Правивший в Чернигове Владимир Давыдович и его брат Изяслав, опасаясь претензий двоюродного брата Святослава Ольговича на Новгород-Северский, выступили против него. Владимир заключил союз с Изяславом Мстиславичем и стал готовить дружину к походу. Об этом известил Святослава его боярин Коснятко, задержавшийся или оставленный в Чернигове. В начавшейся новой войне союзником новгородсеверского князя стал Юрий Долгорукий. Также поддержали Святослава князья-изгои: его двоюродный племянник Владимир Святославич, Иван Ростиславич Берладник, а также половецкие ханы Тюнрак и Камос Оселуковичи.
Однако до подхода ростовских войск Святослав не мог противостоять черниговской родне, на помощь которой новый великий князь прислал сына Мстислава с переяславцами и берендеями. Давыдовичи – Владимир и Изяслав – вторглись в северскую волость. Вскоре к ним присоединился Мстислав Изяславич. Вместе они разорили окрестности Новгорода-Северского и попытались штурмовать хорошо укрепленный город, но защитникам удалось его отстоять.
Тем временем на помощь Святославу в декабре 1146 году отправился, наконец, с ростовскими полками Юрий Долгорукий. Тогда-то против него выступил союзник Изяслава Мстиславича, рязанский князь Ростислав Ярославич. Его отряды разорили пограничные суздальские волости. Юрию пришлось часть собранных войск, под командой старших сыновей Ростислава и Андрея, спешно двинуть на нового врага, а третьего сына Ивана – на помощь Святославу. Впрочем, угроза со стороны Рязани была быстро устранена – столица княжества была взята суздальской ратью. Ростислав Ярославич с сыном Глебом, спасаясь, бежал к половцам.
Тем временем на помощь воюющим Новгород-Северскую землю Давыдовичам пришел сам Изяслав Мстиславич. Вместе они взяли Путивль (25 декабря 1146 года). Узнав об этом, Святослав, преследуемый врагами, вынужден был уйти из Новгород-Северского к Корачеву. Перехватить его попытался Изяслав Давыдович, шедший наперерез Святославу через Севск и Болдыж. 16 января 1147 года с 3 тыс. дружинников он атаковал отступающее войско недалеко от Карачева, но Святослав отразил нападение и, в свою очередь, ударил по нему, обратив противника в бегство. Благодаря этому князь смог оторваться от преследования и, не дожидаясь подхода основных сил противника, поджег Корачев, отступил к Козельску, оттуда – к Дедославлю и далее, к Колтеску, где к нему присоединилась 1000 дружинников-белозерцев, присланных Юрием Долгоруким. Отступление прекратилось. Ушла восвояси и шедшая по следам северского князя погоня.
Немедленно последовали ответные атаки. Сам Юрий напал на новгородские волости, захватив Новый Торг (Торжок) и Помостье. Святослав разорил смоленские владения на реке Протве. Для обсуждения дальнейших планов Юрий Владимирович пригласил Святослава к себе. Тогда-то и прозвучал знаменитый призыв прийти «в Москов», где 4 апреля 1147 года и состоялась встреча двух союзников. Было решено начать большое наступление на Давыдовичей. Ростовскую рать предстояло вести Глебу Юрьевичу. Ожидался приход союзных Святославу Ольговичу половцев.
Начатое наступление развивалось вполне успешно. Еще до подхода Глеба на помощь Святославу пришли половцы ханов Токсобичей, по приказу северского князя опустошившие владения Ростислава Смоленского, лежавшие в верховьях реки Угры. Сам Святослав, расположившись в Девягорске (находился на р. Оке, на западе соврем. Тульской области), очистил от посадников Давыдовичей Брянск, Менск и другие города Подесенья.
Дождавшись Глеба с ростовской помощью, Святослав двинулся дальше, но под Спашью, на реке Неволоди, их встретили послы Давыдовичей, предложившие заключить мир. Святославу был возвращен его Новгород-Северский и другие его владения. Спашский мир был заключен втайне от Изяслава Мстиславича, узнавшего о нем случайно. Известие об измене Давыдовичей вызвало бурю возмущения в Киеве. Горожане взбунтовались и убили пленного Игоря Ольговича, невзирая на принятие им иноческого чина.
В конце лета или осенью 1147 года Глеб вместе со Святославом Ольговичем и союзными половцами двинулся к Курску, обещанному ему новгород-северским союзником. В городе находился Мстислав Изяславич, но куряне отказались воевать с потомком Мономаха. Ему пришлось покинуть город и уехать к отцу в Киев. После этого Глеб силой взял городок Попашь на реке Суле. Однако на этом его успехи закончились. Брат Изяслава, Ростислав Смоленский, взял штурмом и уничтожил черниговский замок Любеч на Днепре. Сам киевский князь, дождавшись волынской помощи помощи, направился к Переяславлю, а затем – на Чернигов. К нему присоединился со смоленскими полками и Ростислав. Узнав об этом, от Святослава и Изяслава Давыдовича ушли половцы. Сами князья побежали к Чернигову, а их союзник Глеб Юрьевич ушел к отцу в Суздаль.
В погоню за бежавшими князьями была брошена конница черных клобуков, но благодаря мужеству защитников маленькой крепости Всеволожа, Святослав и Изяслав смогли спастись от настигающих их врагов. Всеволож был взят «на щит» и ограблен. Пали и были сожжены черниговские города Бахмач, Уненеж (Нежин), Белая Вежа Остерская. Отбиться смог лишь городок Глебль. Потерпев неудачу под стенами этой крепостицы, Мстиславичи из-за наступившего осеннего ненастья вернулись в Киев.
Зимой, когда встали реки, первый удар нанесли черниговцы, разорив город Брягин на реке Припять. На помощь Святославу и Давыдовичам пришел Глеб, севший княжить в Городец Остерский. Тогда сопровождавший его ростовский воевода Жирослав посоветовал князю идти на Переяславль, где правил тогда Мстислав Изяславич. Там его якобы ждут и охотно примут местные жители. Последовав этому совету, Глеб попытался овладеть Переяславлем, но неудачно. Преследуя его полки, Мстислав разгромил арьергард, пленив часть ростовских дружинников.
Укрывшись в Городце Остерском, Глеб не сумел в нем удержаться. Когда к городу подошли войска Изяслава Мстиславича, он смог продержаться лишь 3 дня, после чего вынужден был пойти на переговоры. Князья заключили между собой договор о мире, но Глеб, дождавшись ухода киевских дружин, сразу нарушил его.
Ранней весной 1148 года Изяслав Мстиславич собрал большую армию. В нее вошли не только киевские, переяславские, черноклобуцкие, волынские, но и венгерские полки – их прислал его зять, король Геза II, женатый на сестре князя Евфросинии. Не пытаясь штурмовать хорошо укрепленный Чернигов, это войско разорило всю его округу, а с наступлением весенней распутицы ушло в Киев. Тогда-то Давыдовичи и Святослав отправили гонца в Ростов, угрожая примириться с Изяславом, если им не будет оказана срочная помощь.
Но Юрий продолжал воевать с Новгородом, поэтому на помощь своим союзникам он вновь смог отправить лишь часть своих сил во главе с сыном Ростиславом. Тот неожиданно перешел на сторону двоюродного брата Изяслава, получив от него 6 городов, в том числе Бужск, Межибожье, Котельницу и Городец Остерский. По свидетельству Лаврентьевской летописи, старшим сыном двигала старинная вражда Мономашичей к Ольговичам, по сообщению Ипатьевской летописи – нежелание отца дать ему удел в Суздаль.
Узнав о происшедшем, Давыдовичи немедленно перешли на сторону Изяслава и обещали принять участие в планируемом походе на Ростово-Суздальское княжество. Высланное Юрию Долгорукому предложение о мире было отвергнуто. Более того, он задержал присланных к нему послов. Зимой 1149 года киевские, смоленские и новгородские полки разорили верхневолжские места от устья Медведицы до Ярославля. Была взята большая добыча и уведено 7 тыс. пленных. Изяслав ожидал прихода с юга черниговской рати, но лукавые Давыдовичи вновь обманули его, и киевскому князю пришлось довольствоваться достигнутым. С наступлением весны поход был прекращен. Отягощенные добычей полки были распущены по своим городам.
Вернувшись в Киев, Изяслав по неустановленной причине разгневался на Ростислава Юрьевича и, лишив его удела, выслал к отцу. Тогда, мстя за обиду сына, Юрий Долгорукий выступил, наконец, со всем своим войском в поход. К нему присоединились прежний союзник, северский князь Святослав Ольгович, и половцы. Решающая битва произошла под Переяславлем 23 августа 1149 года. Против ростовско-северской рати выступили сам Изяслав Мстиславич, его братья Ростислав, Святополк, Владимир, сын Мстислав и племянник Владимир Андреевич, черниговский князь Изяслав Давыдович. К ним также присоединились половецкие отряды. Несколько дней две армии стояли друг против друга на берегах реки Трубеж. Наконец, 23 августа Изяслав приказал своим полкам начать переправу. Однако переправившиеся войска почти весь день простояли без дела и только «на заходе солнца» атаковали Юрия. Наступая на правом крыле, киевский князь опрокинул дружину Святослава и суздальский полк Юрия. Но в это время его левый фланг был разгромлен дружинами сыновей ростовского князя и половцами. В этот момент Изяславу изменили переяславцы, бежали воины киевского ополчения, черниговцы и половцы. Спасаться бегством пришлось и ему самому.
