Тяготение Глеба к Переяславлю вызвано стремлением князей подготовить почву для дальнейшего наступления на Киев с целью захвата киевского стола. В этом отношении Переяславльское княжество было очень удобно. Курск с Посемьем, в свою очередь, представлял собой связующее звено между Суздалем и Переяславлем, попавшее, кстати сказать, в то время также в руки суздальского Глеба Юрьевича.
Глеб чувствует себя в этой коалиции князей на особом положении. Прекрасно понимая, что без поддержки его и его отца, Юрия Владимировича Долгорукова, Святослав не смог бы долго сопротивляться, он действует совершенно самостоятельно, не считаясь с интересами своих союзников. Из Курска Глеб предпринимает походы против половцев, исконных союзников северских князей, с ханами которых последние были вдобавок и в родственных отношениях. Конечно, нельзя думать, что Глеб был противником всех половецких племен и колен, так как в суздальских ратях мы видим и половцев и союзное им население половецких степей — бродников. Останавливает на себе внимание также и факт тяготения городов Северской земли, в частности Курска с Посемьем, к суздальскому князю. Летописец прямо говорит о том, что Курск отказался бороться с «Мономаховым племенем», но зато обещал полную поддержку киевскому князю в войне с Ольговичами.[923] По-видимому, как предположил еще Татищев, подобная позиция Курска объясняется его попыткой избежать расправы со стороны киевского князя, с одной стороны, и суздальского, с другой. Киевские князья, как бы считали в порядке вещей, что у многих городов на «Мономахово племя» не поднимаются руки. Так было в Киеве, и объяснение этому явлению было уже нами дано выше, так ответили князю, по примеру киевлян, и в Курске. Прямо отказать Изяславу в поддержке Курск не решался. Такой уклончивый ответ в одно и то же время не мог вызвать репрессий со стороны киевского князя и страховал, в случае успешных действий Глеба Юрьевича, от расправы и со стороны последнего, тем более, что Курск с Посемьем давно «тянули» к потомкам Всеволода Ярославича, и курские феодалы-дружинники считали себя все же вассалами князей из рода «суздальских Мономаховичей», а Святослав Ольгович, разбитый и скрывающийся в земле вятичей, был не страшен. К тому же Курск, быть может, в это время даже прямо тяготел к нему, но опасался упоминать имя Святослава Ольговича в разговоре с Изяславом, чтобы не вызвать с его стороны военных действий. Переговоры курян с князем, закончившиеся в пользу первых, заставляют сделать вывод о большой политической роли в Курске чрезвычайно сильного местного феодального элемента, что подтверждается «Словом о полку Игореве». Куряне, благодаря особенностям местоположения своего города на пограничье с половецкой степью, так же, как и жители других пограничных городов, «сведоми къмети», опытные воины, прекрасная конница, не боящаяся ни трудов, ни опасностей. Здесь не только складывается воинственное «земское» боярство (по-видимому, это были главным образом мелкие феодалы), но и собственно городское население — купечество, ремесленники — было вооружено. Такой «вооруженный народ» имел достаточно сил для ведения войны без поддержки княжеской дружины, и этим объясняется его политическая роль. На окраинах Руси местные городские дружины были наиболее сильны, и здесь они выступали часто как решающий фактор.
В 1148 г. Изяслав с берендеями, уграми, дружинами Вячеслава снова действует на Левобережье. Он решительно продолжает свою политику опустошения земли. Сожженные города и села, трупы убитых горожан и смердов оставались на его пути. Изяслав хотел устрашить население, часть которого захватывалась в плен, а часть истреблялась, и подорвать экономическую базу своих врагов. Осадив в Чернигове Святослава Ольговича, Изяслава и Владимира Давидовичей и Святослава Всеволодовича и будучи не в силах взять город приступом, он выжигает все окрестные черниговские села вплоть до Боловоса, а оттуда идет к Любечу, где была «вся жизнь» северских князей. Поход Изяслава в район расположения вотчин северских князей заставляет их выйти из города. У Любеча сошлись их рати. Видя силу Изяслава, северские князья просят у Юрия поддержки, но помочь им он ничем не мог, так как суздальские рати Глеба в это время снова пытались захватить Переяславль, но опять неудачно. Отпор Глебу дало само переяславльское боярство. Никоновская летопись приводит интересный отрывок из легенды о некоем богатыре, очевидно, боярине Демьяне Куденевиче, который со своим слугой Тарасом и пятью отроками действует против Глеба.[924] Последний должен был отступить в Черниговщину и, не получив поддержки ни от него, ни от Юрия, северские князья вынуждены были заключить мир с Изяславом.[925] Глеб бросает Остерский городок и уходит к отцу в Суздаль, не рассчитывая на свои силы. Остер был закреплен за Киевом. Успешно разбив противника на юге, Изяслав решает выступить против Юрия.
Ему удается сколотить союз князей. В него вошли Ростислав Юрьевич и Давидовичи; Ольговичи также были вынуждены принять в нем участие, но на съезде князей в Остре они не участвовали, и от имени Святослава говорили Давидовичи. Когда началась война, северские князья прежде всего вводят свои рати в землю вятичей. Этим еще раз подчеркивается их стремление к освоению вятичской земли. «Неизъезженная» область вятичей сулила большие доходы в результате эксплуатации вятичского смерда, и князья зорко следили за тем, как бы ее не потерять. Давидовичи и Святослав, зажатые между Суздалем и Киевом, лавируют и хитрят, причем особенно искусно действует Святослав.[926] Когда Изяслав выгнал из Киева подозрительного для него Ростислава Юрьевича, сносившегося с недовольными Изяславом черными клобуками, Юрий воспользовался этим как предлогом для новой войны с Изяславом. Она, казалось бы, сулила ему победу, так как в тылу у Изяслава глухо волновались черноклобуцкие поселения, сила и политическое значение которых в Киеве к тому времени значительно возросли.[927] Святослав получает от Юрия предложение примкнуть к нему. Осторожный Святослав сперва посылает гонца к Юрию, чтобы убедиться, действительно ли затевается поход, а затем шлет гонца и к Изяславу с предложением своих услуг в борьбе с Юрием в виде компенсации за возвращение владений Игоря Ольговича. Когда Изяслав ответил отказом, Святослав перешел на сторону его противника, думая округлить свои владения, ограничивавшиеся в то время Новгород-Северским княжеством, так как Черниговским владели Давидовичи: Владимир получил Чернигов, Курск с Посемьем и часть земли вятичей, Изяслав — остальную часть вятичской земли. В войне Изяслава с Юрием Давидовичи примкнули к первому. Война происходила на территории Переяславльской земли. Когда дорога на север оказалась отрезанной Давидовичами, Юрий отступает к Белой Веже, где и ожидает союзников — половцев. Переяславль — ключ к овладению Киевом, поэтому Юрий и стремился прежде всего захватить этот город. К Изяславу подходят Ростислав Смоленский, черные клобуки, Изяслав Давидович. Недовольство черных клобуков Изяславом, тяготение части переяславльских бояр и дружинников к Юрию быстро сказалось. В бою под Переяславлем 23 августа 1149 г. дрогнули и отступили сперва черные клобуки и дружинники Поросья, а затем перешли на сторону Юрия и переяславцы. Благодаря их измене, несмотря на энергичное сопротивление, вынужден был бежать и Изяслав. В Киеве снова собирается вече. Киевляне в ответ на вопрос Изяслава, будут ли они его защищать, отвечают, что сейчас они истощены и не в состоянии больше бороться. Изяслав с семьей уходит во Владимир-Волынский. В Киев вступил победитель Юрий Долгорукий. Княжеский стол остался за ним. Давнишнее стремление Юрия к Киеву увенчалось успехом. Юрий быстро «осваивает» южную Русь, раздавая земли сыновьям и союзникам. Переяславль получает Ростислав Юрьевич, Курск с Посемьем и Сновскую тысячу, Случек, Клецк и дреговичей получает Святослав Ольгович.
Изяслав не прекратил борьбы. Межкняжеский конфликт превращается в международный. Изяслав не останавливается перед приглашением интервентов. К Киеву вместе с Изяславом двигаются венгерские войска. Во главе своих отрядов идут чешский король Владислав и польский король Болеслав с братом Генрихом. В результате длительной войны Киев остался все же за Юрием, а Изяслав по-прежнему вынужден был уйти во Владимир-Волынский. Недовольный Изяслав снова ссорится с Юрием. Решающую роль в борьбе Юрия с Изяславом сыграли черные клобуки, которым не могла нравиться система управления Юрия, отличавшаяся бесцеремонным грабежом и насилием. Черные клобуки переходят на сторону Изяслава, что и решает вопрос в его пользу. Юрий вынужден покинуть Киев, и его снова занимает Изяслав. В руках Юрия и его сыновей Андрея и Ростислава остается, правда, Переяславль, и это не может не тревожить Изяслава, хорошо понимавшего, какое значение имеет Переяславль для наступления на Киевщину. Едва ли не основной причиной успеха Изяслава является переход на его сторону, как мы указали, черных клобуков. Черные клобуки стали серьезным политическим фактором в общественной и политической жизни Киевской земли. Города черных клобуков — настоящие феодальные центры оседающих на землю кочевников; их князья-ханы располагали сильными дружинами и, вмешиваясь в межкняжеские усобицы, зачастую выступали в качестве вершителей судеб южных княжеств и отдельных князей. Юрий восстановил их против себя благодаря тем же особенностям своего господства и управления, насилию и грабежу, которые послужили причиной начавшегося после смерти Юрия восстания против «суздальцев» во всей Киевской земле. Восстание низов сельского и городского населения было обусловлено системой регулярной, систематической эксплуатации, установленной в то время в Ростово-Суздальской земле и перенесенной Юрием в Киев. Дани, поборы, повинности были распространены Юрием на черноклобуцкое население, с которого Изяслав, очевидно, брал меньше, чем Юрий. По-видимому, также была задета и политическая самостоятельность черноклобуцких городов и ханов.