К вечеру дела 7 тыс. оставшихся в живых парашютистов были почти безнадежны. Не было захвачено ни одного из намеченных объектов. Господствующие высоты оставались в руках противника. Было создано всего несколько опорных пунктов.
Десант спасла пассивность британского командования в ночь с 20 на 21 мая. Предпринятые отдельными подразделениями британцев локальные контратаки прошли успешно. Под покровом темноты местные жители самостоятельно начали охоту за отбившимися егерями. Из 580 солдат и офицеров 3-го батальона Штурмового полка партизанами было уничтожено 135. Если бы в эту ночь генерал Фрейберг организовал согласованные контратаки своих частей, Крит был бы очищен от десантников. Для этого были все условия: превосходящая численность обороняющихся, связь между их частями и подразделениями, наличие артиллерии и транспорта. Но ничего сделано не было.
В течение всей ночи немецкие десантники упорно держались на занятых ими позициях. Несколько Ю-52, пытаясь приземлиться, упали вблизи Малеме, и благодаря этим отчаянным попыткам немцам удалось подобрать боеприпасы, пополнив почти иссякший боезапас.
На следующий день, утром 21 мая, 1-й батальон Штурмового полка успешно атаковал высоту 107 и захватил два зенитных орудия. «Бофорсы» были тут же пущены в дело немцами, благо, что оружие было знакомым — эти шведские 40-мм пушки состояли на вооружении и британской, и германской армий. Захватить взлетно-посадочную полосу с ходу немцам тем не менее не удалось, самолеты, груженные боеприпасами, пытались садиться прямо на морское побережье, терпя при этом аварии. Удачно приземлился только один «Юнкерс», пилотируемый унтер-офицером Грюнертом, с которого приняли груз гранат и патронов, отправив обратным рейсом на материк группу раненых, в том числе истекавшего кровью генерала Майндля. Самолет, сопровождаемый яростным огнем противника, немедленно взлетел, взяв курс на Пелопоннес. К удивлению немцев, англичане во время суеты вокруг «Юнкерса» даже не попытались улучить момент и атаковать, оставшись безучастными наблюдателями. Битва за аэродром продолжалась.
К исходу первых суток операции генерал ВВС Штудент в своей штаб-квартире, расположенной в номере фешенебельного афинского отеля, получил сообщения о тяжелейших потерях, бедственном положении высаженных частей (к этому времени подразделения парашютистов сумели кое-как закрепиться только в районе Малеме и на подступах к Кании) и гибели генерала Зусмана, который должен был непосредственно руководить операцией. Штудент осознал реальную угрозу полного провала операции. Генерал решительно отверг предложение прекратить вторжение на Крит, оставив, таким образом, на произвол судьбы несколько тысяч отборных солдат, окопавшихся вокруг английских аэродромов. После краткого совещания, ввиду отсутствия парашютных резервов, он принял решение о досрочной отправке посадочным способом на Малеме, где все еще продолжались ожесточенные бои третьего эшелона десанта — горных стрелков. Приказ был отдан, невзирая на реальное положение вещей: самолетам первой волны предстояло приземляться на фактически находящийся в руках врага небольшой горный аэродром.
В два часа пополудни 21 мая после очередной ожесточенной бомбежки английских позиций в Малеме были стремительно высажены две оставшиеся парашютные роты Штурмового десантного полка. С их помощью защитники аэродромных укреплений после ожесточенной схватки были окончательно вытеснены за пределы летного поля, хотя взлетно-посадочная полоса продолжала обстреливаться ими практически из всех видов оружия. Вскоре после этих событий десантировался последний резерв ВДВ — 550 человек под командованием полковника Бернхарда Рамке. Отряд шел в авангарде первой волны горных стрелков дивизии Рингеля. 100 гсп первым погрузился в самолеты (в 15.00) и вскоре первые группы неуклюжих Ю-52 под радостный рев ведущих бой по периметру аэродрома Малеме парашютистов появились из-за горизонта и пошли на посадку. Однако торжество быстро сменилось трагедией.
После посадки первых же самолетов на них немедленно обрушился сильнейший огонь. Находившиеся в их «чреве» горные егеря еще не успевали выскочить наружу, как оказывались в центре адского костра, из которого немногим удавалось вырваться. Получив множество попаданий еще в воздухе, многие «Юнкерсы», объятые пламенем, камнем падали на посадочную полосу, другие разбивались, выскочив за край летного поля. Машинам, садившимся после них, приходилось выполнять сложные маневры, чтобы избежать столкновения с нагроможденными корпусами перевернувшихся самолетов и обломками, засыпавшими весь аэродром. Положение осложнялось тем, что маленький аэродром Малеме изначально не был приспособлен для принятия столь большого количества тяжелых машин. Теперь же на нем творился настоящий хаос. С помощью захваченных английских тягачей и автомашин десантники пытались оттащить пылающие останки Ю-52 к его краю. По свидетельству очевидцев, в течение считаных минут аэродром Малеме превратился в кладбище самолетов…
Как ни была тяжела участь горных стрелков, отправленных на Крит по воздуху, судьба 3-го батальона 100-го горного полка и 2-го батальона 85-го горного полка оказалась гораздо более печальной. Часть сил десанта все же была отправлена морем с о. Милос на небольших судах, реквизированных у греков, в составе сформированных в Пире и на Эвбее так называемых 1-го и 2-го легких корабельных отрядов — сборища тихоходных траулеров, моторных яхт, парусных катеров и каботажных судов. Суда вышли в море в ночь на 21 мая — на верную гибель. Два горнопехотных батальона с тяжелой техникой должны были высадиться с них в районе мыса Спата для оказания поддержки немецким частям у Кании и Малеме. 22 мая конвой, прикрываемый всего лишь двумя старыми итальянскими эсминцами («Лупо» и «Сагиттарио») был перехвачен кораблями английского флота в 20 милях от Кании и разгромлен. Вмешательство пикировщиков 8-го авиакорпуса предотвратило его полное уничтожение, но суда рассеялись, и большая часть их была потоплена. Из двух полнокровных батальонов в живых остались один офицер и 51 солдат. Однако к этому времени немецкая авиация вовсю заявила о себе — уходившие с места побоища британские корабли были атакованы «Юнкерсами-87». Результатом боя стало потопление следующим утром двух легких крейсеров и эсминца, а также серьезные повреждения, нанесенные двум линкорам и еще двум крейсерам.
В Малеме, заваленном трупами, обломками разбитых самолетов, продолжался бой. В языках пламени, в дыму и пыли часто было невозможно отличить друга от врага. Подкрепленный горными стрелками Штурмовой полк перешел в наступление и закрепился на окраинах городка и аэродрома. Около полудня 21 мая десантники начали продвигаться в направлении Кании, но англичане сопротивлялись ожесточенно, и парашютистам удалось ворваться в город лишь 27 мая. С взятием неприятельских позиций на высоте 107 обстрел летного поля практически прекратился. Ворота на Крит были открыты. Генерал Рингель взял на себя общее руководство основной тактической группой.
Прибытие горных стрелков решило исход битвы — вскоре после этого немцы захватили расположенную юго-восточнее к Кании бухту Суда, которую использовали для приема транспортных гидропланов. Части 7-й десантной и 5-й горнопехотной дивизий начали стремительное продвижение в глубь острова, отбивая постоянные контратаки англичан. Генерал Рингель, оценив положение в районе критской столицы как удовлетворительное, приказал свежим частям горных егерей двигаться ускоренным маршем в сторону Ретимнона, где их помощь была крайне необходима.
Под Ретимноном егеря 2-го полка рано утром 21 мая были отброшены атакой австралийской пехоты на полтора километра с занятых накануне позиций. Егеря смогли закрепиться в здании фабрики посреди оливковых рощ, и в последующие четыре дня два батальона сдерживали натиск почти 7000 британцев, поддерживаемых артиллерией. В ночь с 25 на 26 мая 250 парашютистов под покровом темноты попытались отойти в направлении Гераклиона (Ираклиона), но были остановлены уже в нескольких километрах к востоку. Австралийцы тем временем заняли оставленное здание фабрики, и когда остатки отряда парашютистов согласно приказу командования, отданному по радио, попытались вернуться на свою прежнюю позицию, они были встречены огнем. Во время этих событий в плен к англичанам попал командир 2-го парашютного полка полковник Альфред Штурм.
Бои под Ретимноном продолжались до 30 мая. В этот день на помощь уцелевшим парашютистам из Кании подошли силы 85-го горнопехотного полка. 1200 австралийцев были взяты в плен среди развалин фабрики по производству масла.
Чтобы показать взаимосвязь серии локальных побед на различных участках и успешности для немцев всей кампании на Крите, вернемся на несколько дней назад, на аэродром Гераклион. Там 1-й парашютный полк Брауера в течение ночи с 20 на 21 мая успешно закончил сосредоточение, а к утру начал продвигаться к своей цели. К сожалению, полковник не знал о том, что ему противостоит восьмитысячная группировка англичан и греков, в избытке оснащенная артиллерией. Наступление быстро захлебнулось. На следующий день немцы получили британский ультиматум о капитуляции, а вскоре после этого — радиограмму из Афин с приказом прекратить наступление на Гераклион, закрепиться на захваченных позициях и не допустить оттока союзных резервов в западном направлении, к Ретимнону. Прежде чем части Брауера перешли к обороне, им пришлось уничтожить позиции английской артиллерии на высоте 491. После наступления темноты отряд из состава 3-го батальона под командованием майора Шульца скрытно подобрался к склонам холма и неожиданно атаковал противника. Британские артиллеристы были захвачены врасплох и быстро сдались.
