Когда войско Тохтамыша подошло к Москве, пьяная орава на стенах Кремля начала всячески поносить неприятеля и палить из тюфяков (первые огнестрельные орудия). Войско Тохтамыша не было подготовлено для взятия крепостей. Это была уже обычная, слабоорганизованная тюркская орда. Тохтамыш приказал суздальским князьям вступить в переговоры с москвичами, чтобы те впустили его посольство. Москвичи, не ожидая подвоха, открыли ворота. Следом за послами ворвалось и войско Тохтамыша. Началась резня, в ходе которой погибло 24 тысячи москвичей.
Расправа над Москвой позволила объединить тюрок. Теперь можно было начать подготовку к борьбе с Тимуром. Чтобы окончательно обезопасить себя со стороны Москвы, Тохтамыш в 1383 году вытребовал сына Дмитрия Донского Василия в заложники. Вся подготовка проходила в тайне, так как при Тохтамыше ещё находились советники Тимура Урлук-Тимур и Ак-Буга. Когда же они умерли, настало время разрыва с Тимуром. В 1385 году Тимур приступил к завоеванию Азербайджана, Тохтамыш тоже направил туда большое войско во главе с царевичем Бекбулатом, эмирами Исабеком и Янгидаем.
Они прошли через Дербент и осадили Тебриз. После взятия города в начале 1385 года их войско двинулось в Мерагу, затем повернуло назад и, пройдя через Тебриз, опустошило области Меранда и Нахичевань. После чего войско сосредоточилось в Карабахе, а затем вернулось в орду. В 1386 году Тохтамыш решил закрепить Азербайджан за собой и предпринял новый поход. Но в это время в Карабахе на зимовку расположилось войско Тимура. Войско Тохтамыша успело дойти только до реки Самур южнее Дербента.
Тимур, узнав о движении войск Тохтамыша, послал ему навстречу разведывательный отряд, которому приказал при встрече в сражение не вступать, а отойти без боя. Тимур при этом сослался на договор, который существовал между ним и Тохтамышем о разделе сфер влияния на Кавказе. Однако Тохтамыш продолжил движение. На этот раз Тимур направил навстречу ему сильный корпус во главе со своим сыном Мираншахом.
Во время стычки корпуса Мираншаха и передового отряда Тохтамыша воины Тимура захватили в плен несколько знатных лиц из окружения Тохтамыша. Тимур оказал им большой почёт. В беседе с ними он заявил, что между ними права отца и сына и что из-за нескольких дураков не следует губить тысячи людей, поэтому необходимо соблюдать договор, а кто будет нарушать, тех нужно казнить. Тохтамыш вынужден был повернуть назад. В ноябре 1386 года Тимур захватил Грузию. В Тбилиси и Дарьяльском ущелье он оставил сильные гарнизоны.
Пока Тимур закреплял Закавказье, Тохтамыш заключил союз с давним врагом Тимура — правителем Монголистана Камар ад-дином, чем создал угрозу владениям Тимура в Тюркестане. Камар ад-дин вторгся в Тюркестан с востока. Часть войска Тохтамыша. во главе с султаном Махмудом, из Хорезма вторглась в Тюркестан. Другая часть войска осенью 1387 года осадила город Сауран. Гарнизон отстоял город, однако окрестности Саурана были опустошены. Отдельные отряды Тохтамыша проникли до Ташкента и разграбили его. Один из отрядов даже осаждал Бухару. Однако крепостные стены Бухары, Самарканда и Термеза спасли города от разграбления.
Весть о внезапном вторжении войск Тохтамыша дошла до Тимура. Он прекратил войну с Шах-Мансуром и двинул 30 тысяч всадников к Самарканду, где доблестно оборонялся сын Тимура Омар-шейх. Следом за авангардом в Самарканд прибыл и сам Тимур с остальным войском. Быстрое появление Тимура вызвало панику в среде войска Тохтамыша. Они были рассредоточены на большом пространстве, а потому не оказали организованного сопротивления и поспешно откатились на север. Тохтамыш начал собирать войско, но на пути к Ходженту Тимур настиг его, принудил к сражению и нанёс жестокое поражение.
В среде войск Тохтамыша началось недовольство. Сыновья полководцев, Темир-Кутлуг (сын Тимур-Мелека) и Кунче-оглан (сын Уруса), организовали мятеж с целью свержения Тохтамыша. Мятеж не удался. Мятежники бежали к Тимуру. В организации этого мятежа важную роль играл Едигей, связанный родственными узами с Темир-Кутлугом и вслед за ним бежавший к Тимуру. В ответ на разорение Тюркестана Тохтамышем Тимур организовал поход на Хорезм. Весной 1388 года войска Тимура, почти не встречая сопротивления, ворвались в пределы Хорезма. Города Хорезм и Ургенч были взяты без боев. Войска Тимура преследовали отступающего Тохтамыша до Кушкента и Кира, после чего вернулись назад.
Во время пребывания в Хорезме Тимур издал указ, по которому все жители города и области переселялись в Самарканд, а Ургенч подлежал разрушению. Хотя указ Тимура полностью не был выполнен, после этого погрома Хорезм потерял своё прежнее значение. На разрушение Хорезма Тохтамыш ответил новым походом в Тюркестан. Осенью 1388 года войско Тохтамыша перешло Сырдарью, разграбило город Яссы (современный г. Туркестан) и близлежащие районы. Но на этом его успехи закончились.
Тимур подтянул войско и перешёл в наступление. В феврале 1389 года войско Тимура переправилось через Сырдарью, атаковало войско Тохтамыша и преследовало его до Белака, расположенного в устье реки Сарык-Узень. В результате поражений 1387–1389 годов в войске Тохтамыша начало расти недовольство, что и заставило его повернуть на запад. Собственно, такой исход кампании был уже заранее предопределён. Встав во главе большой тюркской орды и подчинив себе обманом Московское княжество, Тохтамыш ничего серьёзного не сделал в плане укрепления войска. Поэтому оно представляло ополчение, состоявшее из разных по численности и боеспособности орд, которые возглавлялись царевичами, эмирами и беками.
Когда это войско пришло в Тюркестан. оно распалось на большое число вооружённых банд численностью от нескольких сот до нескольких тысяч человек, бросившихся грабить местное население. Естественно, при встрече с организованной силой эти банды-орды не могли оказать серьёзного сопротивления и часто бросались в паническое бегство. Подчинённость орд царевичам, эмирам и бекам, а не воинским начальникам имела ещё то отрицательное последствие, что каждый царевич, эмир и бек. опасаясь больших потерь, не спешил вступить в сражение, так как потери и поражения автоматически понижали его роль в войске.
Это со всей очевидностью показывает, что с усилением тюркской доминанты, организация войска и все его боевые традиции полностью деградировали. Вот почему Тохтамыш не смог эффективно противостоять Тимуру. Воспользовавшись отходом Тохтамыша, Тимур решил расправиться с давним своим противником — правителем Монголистана Камар ад-дином. В Семиречье Тимур двинул основную массу своих войск. И если говорить о совершении глупости и недальновидности, то это касается больше Камар ад-дина, нежели Тохтамыша. Последний, развязав кампанию против Тимура, привлёк Камар ад-дина для совместного выступления. В то же время Камар ад-дин, соглашаясь быть союзником Тохтамыша в этой войне, не подумал о возможностях Тимура и последствиях для Монголистана в случае поражения.
Войско Тимура развернуло стремительное наступление. Оно с ходу форсировало Или и Иль-Имиль, обогнуло Ала-Куль и достигло Тарбагатая — сердца Монголистана. Не останавливаясь, оно продвинулось до современных Кульджи и Чургучака. Авангард вышел к Чёрному Иртышу. После этого войско Тимура разделилось. Один отряд двинулся на восток, к озеру Баграш-Куль, и дошёл до Турфанского оазиса. Другой отряд перешёл через отроги Тянь-Шаня и взял Карашар. Встал вопрос: как быть? Тимур созвал совет всех военноначальников своего войска, а также проводников, знавших места и местоположение монголов.
На этом совете Тимур предложил обсудить вопрос, как ослабить противника так, чтобы из Монголистана больше не исходила серьёзная угроза. Было решено разделить войско на пять частей и продолжить преследование монголов. Все отряды, ушедшие преследовать монголов, по пути, где проходили, забирали у монголов скот, имущество, а их самих уводили в полон. После учинённого ими погрома, обременённые огромными обозами, они соединились у Карашара в долине Юлдуз. Здесь Тимур по заведённому порядку дал отдых войску, наградил отличившихся воинов, затем возвратился в Самарканд.
Но на этом война не закончилась. Камар ад-дин собрал верных соратников и освободил Семиречье. Тимур тут же отреагировал, направив против него сильное войско. Это войско в течение шести месяцев преследовало Камар ад-дина. После того как он переправился через Иртыш и скрылся в Тартарии (Рассении), войско Тимура возвратилось в Самарканд. В Тартарии (Рассении) он был схвачен и предан смерти, так как выступил против Тимура. Вот почему после 1391 года о Камар ад-дине никто ничего не слышал.
Разгром и опустошение Монголистана обеспечили тылы Тимура. Теперь он мог безбоязненно совершать дальние походы. Целью для очередного похода теперь была большая тюркская орда Тохтамыша, не столько потому, что Едигей подбивал его к совершению похода, сколько потому, что Тимур понимал, что не разгромив Тохтамыша, нельзя идти в Иран, так как Тохтамыш обязательно ударит в спину. Начиная войну с Тохтамышем, Тимур решил обеспечить внезапность хотя бы первой части похода. Войско Тимура выступило в феврале 1391 года, когда южная степь уже зазеленела.
