Победы Довмонта под Раковором в 1268 году и под Псковом в 1269 году имели для северо-западной Руси то же значение, что и разгром рыцарей на чудском льду в 1242 году князем Невским, их результатом стала та же многолетняя гарантия спокойствия. После Псковской кампании 1269 года ливонцы тридцать лет не отваживались на серьезные происки против западных рубежей Руси. Мелкая война, сопровождающаяся обоюдными нападениями с той и с другой стороны и разграблением приграничных сел, не прекращалась, но идея крупного похода, способного нарушить сложившееся равновесие и изменить соотношение сил, была захватчиками надолго забыта.
Только в 1299 году ливонское рыцарство в очередной раз вторглось на русские земли и, внезапно подступив к Пскову, в котором все еще княжил уже престарелый Довмонт, осадило город. Время для агрессии было выбрано как нельзя более неудобное для псковичей. Постоянные их союзники, новгородцы, всегда выступавшие с псковичами единым фронтом, сейчас вели тяжелую войну со Швецией в бассейне Невы и ничем не могли помочь соседу. Псковичи мужественно встретили нашествие, отбили несколько яростных приступов, нанесли большой урон живой силе орденского воинства, но опытный воин князь Довмонт понимал, что одной обороной решающей победы он не добьется. Осада грозила стать затяжной, ресурсы города были ограничены, а на помощь извне рассчитывать не приходилось. И в этой ситуации князь решил попытать счастья в открытом бою за стенами города и не просчитался. Собрав все, какие были в Пскове, силы, он вывел их из города и неожиданно для неприятеля напал на него. Внезапность удара да еще правильно выбранное его направление решили исход баталии. Никак не ожидав от русских такой дерзости, немцы долго не могли прийти в себя. Целью удара Довмонт выбрал позиции главного полка орденского комендора. Искусный полководец не мог не усмотреть слабость комендорской позиции, расположенной на крутом берегу реки Великой и не имевшей прочного тыла. Псковичи прижали комендорский полк к реке и в яростном скоротечном бою разбили его наголову. Сам комендор, раненный в голову, едва уцелел. Остатки комендорского рыцарства спасались бегством, увлекая за собой другие полки. За несколько часов пространство вокруг еще недавно осажденного города очистилось. Рыцари в очередной раз без славы покинули русскую землю.
Очередной мир был нарушен в 1322 году, когда немцы перебили у себя псковских купцов, а заодно, напав на рыболовов на Нарове, убили некоторых из них. В отместку псковичи, привыкшие не оставлять безнаказанным не один такой происк соседей, прошлись огнем и мечом до самого Ревеля. После таких взаимных акций большая война стала неизбежной, и весной следующего же года Орден явился под стенами Пскова со всей силой. Конная рать противника подступила к Пскову с суши, пешая подошла на судах по Чудскому озеру. Были привезены камнеметные орудия (пороки), подвижные защитные сооружения от обстрела из крепости, осадные лестницы. Все говорило о том, что неприятель твердо решил взять крепость приступом. Осада продолжалась 18 дней, в течение которой пороки непрерывно забрасывали город камнями, а штурмующие по приставным лестницам пытались взобраться на стены. Ожесточенное сражение не стихало ни на один день, при этом псковичи не переставали слать просьбы о помощи в Новгород. Но занятые своими проблемами новгородцы не спешили, как вдруг помощь неожиданно явилась с другой стороны. К изнывающему под осадой русскому городу подошел с дружиной литовский князь Давыд. Совместными силами рыцарей прогнали за Великую.
Война возобновилась в 1341 году, и поводом для нее на этот раз стало убийство в Ливонской земле псковских послов. И снова, как и в предыдущей войне, новгородцы не откликнулись на призывы о помощи, и псковичи оказались предоставленными самим себе. Немцы поначалу имели успех, они сумели поставить на границе с псковскими владениями новый замок — Нейгаузен, и осадили передовой оплот псковской земли — город Изборск. Но рыцари тщетно пытались разрушить укрепления города стенобитными машинами, бесплодными остались и все попытки приступов. Встретив упорное сопротивление осажденных и опасаясь удара в тыл со стороны Литвы, немцы сняли осаду и отступили от города. После этого война продолжалась еще три года. Псковичи, несмотря на то, что воевали в одиночку, завершили ее с честью, но нельзя не отметить, что во многом им посодействовали события в самой Ливонии. Именно во время той войны по Северной Ливонии прокатилось самое крупное восстание местных народов против рыцарей, приковавшее к себе все внимание орденских властей и отвлекшее на себя основные воинские силы Ордена. Внутренние неурядицы и позволили псковичам достойно завершить очередную войну.
Победа в следующем крупном псковско-ливонском конфликте связана с именем легендарного серпуховского князя Владимира Андреевича Храброго, двоюродного брата Дмитрия Донского. В 1369 году немецкое рыцарство, предводимое магистром Вильгельмом Фреймерзеном, разорило многие северо-западные земли Руси, вновь осадило Изборск и, наконец, подошло к Пскову. И вновь ситуация усугублялась тем, что псковичи находились тогда во вражде со своим ближайшим соседом — Новгородом — и одними своими силами не могли дать отпор агрессору.
Здесь надо отметить, что неприязненные отношения между старыми побратимами — Псковом и Новгородом, начавшие проявляться где-то с начала XIV столетия, к его второй половине, становятся все явственнее. Причиной разлада двух вечевых общин стало стремление Пскова к самостоятельности, политическому обособлению, в том числе и в религиозной области. Пскову наскучила роль Новгородского пригорода, «младшего брата», он стремится выйти из вассалитета, обзавестись собственной епископией, в то время как до сих пор псковская церковь подчинялась Новгородской кафедре. Новгород, напротив, стремился к сохранению своей власти над пригородом. Но все меры «старшего брата» по пресечению зачатков псковской самостоятельности сводились, как мы видели на последних примерах, к неоказанию военной помощи при орденских нападениях на Псков.
Но в последнем случае, то есть при нападении рыцарей 1369 года, Псков выходит победителем благодаря другой особенности рассматриваемой эпохи. К этому времени Великое княжество Московское уже сделало свои первые шаги на пути объединения русских земель в единый государственный организм. До полного объединения еще очень далеко, и оно (произойдет более чем через сто лет. Тогда же в состав единого централизованного государства попадут все земли Новгорода и Пскова. Но уже сейчас московское княжество окрепло настолько, что его правитель может оказывать помощь далеким окраинам русской земли. Вот и в 1369 году московский князь Дмитрий Иванович поручает защиту Пскова своему двоюродному брату, бросая серпуховского князя на самый западный рубеж русской земли.
Прибытие Владимира Андреевича с дружиной на театр военных событий резко изменило на нем всю обстановку. Прежде всего, князь сумел примирить новгородцев с псковичами, а затем общими силами сначала отбросить рыцарей от Пскова, а нанеся им поражение под Изборском, снять осаду с города. В том же 1369 году при содействии серпуховского князя псковичи заключили с Орденом, трудно сказать какой по счету, мир.
Но здесь же следует сказать и еще об одной специфической особенности русско-ливонских отношений, ставшей заметной с тех же лет. Они теперь перестают быть двусторонними, и в застарелом противостоянии все более заметным становится присутствие третьей стороны — Литвы.
Влияние Литвы ощущалось уже с первых шагов немецкой колонизации Восточной Прибалтики. Литовских князей не радовало появление у них под боком агрессивных и воинственных соседей, пришедших на смену полудиким племенам. Недружелюбие, постепенно переросшее в непримиримую вражду, определилось сразу. Но в то же время Литва была и заинтересована в близком присутствии немцев как в противнике Руси, с которой у нее также никогда не было дружбы. Каждая из трех сторон пыталась использовать вражду двух других в своих целях. Так, например, Литва не упускала ни одного случая напасть на русские земли во время походов новгородцев и псковичей в Ливонию. То же самое она делала и по отношению к Ордену, когда его силы отвлекались на подобные мероприятия в сторону Руси. Пользовалась той же стратегией и Русь. Но нельзя не отметить, что как с русской стороны, так и со стороны Литвы войны с Орденом носили сугубо оборонительный характер, и все походы вглубь ливонских владений имели целью не захват их, а пресечение агрессии со стороны соседа на будущее. А потому до поры до времени всем трем удавалось поддерживать хоть и хрупкое, но равновесие. Оно обеспечивалось одинаковым стремлением к централизации на русской и на литовской стороне, а отсюда равенством успехов объединения как русских княжеств, так и литовских владений. И равновесие это долгое время не нарушалось даже тем, что в результате захвата литовскими князьями западных русских областей в составе Литвы стал преобладать славянский элемент.
