Как ни странно, в самой Финляндии ни правительство, ни население не верили в возможность войны. После того как переговоры были прерваны, население начало возвращаться на Карельский перешеек, а резервистов стали распускать по домам. Маннергейм, по-прежнему считавший, что нужно было согласиться с требованиями Советского Союза, подал в отставку, которая, однако, не была принята. В то время Маннергейму было уже 72 года, и он полагал, что не обязан руководить вооруженными силами страны, поскольку его советы не были приняты во внимание.
29 ноября СССР заявил о разрыве дипломатических отношений с Финляндией.
В этой войне Финляндия не могла рассчитывать на помощь Германии, так как Германия была связана с СССР пактом о ненападении.
В ночь с 29 на 30 ноября части Красной Армии атаковали порт Петсамо (ныне – Печенга), а в 9 часов утра на жилые кварталы Хельсинки посыпались зажигательные бомбы. Правда, в первый же заход на Хельсинки советская авиация потеряла 20 процентов бомбардировщиков, участвовавших в атаке.
В первый же день войны генерал фон Маннергейм забрал прошение об отставке. Тем временем финская армия мужественно обороняла предполье, отбивая все попытки советских войск прорваться к первой линии укреплений. 2 декабря в первом захваченном ценой больших жертв финском городе Териоки (ныне Зеленогорск) было объявлено о создании «правительства» Финляндской Демократической Республики во главе с О.В. Куусиненом. Состав правительства был определен в Москве еще 13 ноября.
11 декабря постоянный представитель Финляндии в Лиге Наций Рудольф Холсти подал председателю этой организации меморандум, в котором потребовал срочно принять меры против агрессора – СССР. В ответ на обращение Лиги Наций Молотов заявил, что СССР не ведет войну с Финляндией. Более того, советское правительство подписало с Куусиненом договор о дружбе и сотрудничестве. 14 декабря 1939 года Советский Союз вслед за Германией, покинувшей эту организацию немного раньше, был исключен из Лиги Наций.
Тем временем Красная Армия, неся огромные потери, безуспешно штурмовала первый рубеж финской обороны на Карельском перешейке. В декабре 1939 года все попытки советских войск захватить укрепрайоны успеха не имели. Артиллерийские, авиационные и танковые части не координировали свои действия с действиями пехоты. Однако после провала рождественского контрнаступления положение финнов на перешейке осложнилось. Командующему фронтом Тимошенко удалось наладить взаимодействие между родами войск, и теперь засевшие в укреплениях финские корпуса изматывались непрерывным огнем. Тимошенко знал, что у Маннергейма нет резервов. В Финляндию стали прибывать добровольцы. В январе в бой вступили первые 3000 шведов и норвежцев, командовать которыми было поручено генералу Линдеру. Вскоре их число возросло до 11 500 человек. Швеция предоставила Маннергейму 80 000 винтовок, 500 автоматов, 200 орудий и 25 самолетов. Италия также поставила в Финляндию 30 самолетов и большое количество зенитных пушек. В январе 1940 года французский премьер Даладье подписал приказ о создании экспедиционного корпуса. Начальник французского Генерального штаба Гамелен разработал план высадки десанта в Петсамо. Сикорский предложил сформировать польский корпус из 20 000 военнослужащих. 5 февраля 1940 года союзное командование приняло окончательное решение послать в Финляндию войска. Но Лондон решил попробовать уладить дело миром и заявил, что если СССР не прекратит войну, то британские стратегические бомбардировщики, базирующиеся в Ираке, уничтожат нефтяные разработки в Баку и Грозном. Тогда Кремль вынужден был пойти на переговоры с Хельсинки. Тем временем численность экспедиционного корпуса достигла уже 60 000 человек, и союзники добились у Стокгольма разрешения пропустить его в Финляндию, пообещав защитить Швецию в случае нападения на нее Германии. Но 12 марта 1940 года в Москве было подписано перемирие.
Хотя условия мира были очень суровые, Финляндия избежала оккупации. Мирный договор означал для Финляндии утрату многих территорий. В качестве границы была избрана так называемая «линия Петра I» 1721 года. Финляндии предстояло эвакуировать с отделяемой территории примерно 400 000 человек.
Советский Союз бросил против маленькой Финляндии 45 дивизий, более 2000 самолетов и 3000 танков. Финны уничтожили 1600 советских танков и сбили 700 самолетов. Потери Красной Армии в этой войне оцениваются по-разному (убито не менее 65 000, общие безвозвратные потери – 95 000). Финская армия потеряла 23 542 бойца, которые известны поименно.
Сразу после советско-финляндской войны Финляндия начала искать союзников в Северной Европе на случай возникновения новой войны. Идея оборонительного союза не нашла поддержки у Швеции, и тогда финское правительство переориентировалось на Германию, которая уже готовила нападение на Советский Союз.
Со второй половины 1940 года вермахт стал помогать генералу Маннергейму реформировать финскую армию. Кроме того, правительство Финляндии согласилось на транзит немецких войск в Норвегию через свою территорию. Несмотря на все уговоры Гитлера и Кейтеля, в мае 1941 года президент Рюти официально заявил, что Финляндия не будет принимать участия в агрессии против СССР. Но в начале июня у финской границы начали скапливаться советские войска, и 17 числа того же месяца Маннергейм провел всеобщую мобилизацию.
Утром 22 июня, объявляя войну Советскому Союзу, Гитлер заявил, что части вермахта и финской армии плечом к плечу стоят в Северной Финлянди. Маннергейм как бы использовал немцев для защиты Финляндии, но старался при этом избегать далеко идущих военных услуг. Фюрер же хотел поставить финнов перед свершившимся фактом и втянуть их в войну. Однако еще до его заявления советская авиация нанесла превентивный удар по финским войскам, которые пока не являлись союзником Германии. Финское правительство заявило Москве протест и объяснило, что оно придерживается нейтралитета. Но советский МИД настаивал, что это финны бомбят территорию СССР, который не предпринимал никаких враждебных действий по отношению к своему северному соседу.
25 июня во время массированного налета на Турку и Хельсинки финские ПВО сбили 26 советских самолетов. Финляндия объявила СССР войну. Боевые действия вооруженных сил Финляндии в основном свелись к возврату территорий, отторгнутых в 1940 году. 31 августа 1941 года части финской армии вышли на старую границу.
22 сентября 1941 года Маннергейм принял командующего немецкой армией «Норвегия» генерал-полковника фон Фалькенхорста, который в рамках операции «Черно-бурая лисица» наступал на Мурманск. Немецкие войска, неприспособленные к условиям Крайнего Севера, несли большие потери. Командующий попросил у Маннергейма подкреплений, но получил отказ.
В конце ноября Черчилль обратился к своему старому другу фон Маннергейму с предложением выступить посредником в улаживании отношений с Советским Союзом. Но кампания в Восточной Карелии развивалась столь удачно, что главнокомандующий промедлил с ответом, а тем временем Англия под давлением Москвы объявила Финляндии войну. Через несколько месяцев немцы усилили давление на генерала фон Маннергейма, уговаривая его предоставить свои войска для захвата Мурманска и железной дороги, по которой помощь союзников поступала во внутренние районы СССР. Главнокомандующий вновь отказался. Очередная попытка склонить Финляндию к более активному участию в войне пришлась на середину 1942 года. Но и в этот раз Гитлеру не удалось уговорить Маннергейма помочь вермахту перерезать железную дорогу из Мурманска. Кроме того, Маннергейм также отказался выдать евреев, скрывающихся в Финляндии от преследования гестапо.
4 июня барону Маннергейму исполнилось 75 лет. Президент Рюти присвоил ему звание маршала, а Гитлер и Кейтель прилетели в Хельсинки, чтобы лично поздравить Маннергейма.
В конце сентября 1942 года Рузвельт в письме Маннергейму ясно дал понять, что наступление финнов на Мурманск может в будущем привести к самым неприятным последствиям. Поэтому 3 февраля 1943 года маршал на закрытом заседании парламента посоветовал как можно скорее выйти из войны. В конце лета 1943 года Советский Союз выступил с мирными предложениями, которые привели к началу переговоров весной 1944 года. Но эти переговоры не достигли положительного результата. Москва потребовала интернирования немецких войск в Лапландии, восстановления границ 1940 года и выплаты контрибуции в размере 600 миллионов долларов. Финляндия не соглашалась на эти предложения, хотя лично Маннергейм считал, что в некоторых вопросах можно пойти на уступки.
9 июня 1944 года Красная Армия перешла в наступление на Карельском перешейке. Маннергейм бросил в бой все имевшиеся у него резервы, но через десять дней советские части взяли Выборг и начали крупномасштабные военные действия в Восточной Карелии. Финское правительство стояло перед выбором: либо капитулировать перед Советским Союзом, либо подписать пакт с Германией и получить военную помощь. В Хельсинки выбрали второе. Правда, договор с Гитлером подписал не парламент, а президент, то есть с его уходом в отставку пакт автоматически терял силу. Немцы смогли предоставить фон Маннергейму лишь артиллерийскую бригаду, несколько эскадрилий и боеприпасы. К 20 июля наступление Красной Армии было остановлено западнее Выборга, и советское командование, отказавшись от намерения захватить Южную Финляндию, стало перебрасывать войска в Прибалтику.