1 февраля 1939 года Альберт Кессельринг уже в чине генерала авиации был назначен командующим 1-м воздушным флотом. Для нападения на Польшу германские ВВС сосредоточили около 1500 самолетов, в том числе 897 бомбардировщиков и 154 истребителя, сгруппированные в двух воздушных флотах. Военно-воздушные силы Польши хотя и имели 1900 самолетов, но только 400 из них были пригодны для ведения боевых действий (154 бомбардировщика и 159 истребителей). Кроме того, все эти машины были давно устаревших образцов. 1-й флот Кессельринга действовал в полосе группы армий «Север», а 2-й флот Лера – совместно с группой армий «Юг». Немецкая авиация должна была уничтожить самолеты противника прямо на аэродромах, не позволив им подняться в воздух. После этого ее задачей являлось помешать мобилизации польской армии и налетами на коммуникации сорвать ее сосредоточение в Галиции и западнее Вислы. Затем часть немецких самолетов выделялась для поддержки наступающих армий вермахта. Кессельринг выполнил все части этого плана. Польские самолеты горели на взлетных полосах разгромленных аэродромов, и немецкие самолеты беспрепятственно расстреливали колонны отступавшей на восток польской армии. Получив Рыцарский крест, 10 января 1940 года генерал-полковник Альберт Кессельринг возглавил 2-й воздушный флот и стал готовиться к вторжению во Францию.
На люфтваффе, как и в Польской кампании, возлагалась задача уничтожить авиацию противника прямо на аэродромах, ударами по коммуникациям затруднить передвижение его войск и оказывать поддержку сухопутным войскам на главных оперативных направлениях. Для этого 2-й флот действовал в полосе наступления группы армий «Б», в то время как 3-й флот генерал-полковника Шперрле был придан группе армий «А». 10 мая 1940 года 2224 бомбардировщика и 1736 истребителей люфтваффе обрушились на позиции французских, голландских и бельгийских войск. Штурмовики под прикрытием истребителей атаковали французскую пехоту, не позволяя ей оказать серьезное сопротивление рвущимся вперед немецким танкам. Уже в первые часы люфтваффе уничтожило на аэродромах большую часть французской авиации. Французы располагали неплохими истребителями и бомбардировщиками, но промышленность оказалась не в состоянии восполнить огромные потери, понесенные французскими ВВС в первые дни войны. Более решительное сопротивление асам люфтваффе оказали английские летчики, особенно в районе Дюнкерка, откуда союзные войска эвакуировались в Англию.
В это время самолеты Кессельринга наносили удар за ударом по Роттердаму. После первой в истории столь варварской бомбардировки 3 квадратных километра исторической застройки в самом центре города были превращены в ровный слой битого кирпича и обломков штукатурки, под которыми лежали трупы 980 мирных жителей. Голландия была нейтральным государством, и в Роттердаме не было ни одного настоящего бомбоубежища.
Падение Франции принесло Альберту Кессельрингу звание фельдмаршала. Теперь его флоту предстояло принять участие в битве за Англию. Чтобы создать необходимые условия для операции «Морской лев», Гитлер выделил 2-й, 3-й и 5-й воздушные флоты, имевшие 1260 бомбардировщиков, 320 пикирующих бомбардировщиков, 800 одномоторных и 280 двухмоторных истребителей.
Несмотря на численное превосходство, в этот раз удача отвернулась от люфтваффе. Операция «Орел» закончилась полным провалом. Позднее, анализируя причины поражения, Кессельринг отмечал:
«Техническое несовершенство самолетов в отношении дальности полета, высоты подъема, скорости, вооружения и бомбовой нагрузки значительно снижало боевые и тактические возможности немецкой авиации. Целый ряд важных объектов на острове остался для нее вообще вне пределов досягаемости».
После неудачной попытки сломить Англию воздушный флот Кессельринга был переброшен на Восток. 22 мая 1941 года фельдмаршал перевел свой штаб в Познань, а через неделю туда же направились подчиненные ему части люфтваффе. Теперь перед 2-м воздушным флотом стояла задача поддержать наступление группы армий «Центр». Первое время Кессельрингу сопутствовал успех – в приграничной полосе советские самолеты были уничтожены, на беззащитные города сыпался град бомб, а машины люфтваффе на бреющем полете одинаково беспрепятственно расстреливали колонны войск и беженцев, бегущих на восток. Фельдмаршал слабо представлял себе оборонный потенциал СССР и поэтому наивно считал, что с советской авиацией покончено.
Когда в июле 1941 года бомбардировщики 2-й воздушной армии впервые появились над Москвой, их встретили 600 истребителей новейших типов 6-го истребительного корпуса ПВО, что явилось для Кессельринга полной неожиданностью. Дальнейший ход событий наглядно продемонстрировал, что потерянное на аэродромах в западной части СССР хотя и было тяжелой, но отнюдь не невосполнимой потерей. Главные советские авиационные заводы находились вне досягаемости люфтваффе, не имевшего стратегических бомбардировщиков, и продолжали работать на полную мощность.
После первых успехов в Северной Африке германские и итальянские войска стали сдавать с таким трудом завоеванные позиции. Их воздушный и военно-морской флоты быстро потеряли господство на море и в воздухе. В результате из общего количества немецких и итальянских конвоев в конце 1941 года около 80 процентов оказались потопленными. При таких потерях о достаточном снабжении сражающихся в пустыне войск не могло идти и речи. 6 декабря Эрвин Роммель вынужден был прекратить бои за Тобрук и после потери Бенгази отойти к Сирту. Угрожающее положение Африканского корпуса заставило Гитлера перебросить 2-й воздушный флот в Италию. В конце ноября 1942 года Кессельринг был назначен главнокомандующим немецкими войсками на Юге. Фельдмаршал должен был ударами с воздуха по Мальте обеспечить надежность морских коммуникаций между Италией и Триполитанией. Под его командой находились все германские сухопутные войска и авиация, дислоцированные в Италии, Греции и Северной Африке. Формально фельдмаршал подчинялся Муссолини и итальянскому верховному командованию. В отличие от Роммеля Кессельринг смог наладить с итальянцами нормальные отношения, и как правило проблемы с Берлином у него возникали гораздо чаще, чем с Римом.
2-й воздушный флот, дислоцированный на Сицилии, совершил первые налеты на Мальту уже в январе 1942 года. В следующем месяце фюрер наградил фельдмаршала дубовыми листьями к Рыцарскому кресту. Но существенное улучшение снабжения корпуса Роммеля наступило лишь после того, как Альберт Кессельринг беспрерывно с 2 апреля по 10 мая бомбил остров. В то время англичане имели на Мальте всего 30 боевых самолетов, но курсировавший неподалеку британский авианосец «Игл» периодически снабжал остров истребителями. В апреле 1942 года в Средиземное море вошел американский авианосец «Уосп», который значительно облегчил положение защитников Мальты. Но люфтваффе продолжало топить конвои и практически полностью перерезало каналы снабжения населения и гарнизона острова.
10 мая 1942 года Кессельринг доложил фюреру, что Мальта нейтрализована. Но для закрепления достигнутого успеха фельдмаршал считал необходимым захватить остров. По договоренности с Гитлером наступление на Мальту должно было начаться только после удара по 8-й британской армии, защищавшей Египет. Кессельринг считал, что овладение островом является необходимой предпосылкой для успешного продвижения в глубь Африки, но вынужден был согласиться с мнением верховного главнокомандующего. 26 мая Роммель перешел в наступление, а через месяц британский гарнизон в Тобруке сложил оружие. Тогда, несмотря на активные возражения Кессельринга, Эрвин Роммель убедил Гитлера и Муссолини разрешить продолжать наступление на Нил. 3 июля Африканский корпус был остановлен у Эль-Аламейна, и чтобы удержать свои позиции, командование было вынуждено перебросить Роммелю войска, предназначенные для высадки на Мальте. Теперь о захвате острова не могло быть и речи, что в конечном итоге стало одной из причин поражения войск фашистской «оси» в Северной Африке. В качестве утешения Кессельринг получил мечи к Рыцарскому кресту.
После того как начатое Роммелем 30 августа наступление под Эль-Аламейном захлебнулось, Альберт Кессельринг вновь поставил перед Гитлером вопрос о необходимости захвата Мальты. Гитлер заявил Кессельрингу, что не сможет выделить ему дополнительное количество истребителей, необходимых для нейтрализации действий британских ВВС, пока не падет Сталинград. 11 октября фельдмаршал бросил на Мальту все силы 2-го воздушного флота, но через неделю из-за тяжелых потерь наступление пришлось прекратить.
6 ноября 1942 года немецкий самолет-разведчик заметил, что количество судов противника, идущих к Гибралтару, непрерывно возрастает. Альберт Кессельринг немедленно доложил об этом Герингу, предположив, что союзники собираются высадить десант в Северной Африке. Но рейхсмаршал люфтваффе, как и сам фюрер, были введены в заблуждение потоком дезинформации, которым Лондон и Вашингтон маскировали подготовку к десантной операции «Факел». Геринг решил, что суда западных союзников следуют к Корсике или Сардинии, и приказал 2-му воздушному флоту перехватить их на подходе к островам. В итоге англичане и американцы высадились в Алжире, так и не увидев ни одного самолета люфтваффе.
