим желанием отправился в Иерусалим. С Божией помощью придя туда, он с благоговением поклонился Святому Гробу Господню и прочим святыням, а затем пошел в Иорданскую пустыню. Найдя там дивных подвижников, он достаточно долго беседовал с ними на духовные темы, общался с ними, и видел их сверхчеловеческие подвиги. Удивившись, Георгий устрашился и подумывал уже о том, чтобы совсем не пытаться жить такой жизнью. Тогда он пошел к одному из самых добродетельных и опытных старцев и открыл ему свои помыслы. Выслушав, в свою очередь, от него все, что было необходимо, преподобный изгнал из сердца всякий страх и с надеждой на Господа предал себя этому старцу, став его послушником. Юноша был облечен им в ангельскую схиму, переименован в Григория и оставался с ним, питаясь травой той пустыни. Кто же сможет рассказать о подвижнических трудах и подвигах, которые предпринял там блаженный? Видя его подвиги, ненавистники добра, завистливые бесы разными способами начали вести против него жестокую брань. Но всуе трудились они, ибо, еще больше усилив подвиг и непрестанно с верой и слезами умоляя Господа, божественный Григорий, благодатью Божией, отбил все бесовские нападения. Став победителем злобных демонов, преподобный облекся в хитон радости и возвысился духом, стяжав плоды Пресвятаго Духа, как говорит божественный Павел.
Пятнадцать лет проведя в пустыне, Григорий снова вспомнил о божественном Агафоне. Уйдя оттуда, он пришел в упоминавшийся ранее монастырь и поселился в своей старой келье на горе, упражняясь в сверхчеловеческих подвигах, через которые он сиял для всех как пресветлая звезда, освещая все своими деяниями и видом. Потому и монахи, и мирские — все приходили к нему, чтобы послушать спасительные и душеполезные его учения. А божественный Агафон, видя и слыша о подвигах священного Григория, радовался духом, прославляя Начальника и Совершителя всех благ — Бога, и свидетельствовал пред всеми, что Григорий пришел уже «в меру полного возраста Христова» (Еф. 4:13) и стал совершенным в добродетели.
В то время овдовела одна епископская кафедра на востоке, называемая Ассосской, и клирики вместе с архонтами этой епископии просили у священноначалия Великой Церкви достойного пастыря. Когда патриарх и архиереи стали искать кого–либо достойного служения на этой кафедре, в столице как раз оказался великий Агафон. Будучи знакомым патриарха и всего Священного Синода, он рассказал им о подвига божественного Григория. И тогда царь и патриарх направили великому Григорию грамоты, приглашая прийти в Константинополь. Не зная, для чего его зовут в столицу, Григорий пришел туда и против собственной воли был рукоположен во епископа Ассосского митрополитом Ефесским, после чего он с великими почестями от царя и Великой Церкви был отослан на свой трон.
Приняв великое бремя архиерейства, преподобный стал больше предаваться подвигам. Как истинный пастырь, он богоугодно окормлял свою паству, считая необходимым постоянно учить ее слову Божию, одновременно заповедуя всем хранить заповеди Божии и воздерживаться от всякого зла. Из чрева его как бы истекали реки живой воды, потому что была у него только одна забота и одно попечение: как приобрести души человеческие и принести их Богу. Иногда он употреблял суровость с духовной рассудительностью, исполняя заповедь апостола, который говорит, что домостроитель духовный должен знать расположение каждого: одного утешить, другого упрекнуть и обличить «во время и не во время» (2 Тим. 4: 2). Он весьма прилежал духовному управлению и никого не рукополагал без тщательного испытания, чтобы не быть причастником чужих грехов. Таким образом, почитая Таинство Священства и показывая, сколь велико его достоинство и каким должен быть священник, святитель умножал талант, данный ему от Бога. Учил он не только словом, но и делами, став для всех образцом и добрым примером всех добродетелей.
Но, видя таковые подвиги преподобного, ненавистник добра диавол уже не мог выносить их. Он воздвиг против Григория беспокойных и бездеятельных клириков и священников. Протопоп епископии имел сына по имени Лев, которого он отдал божественному Григорию. Святой, взяв его под свою опеку, постоянно поучал страху Божию. А поскольку тот оказался разумным, верным, испытанным во всем и жил добродетельно, то святитель доверил ему управление церковным имуществом. Движимые завистью упомянутые клирики написали полную лжи и клеветы бумагу с обвинениями на святого и направили ее на Собор святых архиереев. Но никто не поверил в эти обвинения, потому что все знали о добродетельном житии преподобного. Между тем пришел на Собор и божественный Григорий. Как только завистники его увидели, то все обвинения рассеялись как паучьи сети. Обличаемые собственной совестью, обвинители раскаялись и припали к ногам святого, прося прощения за несправедливые обвинения. Как истинный ученик Христа, праведник простил их и в мире вернулся в свою епархию вместе с порочившими его противниками, которые, следуя его наставлениям, некоторое время слушались его. Но лукавый бес, который вышел из них при их покаянии, скитаясь по безводным местам и не находя себе покоя, снова вернулся к ним. Обнаружив их беспечными, он вошел в них вместе с семью еще более злобными духами, и снова воздвиг на святого с помощью этих клириков еще большую брань. Полностью предавшись сатане, эти люди снова написали бумагу против святого с обвинениями, большими прежних. Эту бумагу они принесли в Великую Церковь и, отдав ее, кричали против святого. Патриарх же и архиереи прогнали их, обругав за явную ложь и клевету.
Но что сделал добрый подвижник, божественный Григорий, который умел сражаться только с бесами, а не с людьми? Он велел своему ученику Льву взять его рясу, книгу и следовать за ним. Выйдя ночью из епископии, они сели на корабль и приплыли в Тенедос, где был прекраснейший и со многими иноками монастырь. Там преподобный некоторое время оставался на безмолвии, и там же постриг своего ученика в монахи, переименовав его из Льва в Леонтия. Затем они перебрались на Митилену и поднялись на гору. Желая повидать своих родителей, преподобный пошел в свою деревню в Акорни. Там случайно он встретился со своей матерью, которая направлялась в баню. Не узнав его, она поздоровалась и попросила благословения. Святой отвечал ей:«Бог благословит тебя и сподобит увидеть того, кто у тебя на чужбине». Исполнив свое желание, он тотчас же ушел оттуда и, поднявшись на гору Приант, безмолвствовал там вместе Леонтием. Найдя труднодоступное и лесистое место, называемое Малым Левкопеди, по Божественному внушению, преподобный пришел к владельцам той местности и попросил разрешения очистить ее от леса и устроить там монастырь. Хозяева обрадовались такому предложению и отдали ему эти земли, приложив письменный документ о передаче. Местность эта была для них совершенно бесполезной, потому что была наполнена бесами.
Святой сотворил молитву, и как только приступил к делу, бесы поднялись против него, произведя сильное возмущение и шум:«Ты обижаешь нас, Григорий, уходи из нашего жилища». Возведя мысленные очи свои к небу, святой молил Вышнего Бога избавить его от злобных духов. Получив от Него помощь, преподобный прогнал их молитвой. Но эти проклятые пришли к владельцам той местности и привели их в смятение, ибо увидев, что место тщательно расчищено и прибрано, те раскаялись, что отдали его с документом. Они прогнали оттуда святого, хотя он столько трудился и терпел, пока расчистил это место. Некоторые из них, будучи злобными еретиками, услышав, что святой проповедовал православную веру, отнеслись к нему с враждой и, набросившись на него с палками и камнями, избили до полусмерти. Взяв за ноги, они бросили его у подножия горы. И на этом месте (о чудеса Твои, Господи!), куда бросили преподобного, до сих пор ничего не выросло, но оно выглядит сожженным.
Божественный Григорий чудесным образом был исцелен Господом и прославил Бога. Однажды, войдя в один сад вместе с учеником, он воткнул в землю свой посох из орешника, а который опирался двенадцать лет, и произнес:«Брат Леонтий, если Бог дарует нам Царство Небесное, то пусть посох прорастет и станет деревом, и принесет плоды, как и прочие деревья». И случилось чудо! Был сентябрь месяц, когда он посадил посох, и всю зиму он был сухой. Когда же пришел март, посох пророс и заплодоносил, причем плод его исцелял от всех болезней, во славу Христа и в честь святого. Некий безумец Михаил говорил, что это все волшебство, а не чудо. Прибежав к дереву, он бесстыдно обрезал все ветви посоха, но его собственные члены тут же омертвели. Он упал на землю и представлял собой жалкое зрелище. Родные подняли несчастного и принесли в дом, где, наказанный болезнью свое неверие и бесстыдство, он лежал, прикованный к постели, пока был жив святой. После его кончины и погребения многие больные с верой приходили к гробнице святителя источавшей благословенную воду, и, выпив ее, исцелялись. Был принесен туда своими родственниками и Михаил, который с верой и теплыми слезами молился Богу и призывал святого на помощь. И случилось чудо! Как только больной выпил той святой воды, то сразу же стал здоров, прославляя и благословляя Бога и святого, и возвещая всем о чудесах, которые с ним случились.