Из учеников преподобного Дионисия особенно известен Дорофей, прозванный «великим трудником». Келарь Симон Азарьин пишет о нем: «Он был так тверд в благочестии, что никогда не оставлял церковного богослужения, исправлял должность пономаря в церкви чудотворца Никона и вместе с тем был канонархом и книгохранителем. В келлии он выполнял правило необыкновенное: ежедневно читал всю Псалтирь и клал до тысячи поклонов; при том же писал книги. Спал он весьма мало и никогда не ложился для сна. Пищею его служил кусок хлеба и ложка толокна и притом не каждый день; только по убеждению архимандрита стал он есть хлеб с квасом». И другой писатель жития Дионисиева, ключарь Иоанн (священник Иоанн Наседка), бывший также самовидцем строгого жития Дорофеева, свидетельствует о нем, что он всегда по Дионисиеву приказу разносил больным и раненым, мученым от врагов, деньги и одежды от щедрого настоятеля и по целым ночам оставался сидеть с больными и увечными. Братья, наблюдавшие втайне за образом его жизни, видели, что и по неделе иногда не прикасался он ни к какой пище; некоторые из келейников над ним смеялись и было у них прение: одни говорили, что он свят, другие же, что безумен. Однажды я сам над ним посмеялся, будучи еще мирянином, смиренно сознается писатель, но в ту минуту взошедший Дионисий строго на меня посмотрел, ничего однако не сказал мне. Десять лет спустя, когда был я у архимандрита в Москве на духовной беседе, просил я себе прощения со слезами за свой поступок и он с кроткой улыбкой, благословив меня, сказал: «Не вопрошай иноков о делах иноческих, ибо для нас великая беда открывать вам, мирянам, наши тайны; писано: шуйца да не весть, что творит десница». Однако, по настоянию моему, старец продолжал: «Вы миряне, если что услышите худого о чернецах, нелепо их осуждаете, и это вам грех, а что услышите доброго, о том не ревнуете, но только хвалите, и от ваших похвал еще больше приходит искушение, ибо от того происходит величание и гордость; по сему для нас полезнее прикрывать от вас дела свои, чтобы никто о нас не слышал». Когда спросил я: «Что означал строгий его взгляд, когда встретился мне в келлии у Дорофея?», Дионисий отвечал: «Не гневайся, святому мужу вы посмеялись и всем вам грех, потому что не по вашему он жил. Мне ведомо, что не только седмицу он не едал, но часто до десяти дней и ложки воды не выпивал, а на все службы ходил наг, и бос, и голоден, да еще не умывая ни лица, ни рук, а когда ходил за больными, то не гнушался никаких смрадных ран. Будучи же юн возрастом, мучился блудными помыслами, и потому так сильно ратовал против врагов мысленных алчбой и жаждой; вместо воды служили ему для омовения лица, персей и рук слезы, непрестанно им проливаемые при совершении добрых своих дел, потому и болезненно мне стало смехотворство ваше».
В 1622 году святой архимандрит собрался ехать в Москву. Братия пришли просить благословения, вышел к нему и Дорофей в тяжкой немощи, прося себе последнего прощения: «Уже время мое подходит, — говорил он, — и смерть приближается; о едином скорблю, что уезжаешь отсюда и не сподоблюсь погребения от твоей преподобной руки». Дионисий как бы шутя сказал ему с запрещением: «До моего приезда будь жив, и не дерзай умирать, доколе не возвращусь от самодержца; тогда умрешь, если Господь изволит, и я погребу тебя». — «Воля Господня да будет», — отвечал Дорофей. Архимандрит был в столице и возвратился в Лавру. Когда с молитвой входил в сени своей келлии и опять принимала от него благословение братия, вышел и Дорофей, уже в конечном изнеможении, прося себе прощения. Преподобный благословил его и простился с ним, а сам, облачившись, пошел в церковь петь молебен за царское здравие, по обычаю, какой содержался в обители Троицкой, на приезде властей. Но он еще не успел начать молебна, когда пришли сказать ему, что Дорофей отошел ко Господу. Прослезился Дионисий и похоронил труженика собором, со всей братией.
Кроткому старцу Божию до конца дней своих привел Бог терпеть скорби и искушения от своих собратий, ибо вечный враг рода человеческого вооружился против святого, чтобы каким-нибудь образом удалить его из обители чудотворца Сергия. Диавол возбудил одного чернеца, по имени Рафаил, присланного под начало в обитель Сергиеву от патриарха Филарета и даже окованного за различные крамолы и поступки, недостойного монашеского звания. Покушаясь освободиться от уз, Рафаил оклеветал преподобного Дионисия перед царем Михаилом и патриархом Филаретом, и старца потребовали в Москву. Много скорбели о том и братия, свидетельствуя о праведном житии его, и в скором времени был он отпущен в Лавру, а клеветники его сосланы в заточение, получив достойную мзду за свое беззаконие. Вскоре за сим искушением последовало и другое. Эконом обители Сергиевой, будучи властолюбив, не питая в сердце страха Божия, оклеветал архимандрита, будто бы ни во что вменяет повеление царское и святительское; лукавством своим до такого бесчестия довел блаженного мужа, что был он ввержен в темное и смрадное место, где в тайне пробыл три дня в заточении.
И столь велико было терпение и смиренномудрие святого, что никто даже не узнал о его страдании, кроме духовника; после многих угроз от патриарха был он однако отпущен в Лавру. Но эконом тайными грамотами продолжал еще клеветать на него, будто бы Дионисий промышляет себе патриаршество, и дошел до такого безумства, «что однажды на соборе при всей братии, не стыдясь честнаго лица его», дерзнул бить по ланитам и с бесчестием запер настоятеля в келлию, откуда не выпускал его четыре дня к церковному пению. Сам благоверный государь, услышав о том, властью державной освободил страдальца и, будучи в обители, перед всей братией сделал расследование о его страданиях. Но преподобный Дионисий все покрыл любовью и всех представил себе доброхотами, себя одного представляя во всем виновным. Таким образом гнев царский преложил на милость, к общему изумлению всех бывших при царе бояр. С тех пор самодержец уже не верил никакой клевете на святого мужа до конца его жизни.
Когда приспело время преставления преподобного, по свидетельству бывших при нем, не отлучался он от церкви, но и в самой немощи своей, еще накануне смерти служил обедню и даже в день исхода своего был у утрени и обедни, ни в чем не желая уменьшить своего подвига. В самый благовест вечерни встал он и, надев клобук и мантию, хотел идти в церковь, но, чувствуя конечное изнеможение, стал просить себе схимы. Уже едва мог преподобный стоять от болезни и сел на постель, прежде нежели были довершены последние молитвы. Некоторых из братии он успел благословить и, перекрестив лице свое, возлег на ложе, закрыл глаза, сложил крестообразно руки свои и предал чистую душу свою в руки Господни, великий оставив по себе плач и сетование братии. Когда было положено во гроб тело его, все на него с услаждением взирали, потому что лицо его было благолепно, очи и уста веселые, и в ту минуту многие из иконописцев, любви ради, списали благолепие лица его, чтобы такой блаженный муж у всех в памяти вечной пребывал. Сам патриарх Филарет пожелал совершить над ним отпевание, для чего святые мощи его и были перевезены в Москву, в Богоявленский монастырь, а потом возвращены в Лавру для погребения.
От мощей преподобного получил исцеление князь Алексей Воротынский, который был весьма любим архимандритом. Болящий лежал на одре и не мог сам прийти поклониться усопшему, но, памятуя всегдашнюю любовь, послал отслужить над ним панихиду, и как только принесли ему кутью после службы, немедленно исцелился от своей болезни.
Священник лаврской слободы Феодор много скорбел, что не мог видеть кончины преподобного. И вот во сне видит он, будто спешит с другими принять прощение Дионисия, но святой говорит ему: «Для чего ты спешишь? Те благословение просят потому, что остаются здесь, а ты скоро пойдешь за мной». Спустя восемь дней Феодор скончался.
И присный ученик его Симон, писатель жития, не присутствовавший при его блаженной кончине, потому что послан был учителем своим настоятельствовать в Алтырский монастырь, зависевший тогда от Лавры, испытал над собой силу посмертных его молитв. Будучи ни в чем не виновен, он выдан был за чужие грехи, и не ожидалось ниоткуда спасения. Одна инокиня Хотькова монастыря, по имени Вера, слыша о беде Симоновой, со слезами о нем молилась, призывая на помощь преподобного Дионисия. И вот она видит во сне благолепный храм и святителей в облачении, восходящих на ступени, а вслед за ними и Дионисия, поддерживаемого двумя диаконами. Инокиня припала к ногам его, как бы к живому, прося помощи беспомощному и восклицая: «Господи! Тот, кого Ты любил, нынче сильно страдает и ни от кого не имеет помощи». Дионисий же, прикоснувшись до нее рукой, поднял ее, говоря: «Не скорби, будет ему милость Божия и избавление от такой напасти, от меня же вам благословение». С сими словами он скрылся и, действительно, вскоре освободился от напасти Симон, извещенный о чудном видении сыном инокини Веры Михаилом.
