Никиты Хониата, дела продолжали идти все хуже, вероятно, потому, что Петр и Асень, созданное государство которых едва ли заслуживало такого названия на тот момент, почти не контролировали других куманских и валахских предводителей.
Летом следующего, 1189 г. произошел переход Фридриха Барбароссы через Балканы. Все государства, которых это коснулось, надеялись использовать его армию себе на пользу. К германскому императору неоднократно обращались сербские и валахо-болгарские посланники; сам Стефан Неманя встретил Фридриха у Ниша. (Летописцы этого крестового похода сообщают, что сербы и валахо-болгары теперь заключили союз между собой.) Неманя хотел стать вассалом Фридриха ради земель, которые он захватил у Византии. Петр (или Калопетр, то есть Петр Добрый, как его называют латинские источники) предложил, чтобы Фридрих возложил на него корону Греции. Конфликт Исаака с Барбароссой достиг на тот момент своего пика, и валахский правитель предложил германскому императору сорок тысяч валахских и куманских лучников для войны с Константинополем. То, что он в действительности мог дать Барбароссе такое количество солдат, кажется сомнительным, но предложенное им подкрепление было бы бесценным для небольшой армии крестоносцев. Узнав о предложениях, сделанных валахо-болгарами Барбароссе, Исаак разорвал договор, заключенный годом раньше, и понял, что необходим новый военный поход. Поэтому когда с Фридрихом был заключен окончательный мир, византийский император предложил совершить совместную экспедицию против валахо-болгар. Точно так же, как Фридрих раньше отклонил предложения Немани и Петра, он отверг и предложение Византии, так как его принятие отвлекло бы императора от выполнения его миссии – спасения Гроба Господня.
Так как германцы ему уже не мешали, Исаак снова получил возможность обратить внимание на Балканские горы. Победы Барбароссы вытеснили все византийские войска из Западной Фракии, и, как только германцы повернули, чтобы переправиться через Геллеспонт (современный пролив Дарданеллы. – Пер.), там снова появились валахские и куманские мародеры. План военной кампании Исаака на 1190 г. требовал совместного нападения византийского флота на Дунае и сухопутной армии, снабженной осадными машинами, чтобы подчинить территории между горами и рекой. Император вместе с сухопутным войском вышел из Анхиалоса и вступил на территорию валахо-болгар с восточной стороны. Флот, который должен был взаимодействовать с армией, возможно, так и не выступил в поход: о нем ничего не говорится. Как пишет Никита Хониат, Исаак обнаружил, что все замки и деревни заново укреплены, а их защитники упорно отказывались сражаться на открытой местности. Спустя два месяца он понял, что необходимо вернуться на южную сторону гор, так как близился период грабительских налетов куманов. Он намеревался отправиться к Беройе кратчайшим путем и вместо широкого основного перевала выбрал узкое ущелье с названием Средна-Гора. Исаак Комнин, зять Алексея Ангела, и протостратор Мануил Камиц командовали авангардом. Император и его брат Алексей находились в центре с толпой приближенных, а Иоанн (Ангел) Дука охранял тыл. Валахо-болгары, которые удерживали обе стороны перевала, пропустили первую часть колонны через ущелье и напали на ее центр. Византийская пехота беспорядочно бежала, и большая ее часть была перебита, но Исааку и группе знатных людей удалось спастись и добраться до Беройи благодаря выносливости их лошадей. Когда началась атака, Иоанн Дука, который еще не вошел в ущелье, успешно вывел своих людей благодаря солдату – местному жителю этого региона. Слухи об этой катастрофе разошлись широко, включая историю о том, что Исаак убит. Чтобы разуверить жителей Константинополя, он возвратился в столицу.
Разгром в Средна-Гора заставил Исаака оставить надежду на искоренение мятежников. Однако потери Византии, возможно, не были столь велики, как заставляет нас думать Никита Хониат, так как Исаак сумел немедленно снова начать боевые действия. И действительно, он был там нужен, так как валахские и куманские армии хлынули в регион к югу от Балканских гор. Среди городов, в которых они истребили население и которые разграбили, были Варна и Анхиалос на Черном море, София, Стумпион (расположенный в верхнем течении реки Стримон к юго-западу от Софии) и Ниш. Такое двунаправленное нападение на восточную и западную стороны гор наводит на мысль о том, что у Исаака все еще была армия в центре зоны военных действий – в Беройе или Филиппополе, встречи с которой враг хотел избежать. Император сначала заново укрепил Варну и Анхиалос, а затем направился на запад; приблизительно 21 сентября он вступил в сражение с валахскими и куманскими вооруженными отрядами мародеров в окрестностях Филиппополя.
Возможно, Исаак считал, что на тот момент валахо-болгары находятся под контролем, так как теперь он решил двинуться на сербских союзников Петра и Асеня. Неманя воспользовался разгромом византийцев, чтобы разрушить Скопье. Исаак надеялся, что легкая победа над ним возродит авторитет императора и восстановит связь Византии с Венгрией. Чуть позднее в этом же году император двинулся на Сербию. При переправе через Мораву, как утверждается в «Истории» Никиты Хониата, нападение сербов привело к большим потерям в византийской армии, но в речи, с которой он выступил вскоре после этого события, говорится о победе византийцев – уничтожении резиденции Немани на реке Топлике. Победа не была сокрушительной, так как Исаак вскоре после нее заключил с сербами договор, в котором подтвердил их владение большой частью территории, которую они завоевали. Византийцы сохранили за собой пограничные крепости вдоль реки Моравы и в Южной Македонии: Белград, Равнель (Куприю), Ниш, Скопье, Призрен, Крую и Алессио. В 1192 г. Рагуза (Дубровник) добровольно вернулась под крыло империи в противовес сербской экспансии на побережье.
Поздней осенью 1190 г. или ранней весной следующего года Исаак воспользовался завоеванной возможностью пройти вниз по течению реки Моравы к Белграду у слияния рек Савы и Дуная, где, очевидно, по предварительной договоренности встретился с королем Венгрии Белой. Исаак надеялся на действенную помощь венгров в борьбе с валахо-болгарами. Бела стремился стать посредником между Барбароссой и византийским императором. Когда Фридрих собрался идти походом на столицу, он вывел венгерский контингент из армии крестоносцев. Он пока еще не сделал ничего, чтобы поддержать Исаака в его войне на Балканах, так как в его интересах было, чтобы тот был занят решением там своих проблем, в то время как сам он воевал, чтобы присоединить Сербию к своим владениям. То, что Исаак в действительности был на грани вторжения в Венгрию, как об этом говорится у Никиты Хониата, кажется маловероятным, так как ему был более чем нужен дружески расположенный к нему и готовый помочь сосед. Бела и Исаак провели вместе несколько дней, но ничего не известно об их решениях, а более поздние события наводят на мысль о том, что они расстались, не достигнув согласия. Венгрия не только не предприняла никаких
