Османы стремились продвигаться на юг к Средиземному морю через Гермиян и эмират Хамид, предположительно проданный Мураду в 1380 году, в погоне за надежными источниками доходов, в которых нуждалось молодое, развивающееся государство. Один из важнейших торговых путей с востока проходил через Средиземное море в порт Анталья на юге Малой Азии, а затем на север через Хамид и Гермиян к черноморскому бассейну или на Балканы. Караман готов был бороться против попыток османов контролировать торговые пути, таможенные пошлины и прочие сборы от этих территорий, и первое столкновение произошло в 1386 году, еще при жизни султана Мурада. По правилам османской летописной традиции корректность требовала обвинить Алаеддина в том, что именно он начал военные действия, и поэтому говорится, что он напал на османскую территорию, по просьбе дочери Мурада, невесты Алаеддина, тогда как Мурад не искал конфликта.
Обезопасив свои западные границы, султан Баязид спешно двинулся на восток. Его армия вновь захватила Гермиян, очевидно утраченный со времени его женитьбы на Султан Хатун, и захватила Айдын, на принцессе которого он также женился. Он сократил земли эмиратов Сарухан и Ментеше таким образом, что османы контролировали всю западную Анатолию, а их владения граничили на юге и в центре Малой Азии с Караманом. В 1391 году Баязид призвал своих вассалов Стефана Лазаревича и Мануила II Палеолога, который в это время уже был императором Византии, и вместе они отправились в поход на восток, чтобы отбить территорию Кастамону на севере центральной Малой Азии у эмиров Исфандияра. Достигнув цели, армии вернулись домой к декабрю того же года. Мануил Палеолог не перечил Баязиду, но письма, которые он писал в походе, живо передают его отчаянье и глубокое возмущение своим унизительным положением.
Несомненно у римлян было название для маленькой долины, где мы сейчас находимся, когда они жили и правили здесь… Здесь много городов, но им недостает того, что составляет истинное великолепие города…а именно, людей. Большинство лежит сейчас в руинах… не сохранились даже их названия… Я не могу сказать Вам, где точно мы находимся… Трудно все это вынести… Скудость провианта, суровость зимы и болезни, свалившие многих наших солдат… чрезвычайно опечалили меня… Невыносимо… видеть что-либо, слышать что-либо, делать что-либо все это время, что могло бы хоть как-то… поднять наш дух. Эти ужасающе тяжелые времена не дают никаких послаблений нам, кто считает наиважнейшей целью оставаться в стороне и ничего не предпринимать и не участвовать в том, во что мы сегодня вовлечены и с чем-либо имеющим к тому отношение, поскольку нас не готовили к такому развитию событий, не можем мы принять нынешнее положение дел, это не в нашем характере, не говоря уже о личности [т. е. Баязиде], которая за них ответственна.
Зимой 1393–1394 года отношения между двумя правителями вошли в новую стадию, когда Баязид узнал, что Мануил предложил мир своему племяннику и сопернику Иоанну VII Палеологу, не долго правившему в 1390 году, в надежде, что объединившись они могли бы противостоять османам. Именно Иоанн, страстно желавший сохранить расположение Баязида, донес о предложении Мануила. Вскоре Баязид призвал своих христианских вассалов в Серее в Македонию: это были брат Мануила Феодор, деспот Морей (район Пелопоннеса), тесть Мануила Константин Драгош, правитель Сереса, Стефан Лазаревич Сербский и Иоанн VII. Их приезд в Серее был организован таким образом, что каждый прибыл по отдельности, не зная, что другие тоже будут присутствовать. Сообщение Мануила дает понять, что приглашение Баязида было не из тех, от которых можно отказываться, и что он боялся, что султан намеревается убить их всех.
Ибо Турок собрал тех, кто в той или иной степени считался лидерами христиан… крайне желая истребить их всех; а они предпочли приехать [в Серее] и посмотреть в лицо опасности, чем быть доставленными позже в результате неподчинения его приказам. Конечно, у них были веские основания полагать, что будет опасно предстать перед ним, особенно одновременно, всем вместе.
Страх Мануила в тот момент оказался беспочвенным. Баязид строго отчитал их за плохое управление владениями, возможно с тем, чтобы оправдать будущий захват территорий, и отослал обратно. Однако весной 1394 года султан приступил к осаде Константинополя, сначала построив замок в самом узком месте Босфора, примерно в пяти километрах к северу от города, на азиатском побережье; он был назван Гюзельчехисар («Прекрасный замок»), ныне Анадолу-Хисары. Стены Константинополя веками выдерживали многочисленные осады и вновь противостояли всем попыткам проломить их.
Османы представляли собой угрозу не только для Византии. Баязид также стремился ослабить Венецию, которая представляла собой значительную морскую силу с многочисленными колониями и владениями на побережье Эгейского моря, в Далмации и на Пелопоннесе. Венеция полагалась на торговлю и на постоянное присутствие в регионе флорентийских, каталонских и неаполитанских поселений, каждое со своими собственными коммерческими и политическими интересами, чему содействовала сложная система союзов, которую, в свою очередь, затруднял рост османского могущества, по мере того как различные христианские властители искали османской помощи в борьбе против своих врагов. Султан Мурад I применял против Венеции глобальную стратегию; политика Баязида была ближе к политике его деда Орхана, заключившего союз с Генуей против Венеции. Угроза Баязида византийским крепостям на Пелопоннесе в начале 90-х годов XIV века, равно как и захват Фессалоник в 1394 году и осада Константинополя, отчасти были продиктованы стремлением предотвратить союз Византии и Венеции. Еще одной силой в регионе были рыцари-госпитальеры с острова Родос. Это был военно-религиозный орден, возникший в Иерусалиме во время крестовых походов XII столетия. После сдачи Иерусалима мусульманам в 1187 году они в течение ста лет базировались в Акре, пока падение этого города в 1291 году не вынудило их перебраться на Кипр, а в 1306 году они сделали своей штаб-квартирой Родос. В последние годы XIV века госпитальеры старались закрепить свое присутствие на Пелопоннесе и в 1397 году приняли Коринф у деспота Феодора в обмен на обещание сдерживать османские набеги с юга. В 1400 году они установили контроль над Мистрой, но латинская оккупация столицы деспота спровоцировала восстание, и к 1404 году госпитальеры согласились уйти.
Самым опасным врагом Баязида на Балканах стало Венгерское королевство, в то время одно из крупнейших государств Европы. Поскольку оно устояло перед монгольским нашествием середины XIII века и служило интересам папы, посылая миссионеров искоренения ереси православия и богомилов, оно считалось западным бастионом католической Европы. Венгерская и османская сферы влияния столкнулись после битвы на Косовом поле, и теперь Баязид намеревался подорвать попытки Венгрии сплотить своих балканских союзников. В 1393 году он аннексировал владения непокорного Иоанна Шишмана в придунайской Болгарии, чтобы противостоять набегам на южный берег Дуная валашского воеводы Мирчи (Старого), вассала Венгрии. В 1395 году Баязид пошел войной на Мирчу, заключившего оборонительный договор с Венгрией, Мирча вынужден был бежать. В том же году было завершено завоевание османами Македонии. Такие успехи османов на Балканах придали характер безотлагательности венгерским призывам о помощи со стороны Запада, и на этот раз угроза совпала с редким периодом единения между потенциальными крестоносцами, в основном рыцарями Франции и Англии, и их правительствами. 25 сентября 1396 года армии крестоносцев встретились с османскими силами под командованием Баязида под Никополем на Дунае. Крестоносцев больше воодушевляли успехи их предшественников нежели религия. В своем нетерпении встретиться с врагом французские рыцари отказались признать, что валашские союзники короля Венгрии Сигизмунда обладают большим опытом сражений с мобильной османской кавалерией, чем громоздкие западные армии, и отстранили его от обшего командования. Несмотря на это, собственные силы Сигизмунда были близки к тому, чтобы обратить Баязида в бегство (хотя сам Сигизмунд был спасен лишь усилиями своего вассала Стефана Лазаревича), но итогом стала победа османов.
Успех под Никополем принес Баязиду контроль над Балканами к югу от Дуная. После битвы он впервые переправился через реку на территорию Венгрии, и его армия вторглась глубоко в страну. Молодой баварский крестоносец по имени Иоганн Шильтбергер описывает, как он едва избежал казни: на следующий день после битвы многие христианские пленники были хладнокровно убиты, но его пощадили в силу его молодости и оставили в плену вместе с несколькими дворянами. В отличие от него, захваченные с ним дворяне были выкуплены в течение девяти месяцев после ходатайства их лордов и подношения Баязиду дорогих подарков и 300 000 флоринов деньгами.[4]
