Агрессивная активность Ордена в отношении Литвы в особенности становится заметной к концу XIV столетия. Достаточно сказать, что за вторую половину века Орден совершил около ста походов на литовские земли. Именно это обстоятельство подтолкнуло литовские власти к союзу с Польшей и даже положило начало их полному государственному объединению. Брак великого князя Литвы Ягайло, ставшего основателем знаменитой династии Ягеллонов, с польской королевой Ядвигой и Кревская уния 1385 года имели следствием постепенное создание единой Польско-Литовской державы. Это объединение будет иметь негативное влияние на успехи Руси в ее противостоянии с Литвой, но все-таки прежде следует отметить положительное значение этого факта истории. Совместные усилия Польши, Литвы и входящих в состав последней русских княжеств окончательно остановили продвижение крестоносцев на славянский восток, поставили точку на его гегемонии в этом регионе.
Решающим ударом, окончательно предопределившим конец рыцарскому влиянию в Восточной Европе, стал разгром Тевтонского Ордена в 1410 году объединенными силами Польши, Руси и Литвы под Грюнвальдом. Как отметил известный русский историк С.М. Соловьев, «Грюнвальдская битва была одной из тех битв, которые решают судьбы народов; слава и сила Ордена погибли в ней окончательно, покорители разъединенных пруссов встретили громадное ополчение из трех соединенных народов Восточной Европы, пред которым силы, мужество, искусство рыцарей оказались недостаточными; военное братство, существовавшее для борьбы, не имело более ни средств, ни цели для борьбы; силы его поникли пред соединенными силами трех народов христианских, в ополчении врагов Ордена не приносилось более языческих жертв, в нем раздавалась христианская молитва… Орден был предоставлен собственным средствам: потерянные силы не восполнялись более толпами рыцарей из разных краев Европы, потому что Орден не вел более войн с неверными, следовательно, и существование это после Грюнвальдской битвы представляет только продолжительную агонию».
В особенности эта агония во всей силе сказалась на восточной половине Ордена — на Ордене Меченосцев в Ливонии. Так, летом 1406 года, то есть еще до Грюнвальдского погрома на земли псковичей приходил сам магистр со многими силами и две недели разорял крестьянские села и слободы, пока вооружившиеся жители псковского пригорода Велья внезапным нападением не нанесли пришельцам полного поражения. Осенью того же года псковичи отправились с ответной акцией в немецкую землю, дважды обратили в бегство пытавшиеся заступить им путь орденские войска и, набрав множество добычи, благополучно вернулись обратно. В следующем году псковичи совершили удачный рейд за реку Нарову, где повоевали много погостов и вернулись с добычей, какой по выражению летописца не помнили со времен Довмонта. Однако вскоре дела переменились. В следующем году немцы появились под самым Псковом с крупными силами, псковичи вышли из города и дали пришельцам большую баталию, но без успеха. В битве погибло до 700 человек с русской стороны, из них три псковских посадника. Потери у немцев были не меньше, так что после битвы противники разошлись в разные стороны, не выявив между собой победителя. Но в это же время другая псковская рать, отправившаяся на происки в орденские владения за Нарову, потерпела там серьезное поражение. Орденскими нашествиями без особых последствий отмечены и все последующие годы, пока, наконец, в 1420 году на реке Нарове с немецкими послами не был заключен «вечный мир».
Мир этот продлился до 1444 года, ибо в том году немцы вторглись уже в Новгородскую земли, дойдя в ней до города Ямы, где пожгли посад и повоевали окрестности. В ответ новгородцы в том же году пошли за Нарову и повоевали ее западный берег от Чудского озера до устья, подвергнув особенному разорению окрестности Нарвы. За это магистр снова на следующий год объявился в новгородских владениях, осаждал Яму, но взять города не мог, а потому, разорив окрестности, удалился. Более мелкие столкновения проходили ежегодно, и один перечень их занял бы много места. Однако все они в застарелом противостоянии не изменяли сложившейся расстановки сил. А из крупных событий следует отметить поход 1448 года псковичей и новгородцев во главе с новгородским князем Александром Васильевичем Чарторыйским. Тогда часть русских сил отправилась сухим путем за Нарову, а часть на судах морем к северным берегам Ливонии. Сухопутная рать одержала большую победу на Нарове, побив много рыцарей. В то же время успех сопутствовал новгородцам и на море, где им удалось одолеть вышедшую навстречу немецкую флотилию. Тогда же другой немецкий отряд, вторгшийся в новгородские владения с тыла, потерпел тяжелое поражение под Ямою. Последние победы русских заставили немцев быть посговорчивее, и в следующем году они заключили с новгородцами и псковичами мир на 25 лет на выгодных для русской стороны условиях. Мир этот соблюдался до 1458 года, то есть 9 лет, и снова был нарушен орденской стороной, после чего обоюдные нападения вновь наблюдаются почти ежегодно.
Но вот в непрекращающихся стычках противник все больше и больше начинает ощущать тяжелую руку Москвы. Стычки проходят на порубежье, русские рати по-прежнему не углубляются на орденскую территорию, и по-прежнему костяк этих ратей составляют новгородские и псковские полки. Но все чаще вместо выборных посадников эти полки возглавляются князьями московского княжеского дома, как правило, из близких великокняжеских родственников. Сюда они присылаются самим великим князем, отзывающимся на первую же просьбу новгородцев или псковичей о помощи. Князья прибывают к театру событий со своими дружинами, отчего удельный вес московских ратных сил в составе новгородско-псковских войск от кампании к кампании неуклонно растет. И все это вместе с начавшимся процессом упадка рыцарской общины, процессом, который после Грюнвальда стал необратимым, способствует тому, что чаша весов в русско-ливонском противостоянии медленно, но верно склоняется в русскую сторону.
В 1460 году новгородцы и псковичи заключают с Орденом очередной мир. Казалось бы, в этом событии нет ничего особенного, таких договоров и раньше заключалось много, тем более что этот последний заключен на как никогда короткий срок, всего на пять лет. Но, тем не менее, это не обычный договор. В нем на этот раз участвует Великий Московский князь. Договор, кроме властей Новгородско-Псковской земли, с одной стороны, и Ордена — с другой стороны, подписывает полномочное лицо Великого князя как посредника в противостоянии. Немцы понимают, что это значит. Московский правитель берет под свою опеку новгородские и псковские владения, обязуясь на будущее их защищать.
Выше мы отметили, что в противостоянии Руси, Литвы и Ордена, где каждая из трех сторон была противником двух других, долгое время преобладало определенное равновесие. Но вот где-то ко второй половине XV века сложившийся баланс сил начинает нарушаться. Причина тому — появление на политической карте Восточной Европы двух мощных в территориальном и экономическом смысле государственных образований — Московской державы и Великого княжества Литовского. Превращение каждого из двух, ранее малозаметных, удельных княжеств в огромное государство привело к тому, что Ливония перестает играть самостоятельную роль в политической жизни региона. На фоне двух новых политических центров — Москвы и Вильно — погрязшая в собственном архаизме, полуразвалившаяся рыцарская община начинает выглядеть жалко. Но зато она становится объектом притяжения двух других сторон, вражда которых теперь, помимо всего прочего, будет враждой не только за влияние, но и за свое присутствие в Прибалтике.
История перехода вражды русских и литовцев с ливонскими немцами, вражды, долгое время остававшейся с русской и литовской стороны сугубо оборонительной, в непримиримую вражду между самими русским и литовцами, причем вражды с обеих сторон наступательной, не ограничивающей себя оборонительными мерами, неотделима от истории становления обоих централизованных государств. При этом вражда Московской Руси с Литвой, если ее рассматривать под углом зрения участия в ней ливонской стрроны, прошла две стадии. Первая — это стремление главных сторон заручиться поддержкой, а если возможно, то и союзом с Орденом против соперника. Здесь единоверная Ордену, перешедшая к тому времени в католицизм Литва преуспела намного больше Москвы. Вторая — это борьба Москвы с Литвой за земли самого Ордена, когда Ливония из некогда грозного противника становится объектом захвата, и судьба ее как государственного образования решена другими, а ей остается только ждать того, под чье владычество она попадет. Вот эта вторая стадия вся целиком и состоит в Ливонской войне, к событиям которой мы и стремимся подвести наш рассказ.
