Много терпел юный Давид оскорблений от сверстников ради своего смирения, даже и самые удары, как иногда случалось от буйных детей, которые досадовали, что он не хочет разделить с ними игр. Но он все переносил с кротостью и старался по возможности от них уклоняться, имея непрестанно в устах своих имя Божие. Когда научился грамоте и достиг совершенного возраста, понуждением родителей, хотя и против желания, должен был вступить в брак. За свое благочестие был рано удостоен сана священнического и определен в церковь Богоявления в селе Ильинском, принадлежавшем Старицкой обители, за 12 верст от города. Но через шесть лет скончалась жена его Васса и двое сыновей-малюток Василий и Косма. Тогда уже он, свободный от мирских забот, оставил дом свой, пришел в Старицу, принял монашество с именем Дионисия в обители Богоматери, подвизаясь о своем спасении.
Горячо любил Дионисий книжное учение. И случилось ему однажды быть в Москве для церковной потребы. И вошел он на торг, где продавались книги. Некто из бывших на торгу, взирая на юность и благолепное лицо его, помыслил о нем лукавое и стал дерзостно оскорблять его словами, говоря: «Зачем ты здесь, монах?» Но не смутился инок и не озлобилось сердце его; воздохнув из глубины души, кротко сказал оскорбителю. «Да, брат, я точно такой грешник, как ты думаешь обо мне. Бог тебе обо мне открыл, ибо если бы я был истинный инок, то не скитался бы по торжищу между мирскими людьми, а сидел бы у себя в келлии. Прости меня грешнаго, Бога ради». Умилились предстоявшие, внимая кротким и смиренным его речам, и обратились с негодованием на оскорбителя дерзкого, называя его невеждою. «Нет, братия, — говорил им инок Дионисий, — не он невежда, а я; он же послан мне от Бога на мое утверждение, и правдивы речи его, чтобы впредь мне не скитаться по сему торжищу, но сидеть в келлии». Тогда уж и сам оскорбитель устыдился и хотел просить прощения за свою дерзость, но инок скрылся. Это был преподобный Дионисий, тогда казначей Старицкого Успенского монастыря. В 1605 году посвящен он был в архимандриты Старицкого Успенского монастыря.
Вскоре по вступлении Дионисия в должность настоятеля привезен был в Старицкую обитель низверженный по воле первого самозванца патриарх Иов. Хотя Дионисию было приказано содержать Иова как можно строже, «в озлоблении скорбном», но святой с любовью принял сверженного патриарха и стал во всем испрашивать у него наставлений и приказаний, стараясь успокоить невинного страдальца. Преподобный Дионисий вместе с митрополитом Крутицким Пафнутием и Тверским архиепископом Феоктистом похоронил его в своей обители в 1607 году.
Духовное общение архимандрита Дионисия со Святейшим Патриархом Иовом, можно предполагать, было виною и благосклонного к преподобному расположения Святейшего Патриарха Ермогена. На него часто указывал патриарх, дивясь его разуму: «Посмотрите на архимандрита Старицкого, как он подвизается; никогда он от соборной церкви не отлучается, и на царских собраниях он же всегда тут». И в смутное время преподобный Дионисий был ближайшим помощником святителя Ермогена, неотлучно находясь при нем, да и царь имел в Дионисии одного из ревностных защитников престола.
Однажды приверженцы литовские и московские злодеи, схватив Святейшего Патриарха Ермогена, со всякими ругательствами повлекли его на лобное место; одни толкали его, другие бросали песком в лицо и на честную главу, иные же, схватив за перси, дерзновенно потрясали, и когда все прочие трепетали, один лишь Дионисий в такой беде ни на шаг не отступал от патриарха, но страдал вместе с ним и всех с горькими слезами увещевал, чтобы перестали от такого дерзкого бесчинства, как о том засвидетельствовали многие из самовидцев.
В 1610 году патриарх Ермоген перевел архимандрита Дионисия на место настоятеля Троицкой Лавры, которая еще не оправилась после осады поляков и нуждалась в хорошем благоустроителе.
Велико и сильно было имя преподобного Сергия в то время. Его уважали и боялись самые враги отечества, поляки и всякого рода воры. И если, бывало, кого эти недобрые люди остановят в дороге и он скажется Сергиевым, того пропускали без вреда. Случилось преподобному Дионисию возвращаться из Ярославля с одним боярином. Дорога же была тогда опасная и много проливалось крови от варварских людей. Посему архимандрит Дионисий сговорился с своими спутниками называться Сергиевыми. «Если, — говорил он, — поедем мы дорогою просто, то ограбят нас воровские люди и даже убьют; а если будем называться именем чудотворца Сергия, то спасемся». Не знал он еще, что он уже, действительно, стал «Сергиевым», ибо был назначен в обитель чудотворца в настоятели. Так проехали они многие опасные места. Не доезжая Лавры, встретил их служитель Троицкий и спросил: «Какая власть едет?» Они отвечали: «Троице-Сергиева монастыря старцы, едем из монастырских сел». Но тот, зная всех своих старцев, не поверил и спросил: «Не Старицкий ли это архимандрит, к которому я послан с грамотами от самодержца и патриарха?» И вручил Дионисию грамоты, из коих преподобный узнал о своем новом назначении и поспешил в Москву. Изумился судьбам Божиим преподобный Дионисий и пролил обильные слезы, ибо ему и на мысль не приходило то, что по воле Божией пришло на сердце Святейшему Патриарху и благоверному царю. И это был, можно сказать, последний драгоценный дар их, которым облагодетельствовали они Россию, поставив избранного от людей Божиих на такую ступень, с высоты коей мог защищать земную свою родину в тяжкую годину ее бедствий.
Воздав благодарение царю и святителю за их избрание, Дионисий поспешил возвратиться в Лавру Сергиеву, только что освободившуюся от осады литовской и прославленную сим бессмертным подвигом. Его самого ожидал великий подвиг содействовать вместе с ревностным келарем Авраамием Палицыным освобождению уже не одной Лавры, но всего царства, и двадцать три года подвизался он о спасении своего стада, в непрестанной молитве и пощении.
Ужасное и тяжкое то было время для Русской земли — время, которое русский народ в своей памяти прозвал «лихолетьем». Москва была в руках поляков. Народ страдал от зверства польских и казацких шаек. Толпы русских людей обоего пола нагие, босые, измученные бежали к Троицкой обители как к единственной, выдержавшей напор врагов, надежной защите. Одни из них были изуродованы огнем, у иных вырваны на голове волосы; множество калек валялось по дорогам; у тех были вырезаны ремни кожи на спине, у других отсечены руки и ноги, у иных были следы ожогов на теле от раскаленных камней. Всеми путями стремились беглецы к дому Живоначальной Троицы, и не было числа слезам; измученные, изломанные просили отцов духовных. Вся обитель Святой Троицы преисполнилась умиравшими от наготы, глада и ран; не только по монастырю лежали они, но и в слободах, и в деревнях, и по дорогам, так что невозможно было всех исповедать и приобщить Святых Таин.
Видя сие, архимандрит Дионисий решился употребить на доброе дело всю монастырскую казну. Со слезами молил он келаря, и казначея, и всю братию, чтобы соболезновали и сострадали несчастным во всех их нуждах. «Любовь христианская, — говорил он, — во всякое время помогает нуждающимся, тем более надобно помогать в такое тяжкое время». Келарь и братия со слугами отвечали с грустью безнадежно: «Кто, отец архимандрит, в такой беде с разумом соберется? Никому тут невозможно промыслить, кроме Единого Бога». Но Дионисий со многим рыданием опять говорил: «В таких-то искушениях и нужна твердость. От осады большой Бог избавил нас молитвами Владычицы нашей и великих чудотворцев, а ныне, за леность нашу и за скупость, может нас и без осады смирить и оскорбить». Умилились от плача его келарь, и братия, и слуги и стали просить совета в своем недоумении. Дионисий так начал молить всех: «Покажите в этом милость свою, государи мои, келарь и казначей, и вся братия святая! Пожалуйте, меня послушайте: видели все, что Москва в осаде, а люди литовские во всю землю рассыпались, у нас же в монастыре людей хотя и много, но мало ратных и умеющих, и те погибают от цинги, от голода и от ран; мы, государи, обещали в иночестве умереть, умереть, а не жить. Если в таких бедах не будет у нас ратных людей, то что будет? Итак, что у нас есть хлеб ржаной и пшеница и квасы в погребе, все отдадим, братие, раненым людям, а сами будем есть хлеб овсяный, без кваса, с одной водой, и не умрем. Пусть каждый делает все, что может, для других, а дом Святой Троицы и великих чудотворцев не запустеет, если только станем молить Господа нашего, чтобы подал нам разум». Приятен был всем совет сей и тверд, слез его ради.
И вот закипела деятельность. Преподобный Дионисий посылал монахов и монастырских слуг подбирать несчастных по окрестностям, привозить в монастырь и лечить. Прежде всего, по благословению архимандрита Дионисия, начали монастырской казной строить дома деревянные для болящих и бесприютных и нашлись для них врачи. И поведено было ратных людей лечить и успокаивать их лучшей доброй пищей братской. В то время молитвами Дионисия было умножение муки в хлебне, ради великого чудотворца Сергия. Во все сие время не плакали, не просили себе милости у сего, великого светильника; все со смиренномудрием вкушали только немного овсяного хлеба и то однажды в день, а в среду и пяток вовсе ничего не ели.
