На гребне обоюдных внутриполитических объединительных успехов соперники в самом конце XV столетия пришли к очередной вспышке противостояния. При этом инициатором самых активных, наступательных военных действий впервые по-настоящему стала московская сторона. Накануне великий московский князь победой завершил войну с Сарайским правителем, ханом Ахматом. Поражение последнего на Угре ставило точку ордынского владычества над Русью. Для той войны Ахмат заручился союзом с Польско-литовским королем, и только реальная опасность со стороны крымского хана удержала тогда Казимира от прямого участия в войне на стороне Орды. Освободившись от азиатского гнета и преуспев в деле объединения русских земель, великий московский князь больше не хотел терпеть у себя под боком опасного соседства. Вспомним, как еще во времена Дмитрия Донского литовский Ольгерд появлялся под стенами русской столицы столь неожиданно, что московский правитель не успевал собрать воинские силы для его отпора и был вынужден отсиживаться за крепостными стенами. Граница проходила так близко от столицы, что даже при тогдашних возможностях передвижения войск нападавшая сторона оставалась не обнаруженной вплоть до самого подхода к Москве. А за прошедшие с той поры годы под литовскую оккупацию попал, как мы знаем, Смоленск, так что западная граница русской державы еще ближе передвинулась к Москве.
В 1492 году умер польско-литовский король Казимир. После него династический союз удалось сохранить. Польша и Литва оставались под властью одной династии, но разных ее лиц. Польская корона досталась старшему сыну Казимира — Яну Альбрехту, Литва — младшему Александру.
Еще через три года состоялось событие, на которое и в Москве и в Вильно возлагали большие надежды. Великий Московский князь Иван Васильевич выдал замуж свою дочь Елену за великого князя Литвы Александра. Заключенный ранее с Литвой мирный договор не имел прочного основания. В последние годы уходящего столетия противоречия с западным соседом набирали силу, и отношения между двумя державами ухудшались стремительно. Главным источником противоречий по-прежнему оставались захваченные прежде Литвой русские земли, на которых, к тому же, к рассматриваемому времени обнаружилось открытое гонение на православную веру. Династический брак также не принес мира. Женитьба Литовского Александра на дочери русского государя поначалу вселяла надежды на искоренение взаимных территориальных претензий. Но надеждам этим не суждено было сбыться. Одним из условий брачного договора было неукоснительное соблюдение великой княгиней Еленой православия. Но, очутившись в центре великокняжеского двора в Вильно, Елена с первых дней почувствовала со стороны католического окружения резкое недовольство ее религиозной принадлежностью, постепенно переросшее в условиях поднимающейся волны воинствующего католицизма в открытое притеснение ее религиозных чувств. Великую княгиню склоняли к переходу в «латинскую» веру, ей отказали в постройке православной церкви и запретили держать при себе московского священника, что было явным нарушением статей брачного договора. Московские посылы в Вильно не раз высказывали Александру от лица московского князя недовольство по поводу невыполнения зятем брачных условий, но положение дочери русского государя в Литве не менялось. В результате Иван послал зятю разметную грамоту, что означало объявление войны. Конечно же, истинные ее причины намного глубже, чем заурядный семейный раздор, пусть даже вызванный такими высокими для средневекового человека морально-этическими соображениями, как религиозные притеснения.
В 1500 году вспыхнула война. На ее театре с русской стороны развертывались крупные силы. В приграничных с Литвой областях были сформированы три группировки войск: северная, наступающая из района Волока в направлении Великих Лук, западная, наступающая от Вязьмы на Дорогобуж, и южная, нацеленная на Путивль. Направлением главного удара было западное, и здесь в тылу стояла резервная московская рать, образующая второй эшелон.
Военные действия начались в мае, и, как ожидалось, основные их события развернулись на западном направлении. Русская рать захватила Дорогобуж и вышла на подступы к Смоленску. Здесь ее наступление остановили главные силы литовских войск во главе с гетманом Константином Острожским. Противнику удалось потеснить передовой отряд русских, а далее гетман попытался обогнуть западную группировку с фланга и зайти ей в тыл. Но с тыла подошла резервная рать, преградив путь обходному маневру гетмана. Тут надо заметить, что во главе резервной рати стоял потомок литовского выходца, перешедшего на службу московскому государству в начале XV века — Даниил Щеня. С его именем будут связаны многие победные события как этой войны, так и многих последующих войн против исторического отечества. А сейчас, после соединения резервной рати с западной группировкой, Щеня принял на себя главное командование.
Отступивший перед первым натиском литовцев русский авангард заманил противника на восточный берег реки Ведроши. Здесь 14 июля 1500 года произошло одно из самых знаменитых сражений эпохи.
Ожесточенная битва длилась шесть часов и, наконец, решилась в пользу русских. Войска гетмана были разбиты наголову. Среди тысяч оказавшихся в руках русского командования пленных был и предводитель побежденных — князь Константин Острожский.
Полный разгром литовского войска на Ведроши — крупнейшая победа русского оружия. Став украшением русской военной истории и вершиной военного искусства эпохи, ведрошская победа имела огромное значение для хода всей войны с Литвой.
Успешно развивались военные действия и на южном направлении. Сначала русские войска взяли Брянск, а затем в ходе наступления освободили от противника Северскую Украину с городами Путивль, Чернигов, Гомель, Ногород-Северский и др. В состав русского государства возвращались все земли по Десне и ее притокам.
В следующем году в войну на стороне Литвы вступил Ливонский Орден, возглавляемый магистром Плетгенбергом. О военных действиях на Ливонском театре мы рассказывали выше, в главе, посвященной истории отношений Москвы с Прибалтийскими соседями. Напомним, что кампания против Ордена завершилась тогда в целом успешно и была последней военной акцией вплоть до начала Ливонской войны времен Ивана Грозного.
А основные события русско-литовской войны начала XVI столетия продолжали разворачиваться под Смоленском. Несмотря на крупное поражение, нанесенное литовцам под Мстиславлем в ноябре 1501 года, овладеть Смоленском не удалось. Затянувшаяся война и, как следствие, недостаток сил и средств не позволили русской стороне решить одну из главных стратегических задач, и Смоленск остался в руках неприятеля. Впрочем, результаты войны могут считаться вполне положительными. В марте 1501 года с Литвой было заключено шестилетнее перемирие, согласно которому к Москве отходили все завоеванные на протяжении войны земли с десятками городов на тысячеверстном пространстве от верховьев Западной Двины до среднего течения Донца. Граница Русского государства проходила теперь под самым Смоленском, с восточной его стороны, и далее вниз по Днепру, пересекала Десну в нижнем ее течении, проходя менее чем в пятидесяти верстах восточнее Киева.
Обе стороны с трудом дождались истечения срока перемирия. Впечатление такое, что враждующие державы считали по дням приближение его окончания, а с ним и начала новой войны. К этому времени к высшей власти в обоих враждующих государствах пришли новые люди. После смерти Ивана Васильевича великим князем, государем Всея Руси, стал его сын Василий. В Литве вместо Александра, всего на один год пережившего своего тестя, на великокняжеский стол сел его младший брат Сигизмунд. Он же вскоре был возведен на Польский престол, так что власть в Польше и в Литве, и ранее не выходившая из рук одной династии, теперь вновь сосредоточилась в одном лице.
Военные действия начались в 1508 году, но продолжались они на этот раз очень недолго. Сначала русские воеводы осадили Оршу. На помощь осажденным прибыл сам король во главе огромной армии. Тогда воеводы отступили от Орши, при этом блокировали с юга, востока и севера Смоленск. В марте 1509 года с западным соседом в очередной раз был заключен мир, но и он из-за своего компромиссного характера оказался лишь небольшим перемирием.
Начиная новую войну, московское правительство ставило твердую цель — возвращение Смоленска с областью. В начале 1513 года в поход выступил сам великий московский князь. Зимний приступ к Смоленску не дал положительных результатов, продолжавшаяся шесть недель осада не привела к победе. Расположенный на крутых днепровских берегах, хорошо укрепленный город устоял под натиском московских ратей. Ни к чему не привела попытка взять Смоленск летом того же года. Несмотря на то что русские войска выиграли под стенами крепости открытую битву, овладеть самим городом они не сумели. Вновь пришлось довольствоваться разорением и опустошением литовской земли. Но нельзя не отдать должного настойчивости и решимости московского князя и его окружения. На совете Боярской думы в Москве было твердо постановлено: добывать Смоленск в следующей кампании во что бы то ни стало.
