Из Бразилии оба судна спустились на юг и, обогнув мыс Горн, вышли в Тихий океан. Суда направились к острову Хуан-Фернандес, куда и прибыли в начале февраля 1704 года. Отдых команд на острове длился три недели, а затем корабли вышли на поиск добычи. Первым корабли встретили французское судно «Сен-Жозеф», но оно ушло от англичан. Причем некоторые офицеры «Сент-Джорджа» обвинили впоследствии Дампира в трусости и неумении руководить боем.
Через несколько недель англичане вновь встретили тот же корабль у Лимы. Французское судно успело войти в гавань под защиту крепостной артиллерии. Огорченная команда почти открыто обвиняла Дампира в трусости, а он в ответ твердил то, что знает, где можно добыть все, не сражаясь.
Затем англичане захватили испанский корабль, но отпустили его после того, как испанский капитан убедил их, что ранее сгрузил все ценное на берег, поскольку ему сообщили, что появились английские пираты. Правда, после возвращения Дампира в Англию, владельцы судна подозревали, что Дампир и Морган отпустили испанское судно, получив от испанского капитана взятку. Через несколько дней Дампир приказал отпустить еще одно захваченное испанское судно.
Дампир сообщил команде, что собирается захватить город Санта-Мария на Панамском перешейке. Там Дампир и Стрейдлинг с отрядом в 102 моряка поплыли на лодках к берегу. Но сильный ливень вымочил у англичан порох и одежду. Потом англичанам встретились индейцы в каноэ. Дампир приказал стрелять в них, чтобы те не сообщили испанцам об английском отряде. Стрейдлинг захватил индейскую деревню и обнаружил там пакет с письмами, из которых узнал, что по распоряжению губернатора Панамы в Санта-Марию было послано 400 солдат в помощь местному гарнизону. Письма были двухдневной давности, так что посланные солдаты были уже на месте. У города оба английских отряда – Дампира и Стрейдлинга – попали в засаду. К счастью для них, удалось выбраться живыми.
Англичане возвратились на корабли и захватили большой испанский корабль водоизмещением 500 тонн с грузом бренди, муки, сахара, льняных и шерстяных тканей. Добыча была тут же поделена пиратами. На захваченном судне были найдены письма, в которых сообщалось, что два больших испанских фрегата посланы вдогонку за пиратами. Затем пиратские суда разошлись. Стрейдлинг пошел к острову Хуан-Фернандес, где он оставил часть запасов, а Дампир, надеявшийся захватить манильский галеон, остался в Панамском заливе.
Когда «Синк Портс» подошел к острову Хуан-Фернандес, то Стрейдлинг обнаружил, что оставленные им запасы исчезли (потом выяснилось, что их забрали французы). Он обвинил во всем своего квартирмейстера Селкирка. Тот обиделся и заявил, что останется на острове. Может быть, он надеялся на последующий приход Дампира, который заберет его с острова.
Стрейдлинг повел свою галеру на соединение с «Сент-Джорджем». Корабль налетел на скалы, а Стрейдлинг с командой добрался до пустынного острова, с которого их сняло испанское судно. Они были доставлены в Лиму, где их заковали в кандалы и посадили в тюрьму как пиратов. Через пять лет Стрейдлинга передали французам, которые доставили его в Бретань и также посадили в тюрьму. Он рассказывал своим тюремщикам всяческие басни о спрятанных пиратами сокровищах. Морской министр заинтересовался этими рассказами и приказал улучшить режим содержания пирата и попытаться узнать у него о местонахождении сокровищ. Однако Стрейдлинг сумел бежать из тюрьмы.
А Дампир продолжал захватывать в Панамском заливе небольшие суда и совершать нападения на испанские поселения. На берегу англичане охотились на крокодилов, которые в то время были для европейцев диковинными животными.
В один из дней англичане увидели испанский фрегат. Дампир распорядился не вступать в бой, но команда настояла на обратном, фактически отстранив Дампира от командования судном. Корабль быстро сближался с фрегатом. Пираты разделились на две смены, чтобы повысить скорострельность орудий. Английское судно отвечало 560 выстрелами на 110 вражеских. Наступившая темнота прервала бой. Англичане заделывали пробоины и готовились с рассветом продолжить сражение. Но с рассветом все увидали, что испанский корабль скрылся. Дампиру удалось вновь взять управление кораблем в свои руки.
Он повел корабль на север, к берегам Мексики. По пути был захвачен 10-тонный барк, названный англичанами «Дрэгэн» («Дракон»), куда Дампир перевел 21 человека. На «Сент-Джордже» обнаружили сильную течь. Пришлось прервать плавание, подвести корабль к берегу и начать очистку и ремонт корпуса.
Пока шел ремонт «Сент-Джорджа», Клиппингтон, назначенный командиром «Дрэгэна», захватил судно водоизмещением 40 тонн и решил отделиться от Дампира. 2 сентября он расстался с Дампиром, тайно забрав с собой на захваченное судно все военное снаряжение «Сент-Джорджа» и половину продовольствия. Клиппингтон захватил и патент, выданный Дампиру Адмиралтейством. Но все же он не решился бросить экипаж «Сент-Джорджа» на произвол судьбы без оружия и отправил Дампиру известие, что весь порох и пули, за исключением трех бочонков, он оставит у индейцев, откуда каноэ с «Сент-Джорджа» вскоре их доставило обратно. В дальнейшем Клиппингтон захватил несколько испанских судов у мексиканских берегов, а затем пересек Тихий океан и ушел в Индию, где его команда покинула судно и разбрелась.
А Дампир готовился к захвату манильского галеона, груженного китайскими товарами. 6 декабря 1704 года галеон показался на расстоянии примерно 6 миль. Орудийные порты на галеоне были закрыты, так как испанцы не опасались нападения такого судна, как «Сент-Джордж». Когда англичане подошли к галеону на расстояние орудийного выстрела, то Дампир приказал поднять английский флаг. Команда стала возражать, кто-то выстрелил. Теперь фактор внезапности при нападении был утерян. Испанцы стали стрелять 18– и 24-фунтовыми ядрами, нанося тяжелые повреждения «Сент-Джорджу». Англичане отвечали огнем своих небольших 5-фунтовых пушек, ядра которых не могли нанести серьезные повреждения мощному корпусу галеона.
Дампир дал команду на выход из боя. Он правильно наметил цель для нападения, правильно выбрал место нападения, но не смог подчинить своей воле команду. Это еще раз подтверждает, что опытный навигатор, внимательный наблюдатель и умелый описатель увиденного не имел решительности, твердости и храбрости, необходимых для удачливого пиратского капитана.
После провала операции по захвату манильского галеона команда требовала возвращения домой. Дампир доказывал, что «Сент-Джордж» не выдержит обратного пути в Англию и потонет. Необходимо было захватить другое судно. В команде произошел раскол. 27 моряков остались с Дампиром, остальные ушли на запад через Тихий океан на «Дрэгэне». У Молуккских островов они были схвачены голландцами и посажены в тюрьму за пиратство. Они ожидали, что их повесят, но голландцы, узнав, что они служили у Дампира, который как навигатор был известен и почитаем в Голландии, освободили их и направили на голландские суда, испытывавшие постоянную нехватку людей. Они возвратились в Европу в 1706 году.
Один из возвратившихся, офицер с «Сент-Джорджа» Фаннелл опубликовал за год до возвращения Дампира книгу под названием «Путешествие вокруг света: отчет об экспедиции капитана Дампира в Южные моря на корабле „Сент-Джордж“ в 1703 и 1704 годах, написанные Уильямом Фаннеллом, помощником капитана Дампира». В предисловии Фаннелл отметил:
«Успех нашей экспедиции был не таким большим, как можно было вначале ожидать, учитывая опытность нашего командира и решительность наших людей: споры и вражда сводили на нет самые обещающие надежды… Я не могу по-настоящему судить, но заметил, что во всех местах южноамериканского побережья, где мы побывали, и во время наших плаваний в Южных морях мы находили совершенно точными их описания, сделанные капитаном Дампиром, а его отчеты о ветрах, течениях и тому подобном – великолепны».
Но в книге Фаннелл во многом обвиняет Дампира.
А Дампир благодаря искусству корабельного плотника сумел отремонтировать «Сент-Джордж». Англичане без труда захватили город Пуну и ограбили его. Затем они захватили испанскую бригантину, перешли на нее и перенесли все ценное с «Сент-Джорджа», оставив его в Панамском заливе. Бригантину Дампир назвал «Виндикейшн» («Оправдание»). На ней он пришел в Батавию, где его заключили в тюрьму, так как он не смог предъявить патента на приватирство. Дампиру все же удалось выйти из тюрьмы и в конце 1707 года возвратиться в Англию, закончив второе кругосветное путешествие.
Узнав о книге Фаннелла, Дампир выпустил свой памфлет-оправдание, который вызвал в свою очередь ответ со стороны члена экипажа «Сент-Джорджа» гардемарина Уэлба, одного из покинувших Дампира на «Дрэгэне». В его книге Дампир изображен явно как отрицательный персонаж.
Бристольский купец Томас Голдни с другими купцами и юристами, включая самого олдермена Бристоля Бетчелора (главы городского совета), организовали на паях снаряжение приватирских кораблей «Дюк» и «Датчис» («Герцог» и «Герцогиня») Первое судно имело водоизмещение 320 тонн и было вооружено 30 орудиями небольшого калибра, второе водоизмещением 260 тонн имело на борту 26 пушек также небольшого калибра. Это были сравнительно небольшие, но крепкие, быстроходные и маневренные корабли.