Благодаря талантливой мачехе Сергея дом Дягилевых в Перми стал культурным центром этого провинциального города. Был создан музыкальный ансамбль, и один из учителей классической гимназии, талантливый пианист, давал концерты. На больших семейных вечерах играли на фортепьяно, скрипке, исполняли камерную музыку; устраивали импровизированные представления сцен из опер, которые все знали наизусть. В библиотеке деда было большое собрание иллюстрированных книг о крупнейших музеях мира. Атмосфера, окружавшая Сергея в детстве, была проникнута любовью к художественному творчеству, а все последующие годы его жизни посвящены раскрытию талантов и созданию искусства. Жизнь в провинции воспитала в нем глубокое пристрастие ко всему исконно русскому, национальному, и это чувство никогда не покидало его.
Тетя Дягилева, жившая в Санкт-Петербурге, была замечательной певицей, которой иногда аккомпанировал Мусоргский. В духе времени, она отличалась откровенностью высказываний, серьезно интересовалась политикой и правами женщин. Ее муж занимал важный пост в Министерстве юстиции. Однако, несмотря на хорошее общественное положение Сергея, он показался поначалу своим столичным друзьям несколько самонадеянным — этакий провинциальный кузен, напускавший на себя важность. Внешность его была необычной: крупная голова, воспринимавшаяся как слишком большая даже для его массивной фигуры, темные выразительные глаза, маленькие аккуратные усики и седая прядь в темных волосах, благодаря которой он получил прозвище «шиншилла». Он держался с чувством превосходства, носил монокль и элегантно одевался, появляясь в модных жилетах и цилиндрах. Напористость Дягилева в поиске «нужных» людей и разбрасывание по всему городу визитных карточек раздражали его товарищей и представлялись им претенциозными. Он казался им отставшим в своем художественном развитии — не проявлял надлежащего почтения к их богу, Вагнеру, ему были совершенно незнакомы итальянские песни. Зато Сергей знал наизусть оперы Глинки и любил Бородина, Мусорского и, особенно, Чайковского, до такой степени, что над ним подсмеивались.
Друзья раз в неделю собирались в доме Бенуа, вели между собой споры, и каждый член группы представлял статью или выступал с лекцией по какому-либо интересовавшему его предмету; Александр Бенуа, с изяществом и пониманием, излагал принципы искусства. Дягилев посещал такие дискуссии, иногда зевая от скуки, но впитывая все, как губка. В те первые годы друзья не могли вообразить, что за внешностью денди-дилетанта скрывались упорная воля и настойчивость, способные преодолеть все препятствия, что они встретили замечательного сподвижника, того самого человека, который воплотит все их идеи в жизнь.
Дягилев тогда больше всего увлекался музыкой, мечтая стать композитором. У него был сильный баритон, и во время встреч друзья исполняли целые оперы. Он сочинил дуэт для сопрано и баритона на слова из «Бориса Годунова» Пушкина, но, к его большому разочарованию, этот дуэт не произвел ни малейшего впечатления на приятелей. Когда же он показал свое произведение Римскому-Корсакову, под чьим руководством изучал теорию музыки, мнение композитора оказалось настолько обескураживающим, что Дягилев никогда больше не пытался сочинять. Он увлекся искусством, выбрав себе в наставники Александра Бенуа.
В двадцать один год Дягилев, унаследовав скромное состояние, начал покупать картины и совершил две поездки за границу, в 1893 и 1895 годах. Бенуа дал ему рекомендательные письма к художникам мюнхенской группы. Сергей отправился в Берлин, купил там картины Франца Ленбаха и не раз вел длинные дискуссии в студиях немецких художников. Он побывал в Италии, приобрел предметы антиквариата во Флоренции и влюбился в Венецию. В 1895 году в Дьеппе он познакомился с художниками Жаком Бланшем и Обри Бердслеем. Александр Бенуа писал: «Он останавливался в лучших отелях, ездил по городу в закрытом экипаже, элегантно одевался, ходил с моноклем, который ему не нужен, и никогда не расставался с цилиндром». На визитных карточках он именовался Серж де Дягилев. Он покупал картины и давал замечательные обеды в ресторанах; для иностранцев, по словам Бенуа, Дягилев был воплощением «настоящего русского барина». (Наследства ему хватило на три года.) Серж умел очаровывать. Поистине, писал Бенуа, «если он что-либо желал получить… было почти невозможно устоять против его натиска, чаще всего необычайно ласкового натиска…». Дягилев так тянулся к знаменитостям, что мог появиться у них запросто и благодаря своему обаянию всегда уходил с подписанной фотографией. Так, во время своих путешествий он встретил Золя, Гуно и Верди, чьи фотографии, наряду со многими другими, он впоследствии аккуратно расставлял на столах в своей петербургской квартире. Он также вбирал в себя все, что мог найти в России. Он посетил Ясную Поляну, чтобы встретиться со Львом Толстым, не раз ездил в Москву, где сблизился с Саввой Мамонтовым, железнодорожным магнатом, и познакомился со всеми окружавшими его художниками. Мамонтов произвел на Сергея сильное впечатление и существенно повлиял на становление его личности.
К моменту возвращения в Санкт-Петербург Дягилев воспитал в себе утонченный вкус. Он добился того, что в кружке Александра Бенуа к нему стали относиться, как к равному. Группа пополнилась к тому времени несколькими новыми членами. Это были художник Евгений Лансере (племянник Александра Бенуа), французский атташе по вопросам культуры Шарль Бирле, восхищавшийся творчеством Гогена, Сера и Ван Гога, и Альфред Нурок, живо интересовавшийся работами Бердслея. Кроме того, у группы теперь было название; она стала официально именовать себя «Миром искусства». Ее члены избрали девиз «искусство, чистое и свободное», ставший вызовом господствующим штампам — как академическим, так и реалистической живописи передвижников. Их идеалом было единение всех искусств; их целью — создание произведений национальных и в то же время соответствовавших западноевропейской художественной мысли (что могло бы быть одобрено самим Петром Великим). Для мирискусников творческая индивидуальность была превыше всего.
Решительный Дягилев все прочнее завоевывал положение лидера группы. В 1897 году двадцатипятилетний Сергей организовал свою первую художественную выставку, на которой были представлены работы английских и немецких акварелистов, и опубликовал дерзкую статью в газете «Новости». Он предлагал перестать восхищаться нехудожественными полотнами, изображавшими полицейских, деревенских сторожей, студентов в красных рубахах и молодых особ с короткой стрижкой.
В то время русские художники часто и совершенно беспрепятственно ездили во многие страны. В 1897 году Кандинский оставил адвокатскую практику в Москве, чтобы посвятить себя искусству, и присоединился к группе русских, сформировавших артистическую колонию в Мюнхене. Многих мирискусников привлекал Париж. Бенуа постоянно перемещался между Парижем, Лугано и Санкт-Петербургом. Он жил в течение двух лет в Версале, изучая творчество Делакруа, Домье и Дега. Бакст покинул Академию художеств, так как профессора упрекали его за смелое и новаторское использование цвета и пытались увлечь его ваянием. Вместе с Константином Сомовым он обосновался в Париже. Лансере также приехал в Париж и стал брать уроки у Уистлера; Бакст с Бенуа часто посещали мастерскую этого американского художника. В Европе друзья продолжали спорить об искусстве, совершая поездки по Франции, Германии и Италии. По возвращении в Петербург, Лев Бакст был принят в семье Великого князя Владимира Александровича, дяди Николая II, женился на одной из дочерей Третьякова и стал писать портреты светских красавиц. Он чуть было не стал придворным художником, но тут, к счастью, вернулся Александр Бенуа и убедил друга в том, что при его даровании он способен на большее.
В 1898 году Дягилев организовал еще одну выставку, на этот раз финских и русских художников. Позже в том же году, когда группа решила издавать художественный журнал, именно энергичный Дягилев раздобыл деньги у двух меценатов — своего друга Саввы Мамонтова и княгини Марии Тенишевой, состоятельной женщины, которая окружала себя художниками, заказывала немало произведений искусства и основала несколько школ для развития народных крестьянских ремесел в своем имении Талашкино. Дягилев стал издателем нового журнала, Бакст — художником-оформителем, а Бенуа — литературным редактором. К ним также присоединился Валентин Серов, один из лучших российских художников. Дягилев глубоко уважал Серова и восхищался им. Валентин Серов был на семь лет старше Дягилева, и ему принадлежало решающее слово в спорах в редакции журнала.
Дягилев нашел свое призвание. Не будучи профессионалом ни в одном из видов искусства, он был способен на глубокое понимание всего талантливого. Сергей обладал незаурядными организаторскими способностями и удивительным умением обнаруживать новые дарования. Он мог воспламенить любого, даже самого равнодушного, своим заразительным энтузиазмом.
