Колонизация земель Юга, запустевших от нашествия Золотой Орды, а затем от набегов крымцев, развивалась и в России, и особенно на юге Украины. Немалая часть беглых крестьян здесь вливалась в ряды вольного казачества. Примерно с середины XVI в. возникали казацкие поселения на Дону и в Запорожье, на границе османских владений в Восточной Европе. Казаки постоянно вели «малую войну» с крымскими улусами и гарнизонами турецких крепостей в Причерноморье. Размах их действий постепенно возрастал, выходя за рамки локальных конфликтов.
Хотя к началу 70-х годов XVI в. Османская держава, казалось, находилась на вершине могущества, на самом деле она уже вступила в полосу затяжного внутреннего кризиса. Великий везир Синан-паша, правивший делами при неспособном султане Мураде III, искал выход в новой войне, на этот раз с Габсбургами (1593–1606). Однако уже в ее начале выяснилась ошибочность этих расчетов. Армия Рудольфа II действовала успешно, на сторону Габсбургов перешли Дунайские княжества и Трансильвания. Войска валашского господаря Михая Храброго нанесли серьезное поражение османам, перенеся военные действия на земли к югу от Дуная. Однако Габсбурги не сумели воспользоваться ситуацией. Они традиционно полагались прежде всего на свою наемную армию. Дунайские княжества и Трансильванию Габсбурги рассматривали не как союзников в совместной борьбе, а как объект экспансии — и политической, и религиозной (насаждение католицизма на землях с право-1 славным и протестантским населением). Показательна судьба Михая Храброго: в 1601 г. он был убит по приказу австрийского командующего.
Мир 1606 г. восстанавливал статус-кво, однако Габсбурги освобождались от обязательства платить дань туркам. Впервые в истории османско-габсбургской борьбы было заключено соглашение, содержавшее серьезные уступки османов. Период их постоянной экспансии в Европе закончился. Символично, что по мирному договору Рудольф II был признан «Римским императором», а не «венским королем»: ранее титул «кайсар-и-Рум» входил лишь в титулатуру султана.
В сферу международных отношений, затрагивавших интересы стран Центральной и Восточной Европы, с конца XV в. были вовлечены в большей мере, чем прежде, и государства Северной Европы. Их повышенное внимание к политическому положению на Балтике вызывалось тем, что с середины XV в. стало очевидным ослабление орденских государств.
После Тринадцатилетней войны Польши с Тевтонским орденом (1454–1466) значительная часть его территории снова вошла в состав Польского королевства. Орден сохранил за собой восточную часть своих прежних владений как вассал польского короля. С начала XVI в. гроссмейстеры Ордена, избиравшиеся из виднейших немецких княжеских династий, при поддержке немецких князей и Империи пытались освободиться от зависимости и вернуть утраченные земли. Гроссмейстеру Альбрехту Гогенцоллерну удалось превратить Орден в светское протестантское княжество — герцогство Прусское, по договору 1525 г. признанное леном польского короля. Польша получила довольно широкие возможности для вмешательства во внутреннюю жизнь княжества, была создана основа для инкорпорации Пруссии в состав Польского королевства.
С конца XV в. стала заметно расти активность русского, литовского и белорусского купечества, однако прибалтийские порты для них были закрыты, как и дальнейший путь «за море» и возможность заключать сделки на месте с западноевропейскими купцами и прямо у них покупать их товары. Политику ливонских городов поддерживал откровенно враждебный по отношению к России Ливонский орден, на территории которого находились основные порты Восточной Прибалтики. Это привело к войне Российского государства с Ливонским орденом. Довольно скоро обнаружилась неспособность разных частей этого государственного объединения к согласованным действиям. Критическое положение Ордена усугублялось восстаниями местного населения — латышей и эстов. 11 мая 1558 г. русские войска заняли Нарву, на несколько десятилетий ставшую первым русским портом на Балтике. Не желая перехода Ливонии под власть России, правители Ордена нашли выход, передав его под протекторат польского короля и великого князя Литовского Сигизмунда II. После разгрома главных сил Ордена русскими войсками в битве под Эргеме (1560) его верхушка объявила о роспуске Ордена (1561), его земли должны были стать совместным владением Великого княжества Литовского и Польши, хотя последняя в соглашении не участвовала. Еще до этого события Дания заняла в 1559 г. острова Хиума и Сааремаа и выступила с притязаниями на некоторые земли Ордена, лежавшие на материке, а в 1561 г. Таллин перешел под власть шведского короля Эрика XIV. Владения Ордена фактически поделили четыре государства. Война России с Ливонским орденом превратилась в крупный международный конфликт, в который оказались втянуты государства Северной, Центральной и Восточной Европы.
Русскому правительству в этой войне удалось разъединить действия противников и, заключив мирные соглашения с Данией и Швецией, сосредоточить силы на войне с Сигизмундом И. В 1563 г. русские войска заняли Полоцк, сделав шаг по пути к воссоединению белорусских земель и одновременно нанеся удар по позициям Великого княжества Литовского — путь в Балтийское море по Западной Двине был перерезан. Литовские магнаты обратились за помощью к Польше. Русская политика объединения всех восточнославянских земель в одном государстве затрагивала ее интересы, ведь под властью Польши с XIV в. находилась значительная часть украинских земель. По Люблинской унии 1569 г. Польша и Великое княжество Литовское объединились в единое государство — Речь Посполитую, где при формальном равноправии сторон ведущая роль принадлежала Польше. Великое княжество Литовское утратило украинские земли, которые вошли в состав Польского королевства, ставшего соседом Российского государства.
Непрочными оказались и мирные отношения со Швецией. Овладев Таллином, та намеревалась и далее использовать свои преимущества на торговом пути, ведущем из России на Запад. С конца 60-х годов XVI в. шведское правительство начало блокаду Нарвы, а затем пошло на фактическое сотрудничество с Речью Посполитой. К концу 70-х годов XVI в. противоречия между Польско-Литовским государством и Швецией в Прибалтике отступили перед общей заинтересованностью в ослаблении России. В противовес русская дипломатия пыталась сблизиться с Данией, которая, однако, на это не пошла.
Наличие серьезной опасности со стороны османов и Крымского ханства заставляло русское правительство постоянно держать на юге значительные силы, что влияло на ход войны в Ливонии. Швеции такая опасность не угрожала, а традиционные мирные отношения Речи Посполитой с Османской империей были упрочены выбором на польский трон в 1576 г. вассала султана трансильванского воеводы Стефана Батория.
Воздействие всех этих факторов предопределяло неудачный для России исход Ливонской войны. Развязка была лишь отсрочена пресечением со смертью польского короля Сигизмунда II династии Ягеллонов (1572). До 1576 г. в Речи Посполитой было «бескоролевье», во время которого она не проявляла внешнеполитической активности, а Иван IV оказался одним из претендентов на опустевший польский трон. Поддержка его кандидатуры частью польской шляхты имела серьезные основания, но русский претендент не получил достаточного числа голосов поддержки. Новый польский король Стефан Баторий возобновил в 1578 г. войну в неблагоприятной для России международной ситуации.
Баторий и его советники ставили целью не только вытеснение Российского государства из Ливонии, но и захват русских земель. Рассчитывая использовать недовольство части русского общества внутренней политикой Ивана IV, польский король безуспешно призывал русские сословия к восстанию против царя. Героическая оборона Пскова (1581) заставила польского короля отказаться от столь широких планов. Во время осады Пскова шведы сумели захватить Нарву. Владения Ливонского ордена поделили Речь Посполитая и Швеция. Большая часть Ливонии (вся современная Латвия и значительная часть Эстонии) отошла к Речи Посполитой. Власть польских королей к началу 80-х годов XVI в. распространилась на значительную часть Балтийского побережья, но отсутствие у них большой постоянной армии и, главное, военного флота, к созданию которого польско-литовские магнаты даже не стремились, делало позиции этой державы на Балтике очень уязвимыми. Северная Эстония с городом Таллином оказалась под властью Швеции, что гарантировало шведской казне большие финансовые поступления от торговли и давало шведам плацдарм для установления господства на балтийских торговых путях.
Новым явлением европейской политики стало изменение взаимоотношений Речи Посполитой с Габсбургами. Объявленная императором Фердинандом I блокада Российского государства, начавшего войну с Ливонским орденом, отвечала интересам польских и литовских магнатов. Но притязания Габсбургов на верховную власть над Ливонией как частью империи не встречали понимания ни в Вильно, ни в Кракове. К концу XVI в. трения сменились политическим сотрудничеством. Сигизмунд III (1587–1632), сын шведского короля Юхана III, получивший польскую корону благодаря родству с Ягеллонами, был фанатичным католиком. Современники называли его «Филиппом II Севера». Его попытки при поддержке части аристократии подготовить реставрацию католицизма в Швеции закончились неудачей и низложением со шведского трона. В Речи Посполитой, где Сигизмунд III пытался укрепить власть, его политика также вызвала недовольство дворянства, особенно протестантского. И в борьбе с недовольными, и в попытках вернуть шведский трон Сигизмунд III искал поддержки австрийских Габсбургов; наметилось сближение двух держав.
