В 197 г. Фламинин привлек на свою сторону спартанского тирана Набиса и Беотийский союз и затем двинулся в Фессалию, чтобы выиграть войну одним генеральным сражением. Того же желал Филипп и, собрав в своей малолюдной стране 26 тыс. войска посредством привлечения под свои знамена самых молодых юношей и стариков, двинулся в Фессалию и остановился вблизи неприятеля. У римлян было почти такое же число войска, только конница их была значительнее. В окрестностях города Скотусы войска оказались друг против друга сами того не зная, так как между ними лежал ряд холмов, называвшихся Киноскефалэ, т. е. собачьи головы. В одно туманное и дождливое утро обе армии отправили свои отряды на холмы, чтобы занять их и разведать положение неприятеля. Нечаянно наткнувшись здесь друг на друга, они вступили в бой, который постепенно перерос в настоящее сражение, когда в борьбу с обеих сторон вступили подкрепления, и шел с переменным успехом до тех пор, пока, наконец, Фламинин не выдвинул все свои силы. Филиппу не особенно хотелось сражаться в такую плохую погоду и в неблагоприятной для его фланга местности. Но, убежденный своим окружением, он наконец вступил в битву. 8 тыс. македонян были убиты, 5 тыс. взяты в плен; у римлян пало всего 700 человек. Филипп бежал в Темпейскую долину, где собрал остатки своего разбитого войска.
Битвой при Киноскефалах окончилась вторая Македонская война. Понесенные в ней потери так ослабили Филиппа, что он потерял всякую энергию и запросил у Фламинина мира. Находившиеся в римском лагере этолийцы требовали полного уничтожения армии Филиппа. Но Фламинин имел основательные причины не согласиться на это. Надменных и грубых этолийцев, которые, к неудовольствию консула, приписывали одним себе киноскефальскую победу и надеялись сделаться владыками Греции, нужно было усмирить и удержать в надлежащих пределах. Македонию следовало сохранить как оплот эллинской культуры против Фракии и других варварских племен севера. Кроме того, силы Филиппа не были еще истощены в такой степени, чтобы можно было рассчитывать на то, что он подчинится любым условиям. Наконец, предстояла весьма близкая война с царем Антиохом, и для того чтобы успешно вести ее, нужно было развязать себе руки и, во всяком случае, не допустить союза македонского царя с владыкой Азии. Ввиду всех этих соображений Фламинин, под маской великодушия и бескорыстия, отнесся к Филиппу с уважением и кротостью, заключив с ним выгодный для него в данных обстоятельствах мир. Филипп должен был освободить от своей власти все вышеупомянутые греческие города в Европе и Азии, выдать весь свой военный флот, за исключением шести кораблей, распустить свое войско, оставив в нем только 5 тыс. человек, и уплатить 1 тыс., талантов; сверх того он обязался не начинать никакой войны вне пределов своего государства без согласия Рима. В числе заложников, которых он должен был отпустить, находился его сын Деметрий. Сенат утвердил предъявленные Фламинином условия, и в 196 г, мир был заключен при посредничестве десяти римских комиссаров.
Эти комиссары согласились с Фламинином по поводу того, чтобы объявить свободными греческие государства, из которых Филипп вывел свой гарнизон, но настаивали на занятии римскими войсками трех сильнейших крепостей: Коринфа, Халкиды и Деметриады. Это обстоятельство вызвало сильнейшее волнение среди этолийцев; они потребовали от Фламинина, чтобы он расторг «оковы Греции», и спрашивали греков: «Неужели вам доставляет удовольствие носить цепи, которые, правда, красивее прежних, но зато тяжелее?» Огорченный этими упреками, Фламинин добился у комиссаров обещания вывести из упомянутых крепостей римский гарнизон. Но это совершилось только после того, как греческие дела были полностью приведены в порядок.
Как раз в это время праздновались Истмийские игры, на которые стеклось бесчисленное множество греков, обрадованных прочным миром и надеждой на свободу. В то время как толпа присутствовала на состязаниях, Фламинин велел затрубить в трубы и, когда водворилось молчание, возвестил через герольдов следующее: «Римский сенат И Тит Квинкций, главнокомандующий, сим объявляют, что после одержанной над царем Филиппом и македонянами победы коринфяне, локры, фокейцы, эвбейцы, ахейцы, фессалийцы признаются освобожденными от всяких гарнизонов, независимыми, свободными от податей и подчиненными туземным законам». Эти народы находились до сих пор в большей или меньшей зависимости от Македонии. Когда герольды в первый раз провозгласили это решение, то не все ясно расслышали его, и одновременно с криками удивления и смущения, раздались просьбы повторить еще раз. Повторение это вызвало такие радостные крики, что, как гласит предание, вороны, летавшие в эту минуту над ареной цирка, попадали совершенно оглушенные на землю. Все жители в восторге поднялись со своих мест и поспешили к Фламинину, чтобы пожать ему руку и приветствовать его как спасителя и защитника Греции. Натиск толпы был так силен, что консул подвергался опасности быть задушенным и был вынужден поспешно удалиться в свой шатер. Ликование вокруг палатки военачальника долго не прекращалось; наконец, когда наступила ночь, друзья и сограждане еще раз перецеловались между собой и затем повсюду начались веселые пиршества.
Радость греков по поводу возвращения свободы была только кратковременным упоением. Греческий народ тогдашнего времени был так испорчен в нравственном отношении, что не умел пользоваться драгоценным даром свободы и сам истреблял себя несогласиями и раздорами. С другой стороны властолюбие римлян, наложивших свою тяжелую руку на эту страну, было слишком велико для того, чтобы они могли позволить этим племенам сделаться действительно вполне независимыми.
Фламинин оставался в Греции еще до 194 г., с целью привести в порядок отношения отдельных государств и их внутренние дела. Он поступал при этом очень умно, примирил искусно и на справедливых основаниях враждующие партии, старательно заботился о том, чтобы ни одно государство не возвышалось за счет другого. Жестокого спартанского тирана Набиса, бывшего простым разбойником, он принудил молниеносной войной отказаться от внешних владений и приморских городов Лаконии и прекратить грабежи; но при этом не лишил его господства над Спартой, не желая поставить себя в необходимость путем уничтожения одной деспотической власти основать другую, новую.
Весной 194 г., установив повсюду порядок и мир, Фламинин собрал еще раз в Корине депутатов от всех государств, советовал им пользоваться полученной свободой с благоразумной умеренностью и взамен всего данного им выпросил для римлян только одно: обещание отправить к нему в течение 30 дней итальянских пленных, которые во время войны с Ганнибалом были проданы в Грецию. После этого он вывел римский гарнизон из крепостей и со всем войском и выпущенными на волю пленными двинулся в Италию. Освобождением Греции Фламинин гордился больше всего, и на своем щите, посвященном им в Дельфах Кастору и Полуксу, вырезал следующую надпись: «Слушайте, о сыны Зевса, вы, благородные всадники, слушайте цари Спарты, вам Тит Энеад посвятил драгоценнейшие дары, в то время когда он наделил сынов Греции свободой». Тут же в Дельфах Фламинин поместил в храме Аполлона золотой венок с надписью: «О сын Летоны, этот венец из ярко сверкающего золота возложил на твою бессмертную голову, для украшения прекрасных кудрей твоих, Тит, предводитель энеадов. Увенчай, о божественный стрелок, победой божественного человека».
В Риме Фламинин отпраздновал великолепный триумф, в котором за победителем несли массу драгоценного оружия, греческие шлемы и македонские щиты и копья, 3 713 фунтов золота, 43 270 фунтов серебра и 14 514 золотых Филиппов (червонцев). За триумфальной колесницей Фламинина шли – и это, по мнению всех, было лучшим украшением его триумфа – 1,2 тыс. освобожденных из рабства военнопленных, с остриженными волосами, в войлочных шляпах на головах по обычаю всех рабов, получавших свободу.
В 192 г. царь Антиох в союзе с этолийцами, считавшими себя оскорбленными и притесненными Римом, начал войну с римлянами и, переправившись в Грецию, стал призывать греческие государства к отсоединению от Рима и приобретению истинной свободы. Узнав об этом, римляне отправили в Грецию послами Фламинина с несколькими другими гражданами, поручив им укрепить верность греков Риму. Фламинину удалось удержать большинство эллинов от неблагоразумного увлечения; только немногие, уже соблазненные этолийцами, не подчинились его влиянию. Хотя это обстоятельство раздражало и сердило Фламинина, но он все-таки старался отвратить от этих бунтовщиков заслуженное наказание, после того как Антиох в 191 г. был изгнан из Греции консулом Манием Аткием Глабрионом. Таким образом, например, Фламинин спас жителей Халкиды, которые были самыми ревностными приверженцами Антиоха вследствие того, что этот последний во время похода женился на одной из халкидянок. Когда после бегства царя Глабрион выступил против Халкиды для наказания ее, Фламинин поспешил вслед ему, употребил все усилия, чтобы умерить его негодование, и только его заступничеству город обязан был своим помилованием. Халкидоняне зашли в своей благодарности так далеко, что обожали своего спасителя в буквальном смысле этого слова. Еще во времена Плутарха на общественных площадях города сохранялись надписи вроде следующих: «Народ посвящает Титу и Гераклею гимназию», «Народ посвящает Титу и Аполлону Дельфиниум». Этот же самый Плутарх рассказывает, что халкидоняне еще в его время приносили Фламинину жертвы, держали для этого особых жрецов и при этих церемониях пели оды, заканчивавшиеся следующими словами: «Мы чтим верность римлян, непоколебимую охранительницу страны. Славьте вашими песнями, о девы, великого Зевса, Рим, Тита и верность римлян. О, спаситель Тит!»
