Во времена правления отца Ивана Грозного, великого князя Василия, Иван Воротынский занимал довольно высокое положение в иерархии русской армии, неизменно неся службу на самых опасных рубежах Московского государства. Судьба постоянно перебрасывала его с одного театра военных событий на другой, чередуя традиционную для крымско-татарских вторжёний окскую оборонительную линию с походами в Литву, но основным местом службы для Воротынского-старшего все же стала пограничная служба на Оке, где князь многие годы возглавлял преимущественно Передовой полк.
А начало военной службы сына, князя Михаила, относится к 1541 году и связано с большим походом к московским рубежам крымского хана Саип-Гирея. Летом того года крымские орды вышли к Оке в районе Коломны, были отбиты на переправах и отступили в степи, бросив часть обоза и артиллерии, ставших трофеями московских воевод. На обратном пути хан осадил город Пронск в Рязанской земле, пытаясь хоть чем-нибудь восполнить неудачу предприятия, но и там не добился успеха. Первые приступы к Пронску горожане отбили, а приближение преследующих хана воевод заставило его снять осаду и спешно ретироваться. Московские полки преследовали хана до берегов Дона, а потом, разделившись на отряды, очищали свою территорию от бросившихся на грабеж и загулявших отдельных частей крымского воинства. Вот в связи с этими-то последними действиями и упоминается впервые имя князя Михаила Воротынского. В августе 1541 года во главе небольшого отряда московских войск он разбил царевича Иминя, задержавшегося для грабежа в Одоевском уезде. Этим эпизодом и открывается послужной список полководца.
С 1543 года Михаил Воротынский находится в составе войск, расположенных в Белеве. С 1544 года он сначала наместник, а позже и воевода в Калуге, с 1550 года он наместник в Коломне, с 1551 года в Одоеве. В 1552 году он наместник Коломны и Рязани.
В 1552 году произошло самое знаменитое событие царствования Ивана Грозного и одно из самых блестящих завоеваний российской внешней политики — присоединение к Московскому государству Казанского ханства, и одним из главных героев казанской эпопеи стал князь М.И. Воротынский. На протяжении всей кампании он занимал должность второго воеводы Большого полка и принимал самое деятельное участие как в разработке, так и в непосредственном осуществлении казанской операции. Символично то, что когда к исходу дня 2 октября в результате ожесточенной битвы Казань, наконец, пала, именно Воротынский первым известил царя о победе. При этом летопись со свойственными ей в таких случаях пафосом и напыщенностью слога так передает слова князя, обращенные к царю: «Радуйся, благочестивый самодержец! Твоим мужеством и счастьем победа свершилась: Казань наша, царь ее в твоих руках…».
Трудно, даже невозможно судить о том, в каких именно выражениях в действительности передал царю весть о победе фактически главный воевода русского войска под Казанью. Может быть, и впрямь упомянул доблестный князь о мужестве монарха, которым тот никогда не отличался, чего не мог не видеть и не понимать полководец.
По окончании казанской кампании царь посылает Воротынского на Оку, поручив ему возглавить оборону южного рубежа государства и назначив его первым воеводой Большого полка стоящих на Оке войск. Царь хорошо помнил, что князь Воротынский еще по своей службе до казанского похода превосходно зарекомендовал себя надежным полевым воеводой, а потому и направил его именно сюда, будучи уверенным, что лучше его никто с этой задачей не справится. И не ошибся.
Князь умело организовал защиту вверенного ему рубежа. Налаженная служба дозоров и разведки позволила воеводе располагать информацией обо всех приготовлениях и направлениях движения противника. Воевода еще до казанской кампании освоил тактику оперативной переброски войск с одного узла обороны на другой так, что искусным маневрированием мог восполнить недостаток их численности. В результате все ханские подступы к южным рубежам решительно пресекались. На окских переправах с успехом отбивались все попытки крымской орды вступить на левый берег реки. В 1553–1562 гг., когда не было лета, чтобы крымцы не предприняли нападения, им так ни разу и не удалось прорваться в центральные районы страны.
Положение усложнилось с началом Ливонской войны. Война на западе с первой своей кампании приковала к себе основное внимание правительства, и она же поглотила все ресурсы государства. Самые отборные и боеспособные войска и самые опытные воеводы были отправлены на запад. Южное направление стало второстепенным, сюда трудно стало выпросить у царя и свежих войск на пополнение, и дополнительных вооружений. И, тем не менее, южная граница Московского государства в течение первых лет войны на западе оставалась надежно закрытой. А далее, как мы знаем, стали происходить события, связанные с переменой в образе правления царя Ивана, не способствующие укреплению обороноспособности.
В конце 1562 года Михаил Воротынский был арестован по нелепому обвинению в измене, столь любимому царем, легко находившему отклик в его помутненном сознании, а потому и широко распространенному тогда в московском обществе. Доблестный воевода был лишен имений и состояния и сослан с семьей в заточение в монастырскую тюрьму на Белом озере.
Через четыре года царь освободил воеводу из заключения, вернул ему часть состояния и вновь назначил выполнять привычный круг обязанностей по защите окского оборонительного рубежа. После четырех лет отсутствия, прибыв теперь в знакомые места, Воротынский нашел состояние дел еще более усугубившимся. К продолжающейся Ливонской войне добавилось новое зло — творимые царем массовые репрессии, коснувшиеся в первую очередь верхов военного руководства. Волна террора буквально захлестывала Россию, пагубно сказываясь на ее оборонном потенциале. Страна вступила в полосу кровавых безумств своего царя, не прекратившуюся до самой его смерти.
В 1568 году над князем Воротынским вновь сгустились тучи. К царю поступил донос о новой «измене» прославленного воеводы, но никакой реальной вины полководца не сумели изобрести даже изощренные в этих делах Ивановы клевреты. Волны массовых казней конца 60-х годов миновали героя.
В начале 70-х годов общее состояние Московской державы стало особенно тяжелым. В войну на Западе, принявшую затяжной характер, уже давно к тому времени против России вступили Литва и Польша, объединившиеся в 1569 году в одно государственное образование. А теперь, желая что-нибудь отхватить от земель разгромленного Ордена, в нее вступила и Швеция. Пора военных побед сменилась на полосу неудач, и русская сторона начала понемногу уступать свои прежние завоевания в Прибалтике. На внешних неудачах не могла не сказываться и внутренняя политика обезумевшего царя. Кровавый террор, апогеем которого стала учиненная царем в зиму 1569–70 гг. массовая резня в Твери, Новгороде и Пскове, неуклонно вел Россию к тяжелому военному поражению.
Об упадке обороноспособности пограничной линии на Оке не могли не знать в Бахчисарае. Соблазн нападения на южные рубежи Московского государства, а при благоприятных обстоятельствах и поход на саму русскую столицу, был очень велик. Не поддаться ему было не в силах хана. Искушение взяло верх, и расчеты крымской стороны полностью оправдались. К моменту подступа крымской орды к окским переправам на всей протяженности линии обороны по Оке численность русских войск не превышала двадцати тысяч человек, а Большой полк главного воеводы Воротынского едва насчитывал шесть тысяч ратников. Напомним, что Девлет-Гирей привел с собой армию численностью около 120 тысяч человек, при этом русские войска были растянуты в тонкую цепочку по всему оборонительному рубежу, тогда как Орда собрала свои силы в кулак, что давало ей шансы на успех при ударе по линии русской обороны в любом ее месте. Но даже и тогда крымский правитель не рискнул идти напролом и нашел для переправы наиболее уязвимое для русских место. Впрочем, это было уже ни к чему. С таким соотношением сил Воротынский не стал стягивать войска навстречу захватчику, а велел всем воеводам отступать к столице и защищать Москву на ее ближних подступах. Туда же со своим полком отступил и сам князь.
С началом кампании русский царь выказал было немалую воинскую ретивость. С первыми слухами о приближении ханского войска к московским рубежам Грозный прибыл на Оку и основал свою ставку в районе Серпухова. Но воинственности у московского самодержца хватило не надолго. Когда стало ясно, что это не рядовой набег с целью заурядных терзаний русских окраин, а полномасштабное нашествие, что силы Девлет-Гирея огромны, царь Иван в панике бежал в Москву, а оттуда в Александрову слободу. Армия после бегства царя осталась в полном замешательстве, а воеводы пребывали в недоумении оттого, что им в такой ситуации следует предпринимать.
