Разгром и опустошение Монголистана обеспечили тылы Тимура. Теперь он мог безбоязненно совершать дальние походы. Целью для очередного похода теперь была большая тюркская орда Тохтамыша, не столько потому, что Едигей подбивал его к совершению похода, сколько потому, что Тимур понимал, что не разгромив Тохтамыша, нельзя идти в Иран, так как Тохтамыш обязательно ударит в спину. Начиная войну с Тохтамышем, Тимур решил обеспечить внезапность хотя бы первой части похода. Войско Тимура выступило в феврале 1391 года, когда южная степь уже зазеленела.
Вместе с весенним теплом оно продвигалось на север, подкармливая лошадей свежей травой. Данный маршрут обеспечивал не только скрытность начала похода, но также облегчал проблему снабжения войска продовольствием и фуражом. Однако избежать утечки информации полностью всё же не удалось. Два воина Едигея бежали из лагеря Тимура и принесли первые известия о его движении в Сарай 6 апреля. Однако указать правильно маршрут они не смогли. Поэтому Тохтамыш, собрав войско, расположился в Крык-Куле, на правом берегу Урала (Яика), и послал за подкреплениями. Тохтамыш предполагал ударить по противнику во время его переправы.
Но Тимур, поднявшись до верховьев Тобола, повернул на запад и совершил переправу в верховьях Урала (Яика). Тохтамыш со своим войском вынужден был отступить из Крык-Куля. Некоторые подкрепления Тохтамыша, прибывшие на прежнее место сбора, оказались в ловушке и стали лёгкой добычей Тимура. Форсировав Урал (Яик) в его верховьях без помех, войско Тимура дошло до реки Ик (приток Камы), не встречая сопротивления. Это показывает, что Тохтамыш решил избрать путь отхода, рассчитывая на то, что войска Тимура сами растянутся или разбредутся в поисках пищи.
Отход Тохтамыша не сопровождался активными действиями его войска. Оно в это время почти не нападало на противника. Поэтому расчётам Тохтамыша не суждено было сбыться. Тимур твёрдо управлял войском и не позволил ему растянуться. Дальнейший отход для Тохтамыша становился опасным, так как мог перерасти в беспорядочное отступление. Тохтамыш вынужден был дать сражение на реке Кундурча.
Утром 18 июня 1391 года войска Тимура и Тохтамыша встали друг против друга. В этом сражении Тимур имел 4 корпуса. На этот раз корпуса Тимура имели по три тьмена. Численность его войск достигала 12 тьменов или 120 тысяч человек. Центр, левое и правое крылья имели по одному корпусу. В резерве оставался один корпус, или три тьмена. Тохтамыш собрал примерно такое же по численности войско. Поэтому сведения, что у того и другого было по 200 тысяч воинов являются явным преувеличением.
Не сумев растянуть боевые порядки войска Тимура, Тохтамыш решил охватить его фланги и навязать сражение в окружении. Для этого он бросил в сражение сразу почти всё войско. Так безграмотно до него не поступал никто. И хотя вначале Тохтамышу удалось охватить фланги войска Тимура, тюрки, встретив организованное сопротивление, не смогли преодолеть его. Резервов для создания перелома на одном из флангов не оказалось. К тому же, глядя на такую безграмотную организацию сражения, Тохтамышу изменили хан Бек-Булат, царевичи Ходжам ад-дин, Туртджак-берде, Давуд и князь Тегин. Вместе с ними ушли и их люди.
Этим воспользовалось войско Тимура и перешло в наступление. Тюрки Тохтамыша стали отходить. Усиленное резервом правое крыло Тимура с ходу форсировало реку Кундурчу и попыталось прижать войско Тохтамыша к Волге, после чего это войско обратилось в беспорядочное бегство. Сам Тохтамыш чудом спасся. Его спасло то, что войско Тимура, особенно лошади, за время похода сильно устало. Потери войска Тохтамыша были большими, но не столь огромными (до ста тысяч), как сообщают официальные историки. Эти потери составили не более 30 тысяч человек. И Тимур не был ослаблен так сильно, как описывают тюрко-мусульманские историки.
В 18 могилах, указанных на карте Фрао Маура, захоронены не темники, так как такого количества темников у Тимура просто не было. В этих могилах захоронены тысячники со своими погибшими воинами и воинами других тысяч. Следовательно, если грубо предположить, что с каждым тысячником похоронена тысяча человек, то это составит не более 20 тысяч воинов. И всё-таки войско Тимура было сильно уставшим. Полгода оно шло к месту сражения, что, несомненно, было большим испытанием. Поэтому победа в сражении далась нелегко. Войску требовался длительный отдых.
И Тимур его предоставил. 26 дней войско Тимура отдыхало и собирало трофеи. После сражения войскам Тимура досталась огромная добыча. Только для Тимура было отобрано более пяти тысяч молодых парней и девушек. Кроме того, были захвачены огромные стада скота и другие богатства. Во время отдыха Тимур согласился отпустить всех ханов и царевичей, которые перешли на его сторону, в свои улусы. На правый берег Волги Тимур не пошёл, полагая, что Тохтамыш не сможет уже оправиться.
На такой вывод его наталкивало то. что почти все ханы, эмиры и беки восточнее Волги перешли на его сторону, да и некоторые западнее Волги поддерживали его, и он вернулся в Тюркестан. Но так только казалось. До осени 1391 года о местонахождении Тохтамыша никто ничего не знал. Этим воспользовался Бек-Булат. Он захватил Сарай и объявил себя ханом. В Сарае стали чеканить его монеты с титулом «Султан правосудный». Однако земли, принадлежавшие бывшим соратникам Мамая, перешедшим на сторону Тохтамыша, не подверглись погрому, они находились западнее Волги.
Они вновь поддержали Тохтамыша, которому снова удалось собрать войско и выдворить Бек-Булата из города Сарая. Бек-Булат бежал в Крым. Тохтамыш осадил его в Крыму, но вынужден был снять осаду, так как Темир-Кутлуг захватил Сарай. Тохтамыш снял осаду и вернулся в Сарай. Темир-Кутлуг, не имея достаточных сил, оставил Сарай.
В 1392 году Тохтамыш вновь осадил Крым. На этот раз он одержал победу и казнил Бек-Булата. В 1393 году даже территория некоторых районов Синей Орды оказалась в руках Тохтамыша. Вновь объединив большую тюркскую орду, Тохтамыш стал искать себе союзников для продолжения войны с Тимуром. Он отправил послов к литовскому князю Ягайло, к султану Египта Эззарху и турецкому султану Баязиду.
Хотя от них он военной помощи не получил, но ободрённое их обещаниями войско Тохтамыша в 1394 году вновь прошло через Дербент и напало на Ширван. Тимур в это время находился в непосредственной близости от района, в котором действовал передовой отряд Тохтамыша. Сам Тохтамыш в это время заканчивал формирование войска для похода в Закавказье. Появление передового отряда Тохтамыша в Закавказье Тимур расценил как провокацию. Войску Тимура не составляло труда изгнать передовой отряд Тохтамыша из Ширвана за Дербент.
Новая война с Тохтамышем Тимуру в то время была не нужна. Он закреплял за собой Иран. Поэтому он послал Тохтамышу письмо-ультиматум, в котором напоминал ему его прегрешения, свои благодеяния и свои намерения решительно пресечь попытки Тохтамыша завоевать Закавказье. Но окружение Тохтамыша настояло на продолжении боевых действий. Ответ Тохтамыша был грубым, это означало, что крупного столкновения не избежать. Тимур больше не медлил. Он подтянул один корпус из Ирана, объединил его с войском, действовавшим в Грузии, и двинулся против Тохтамыша.
Передовой отряд Тохтамыша, не приняв боя, отступил на р. Кой-Су. Но Тимур одним тьменом форсировал реку выше по течению, у крепости Тарки, и принудил передовой отряд Тохтамыша отойти за Терек. Войско Тимура переправилось через Терек. К месту переправы подошли и основные силы Тохтамыша. Там и произошло сражение, которое решило участь тюркской империи Тохтамыша. Во вторник 14 апреля 1395 года войско Тимура и войско Тохтамыша сошлись на поле брани.
Численность войск на этот раз была разной. Тимур привлёк к походу 7 тьменов, что составило около 70 тысяч воинов. Тохтамыш смог собрать около 90 тысяч тюрок. Большего он собрать не мог. Сказались потери 1391 года и отход от Тохтамыша многих ханов, эмиров и беков. В отношении качества войск превосходство было на стороне Тимура. Это было типичное профессиональное ордынское войско, которым управляли полководцы. Войско было приучено к дисциплине и настроено на выполнение задачи. Выставив окопные щиты, оно приготовилось к отражению атак тюрок.
Состояние войска Тохтамыша мы уже выше описали. Здесь следует только сказать, что такое войско могло добиться успеха, если оно, действуя изгоном, внезапно нападало на противника. Хорошо организованному противнику они противостоять не могли. Тюрки Тохтамыша были хорошими конниками, стрелками из лука, рубаками, наконец. Но они утратили организационную структуру ордынского войска, а поэтому разучились беспрекословно выполнять приказы своих военноначальников и совершать сложные манёвры.
Тимур, как всегда, разделил войско на четыре части. Центр, левое и правое крыло имели по два тьмена. В резерве был оставлен один тьмен. Он решил вначале отразить атаки тюрок, а затем перейти в наступление. Тохтамыш, не имея возможности преодолеть заграждения, состоящие из телег и окопных щитов, решил вновь охватить противника с флангов. Однако теперь основные силы он решил сосредоточить на своём правом фланге, возглавить который поручил эмирам Кунче-оглану, Бек-Ярлы-оглану, Актау Давуд-Суфи и Утугу. Левый фланг Тохтамыша возглавили эмиры Исабек и Бакши-Хаджи.
