Закончив с наведением порядка, Якоб принялся за хозяйственные дела. Провел инспекцию 5 поселений и 2-х крепостей, наградил достойных, особо выделив при этом передовщиков Поломошного и Петракова. Они получили премию по 500 рублей каждый. А передовщика Максимова перевел в работные, ибо тот "за леностью и нерасторопностью на перешел на остов Семида и не укрепился на нем".
Затем, совместно с Меркульевым и штурманом Бочаровым, стал обдумывать новые, открывшиеся этой зимой, перспективы. "В конце 1786 г. на Кадьяк прибыли и зазимовали промышленные компании Лебедева-Ласточкина на судне "Св. Павел" во главе с камчатским мещанином Петром Коломиным. Мореходом на "Св. Павле" был Степан Кузьмич Зайков, брат первопроходца Чугацкого залива. Самойлов щедро принял людей компаньона одного из хозяев (Шелихов также владел 11-ю паями из 90 в этом судне). Мяса и рыбы было заготовлено с излишком, водки, спасибо "Моргеншерну", тоже хватало. Размягчённые мореходы рассказали, что в июне лебедевский штурман Прибылов на судне "Св. Георгий" открыл богатый лежбищами морских котиков остров, названный им по имени собственного судна. По словам мореходов там камней не было видно под тушами Прибылов оставил на острове небольшую промысловую артель, а сам ушёл зимовать на Андреяновские острова, рассчитывая следующей весной снять зимовщиков острова Св. Георгия с богатой добычей".
Впрочем, проболтавшись, лебедевцы в накладе не остались. Из разговоров с компанейскими они прознали о пушных богатствах Кеная, куда и направились весной.
Бочаров и Меркульев безоговорочно признали эти рассказы. По алеутской легенде, где-то посреди океана лежал заповедный остров, безлюдный и облюбованный морским зверем. Мореходы в сказки не верили, но мечтали о неведомой земле как испанцы об Эль-Дорадо. А дабы не тратить зря время и компанейские средства, независимо от того, будут найдены новые лежбища или нет, Бочаров должен был "…подняться до 62-го градуса и проведать матерую землю". В судовых журналах кораблей экспедиции капитана Кука за сентябрь 1778г. сообщалось, что в большом заливе, названом Нортон, наблюдалась мутная вода и иловатый грунт. На этом основании можно было предположить, что в залив впадает очень большая река.
Чтобы быстрее выйти в море, по совету Меркульева, разобрали один из магазинов, пронумеровав брёвна для простоты сборки на новом месте. (По сведениям Прибылова леса на тех берегах не было.) Тертий Борноволоков многое бы отдал за то чтобы побывать на островах не тронутых человеком, но он к сожалению Якоба, был недостижим. Исследовав за зиму весь остров, Тертий ещё в апреле, вытребовал у Самойлова 2-х промышленных и толмача и, сманив ещё десяток конягов из карлукского поселения, отправился на байдарах исследовать берега Аляски. Известия от него с тех пор так и не было.
Судно снарядили за неделю. Для усиления партии Якоб выделил Бочарову 6 своих китайцев. Следуя указанию не заходить ни в Капитанскую гавань, ни в какую либо другую гавань на Алеутах, "дабы не плодить слухов и подозрений", 2-го июля "Св. Михаил" был в указанных координатах, на "цыпочках" пробираясь в густом тумане и непрерывно забрасывая лот. На третьи сутки этого поиска вслепую до лотового с левого борта донесло запах. Для любого человека это была бы страшная вонь, но для промышленника - запах денег. Запах огромного котикового лежбища.
Отправив "Св. Михаила", Якоб с Меркульевым приступили к снаряжению самого большого похода в истории Руской Америки, и почти обезлюдив Уганатское, Гешетское, Олитакское, Карлукское и Катмакское поселения. 26-го июня из Трехсвятительской гавани вышел флот в составе: "Св. Павел", "Три Святителя", "Св. Симеон и Анна" и 500 байдарок. Обогнули Кадьяк и вдоль южного берега Аляски пошли на восток. Шли не спеша - берегли силы и демонстрировали мощь. Задержались на днёвки в Афогнакской и Кенайской крепостях. Зашли, так же в Николаевскую крепость, заложенную людьми Лебедева- Ласточкина. Поэтому к острову Каяк, что при входе в Чугачский залив, пришли только 17-го августа. Пока русские и половина алеутов и конягов закладывали крепость, вторая половина морских охотников отправилась на поиски бобровых гнёзд. Когда русские палатки и алеутские бараборы оказались окружены частоколом, все 500 байдарок вышли на охоту. Сам же Якоб, оставив последних китайцев на строительстве и взяв взамен работных двинулся на восток. Шел не спеша, ложась на ночь в дрейф и стараясь делать опись побережья. "Беспрестанная мрачность, мелкий дождь и сырость воздуха - обыкновенное явление атмосферы в здешних водах. Зимой так же более дождь, чем снег, то есть круглый год осень". На третий день плавания вышли к широкой бухте, усеянной мелкими островками. В бухту впадала река, образуя дельту. На другое утро, вверх по течению отправилась байдара с партией из восьми человек, во главе с Василием Медведниковым. Вернулись они через два дня с донесением, что за дельтой река судоходна, на берегу встречаются чугачи, и имеют те чугачи на продажу самородную медь, которую сами добывают. "Найти залежи меди конечно интересно, но это не уйдет, а вот разведка побережья - дело не отлагательное… Несомненно, что Николаевский острог, это лишь первая ласточка - меня более беспокоят британские суда, которые если и не появились уже привлеченные запахом мехов, то заявятся в ближайшее время".
Продвижение на восток продолжалось в опасных водах: скалистые берега, без малейших следов залива, множество отмелей и скал, резкие смены направления ветра. Якоб старался держаться подальше, лишь время от времени приближаясь к берегу. На ночь не рискуя ложиться в дрейф, вставал на якорь. "Прошли таким образом более 150 миль, и были уже в районе, где согласно лаперузовой карте должна была быть Французская гавань, но обнаружить её не смогли… Собрался повернуть назад, как вдруг скалы расступились и по левому борту судна открылся залив, а в глубине его неплохая бухта. На берегу раскинулась деревня- 6 больших домов, вешала для рыбы и лодки… Осторожно зайдя в залив, спустили байдару с толмачем Егором. Чугач, бывший калга на Кадьяке, он немного знал язык южных соседей". Посланца доброй воли встретили на брегу и отвели в деревню. Его познаний в языке оказалось достаточно чтобы рассказать вождю Коткеику, что его хозяева - торговцы, охотно берут меха и рабов и щедро платят; что на борту большой лодки много товаров; и что нападать на них не стоит из за страшного огненного оружия; и что они спешат домой на север и задержатся на 2-3 дня не более.
"Этот народ именуется колюжи, люди высокорослые нередко шести футов, имеют длинное, почти круглое туловище, сильно развитую грудь и руки, несколько вогнутые в коленах наружу ноги, как у истых наездников степи бурят. Вероятно на кривизну ног влияет постоянное сиденье в узкой лодке. Походка медленна и некрасива с покачиванием в стороны … Безобразие нижней части тела скрашивается верхнею - головой, прямо и гордо сидящей на толстой шее поверх широких могучих плеч. Лицо типичного колюж выразительно, сильно очерчено и подвижно. В большинстве случаев лицо кругло и безбородо, но встречаются нередко лица продолговатые, сухие, с орлиными хищными носами … Если бы не цвет кожи, слегка отливающей медью, иного статного индейца трудно было бы распознать и отличить от европейца. Они носят платье сделанное из грубой шерсти или меха в виде плаща на одном плече, наподобие римской тоги, под ним держат они всегда большой кинжал на ремне через плечо… Женщины одеяние носит такое же как и мужчины … нижнюю губу прорезают вдоль во весь рот и закладывают прорез деревянной палочкой, вырезанной наподобие ложки длинно в 2 дюйма и шириной в 12 .. Весьма неприятно…
Ближе к вечеру тойон Коткеик нанес визит на борт. Муж высокий, седой, с длинною седою же бородою. Имеет 10 сыновей. Вручил подарки - 2 бобровых меха и 6 оленьих ровдуг*(2); получил ответные подарки 12 аршин красного сукна, 1 фунт табаку, 2 фунта сахару и нож…"
Вождь просил продемонстрировать страшное оружие и с удовольствием наблюдал как чугунные ядра дробят береговые камни. Решив, что бизнес выгоднее, предложил начать с утра торговлю. Затем накрыли стол прямо на палубе и щедро накормили и напоили гостей, а когда их, упившихся, разобрали по каноэ, Якоб, на всякий случай "отвел "Св. Павла" на ночь в море и приказал команде спать по вахтам, при оружии и с тлеющими фитилями…".
Очевидно Коткеик тоже не спал ночью, чтобы успеть оповестить всех соседей, и к утру берег был запружен индейцами. Но торг не начинался по причине приёма в честь посещения судна " главным якутатским тойоном Илхаком". По крайней мере так его представил Якоб в своём отчёте.*(3) Тойона изрядно угостили и в знак того, что отныне здешние земли находятся под покровительством Российской империи вручили ему медный российский герб. Приняв двуглавого орла за тотем русских, аналогичный тлинкитским геральдическим клановым реликвиям, Илхак преподнёс взамен равноценные дары: железное геральдическое изображение Ворона (йэл) - реликвию собственного клана, мешочек с колдовской травой и барабан.